JWH-198

Chemical compound
Pharmaceutical compound
JWH-198
法的地位
法的地位
識別
  • (1-(2-モルホリン-4-イルエチル)インドール-3-イル)-4-メトキシナフタレン-1-イルメタノン
CAS番号
  • 166599-76-4 ☒N
PubChem CID
  • 10319620
ChemSpider
  • 8495084 ☒N
UNII
  • J53IGM38PB
CompToxダッシュボード EPA
  • DTXSID40168133
化学および物理的データ
化学式C 26 H 26 N 2 O 3
モル質量414.505 g ·  mol
3Dモデル ( JSmol )
  • インタラクティブ画像
  • C4COCCN4CCn2cc(c5ccccc25)C(=O)c3c1ccccc1c(OC)cc3
  • InChI=1S/C26H26N2O3/c1-30-25-11-10-22(19-6-2-3-8-21(19)25)26(29)23-18-28(24-9-5-4-7-20(23)24)13-12-27-14-16-31-17-15-27/h2-11,18H,12-17H2,1H3 ☒N
  • キー:QWHSUXWDDKWTOG-UHFFFAOYSA-N ☒N
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JWH-198は、アミノアルキルインドールおよびナフトイルインドール系の薬物でカンナビノイド 受容体作動薬として作用します。1990年代初頭に製薬会社サノフィ・ウィンスロップによって発明されました。JWH-198のCB1受容体への結合親和性は10nMで、ナフトイル環に置換基を持たない親化合物JWH-200よりも約4倍強く結合します。 [1]主にカンナビノイド受容体の分子モデリングに使用されています。 [2] [3]

米国では、JWH-198のような3-(1-ナフトイル)インドール系のCB1受容体作動薬はすべて、スケジュールIの規制物質です。[4]

参照

参考文献

  1. ^ Huffman JW, Padgett LW (2005). 「カンナビノイド模倣インドール、ピロール、およびインデンの医薬化学における最近の進展」Current Medicinal Chemistry . 12 (12): 1395–411 . doi :10.2174/0929867054020864. PMID  15974991
  2. ^ Eissenstat MA, Bell MR, D'Ambra TE, Alexander EJ, Daum SJ, Ackerman JH, Gruett MD, Kumar V, Estep KG, Olefirowicz EM (1995年8月). 「アミノアルキルインドール:新規カンナビノイド模倣体の構造活性相関」. Journal of Medicinal Chemistry . 38 (16): 3094–105 . doi :10.1021/jm00016a013. PMID  7636873
  3. ^ Shim JY, Collantes ER, Welsh WJ, Subramaniam B, Howlett AC, Eissenstat MA, Ward SJ (1998年11月). 「比較分子場解析を用いたカンナビノイド模倣体(アミノアルキル)インドールの3次元定量的構造活性相関研究」. Journal of Medicinal Chemistry . 41 (23): 4521–32 . doi :10.1021/jm980305c. PMID  9804691.
  4. ^ 21 USC  § 812規制物質一覧表
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