JWH-302

JWH-302

法的地位
法的地位	米国： スケジュールI
識別子
IUPAC名 2-(3-メトキシフェニル)-1-(1-ペンチルインドール-3-イル)エタノン
CAS番号	864445-45-4^北
PubChem CID	11493740
ケムスパイダー	9668546^はい
ユニイ	DQF20NHW2M
チェムブル	ChEMBL186674^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID60467554
化学および物理データ
式	C 22 H 25 N O 2
モル質量	335.447  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 c2ccc(OC)cc2CC(=O)c(cn1CCCCC)c3ccccc13
InChI InChI=1S/C22H25NO2/c1-3-4-7-13-23-16-20(19-11-5-6-12-21(19)23)22(24)15-17-9-8-10-18(14-17)25-2/h5-6,8-12,14,16H,3-4,7,13,15H2,1-2H3^はい キー:XZVYWLVYUAQEIM-UHFFFAOYSA-N^はい
^北はい （これは何ですか？）（確認）

JWH-302（1-ペンチル-3-(3-メトキシフェニルアセチル)インドール）は、フェニルアセチルインドール系の鎮痛剤で、 CB ₁受容体とCB ₂受容体の両方に中程度の親和性を持つカンナビノイド作動薬として作用します。より一般的な薬物であるJWH-250の位置異性体ですが、 CB _{1受容体に対する}K _iはJWH-250の11 nMに対してJWH-302は17 nMと、やや効力が劣ります。 ^{[1] [2]}分子量が同一でフラグメンテーションパターンも類似しているため、 GC-MS試験ではJWH-302とJWH-250を区別することは非常に困難です。^[3]

アメリカ合衆国では、JWH-302などの3-フェニルアセチルインドール系のCB1受容体作動薬はスケジュールI規制物質である_。[ 4 ^]

参考文献

1. Huffman JW, Szklennik PV, Almond A, Bushell K, Selley DE, He H, et al. (2005年9月). 「1-ペンチル-3-フェニルアセチルインドール、新たなカンナビノイド模倣インドール類」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (18): 4110–3 . doi :10.1016/j.bmcl.2005.06.008. PMID  16005223.
2. Manera C, Tuccinardi T, Martinelli A (2008年4月). 「カンナビノイドリガンドとしてのインドールおよび関連化合物」. Mini Reviews in Medicinal Chemistry . 8 (4): 370–87 . doi :10.2174/138955708783955935. PMID  18473928.
3. ESRが2011年7月に発売した「ハーバルハイ」合成カンナビノイド組成物
4. 21 USC  § 812 :規制物質のスケジュール