LS-1727

LS-1727
臨床データ
その他の名称LEO-1727;19-ノルテストステロン17β- N- (2-クロロエチル)-N-ニトロソカルバメート;ナンドロロンクロロエチルニトロソカルバメート
投与経路筋肉内注射
薬物クラス細胞増殖抑制性抗腫瘍剤アンドロゲンアナボリックステロイドアンドロゲンエステルプロゲストーゲン
識別子
  • [(8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-13-メチル-3-オキソ-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-ドデカヒドロ-1H-シクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-イル] N- (2-クロロエチル)-N-ニトロソカルバメート
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
コンプトックスダッシュボードEPA
化学および物理データ
化学式C 21 H 29 Cl N 2 O 4
モル質量408.92  g·mol
3Dモデル ( JSmol )
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2OC(=O)N(CCCl)N=O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
  • InChI=1S/C21H29ClN2O4/c1-21-9-8-16-15-5-3-14(25)12-13(15)2-4-17(16)18(21)6-7-19(21)28-20(26)24(23-27)11-10-22/h12,15-19H,2-11H2,1H3/t15-,16+,17+,18-,19-,21-/m0/s1
  • キー:KTQUNVRSLAGBSY-RRFJAZBJSA-N

LS-1727(別名:ナンドロロン17β- N- (2-クロロエチル)-N-ニトロソカルバメート)は、合成注射用アナボリックアンドロゲンステロイド(AAS)であり、ナンドロロン(19-ノルテストステロン)のニトロソカルバメートエステルです。細胞増殖抑制抗腫瘍剤として開発されましたが、市販されていません。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

ナンドロロンと関連ステロイドの相対親和性(%)
化合物PRツールチップ プロゲステロン受容体ARツールチップ アンドロゲン受容体ERツールチップ エストロゲン受容体GRツールチップ グルココルチコイド受容体MRツールチップ ミネラルコルチコイド受容体SHBGツールチップ 性ホルモン結合グロブリンCBGツールチップ コルチコステロイド結合グロブリン
ナンドロロン20154~1550.1未満0.51.61~160.1
テストステロン1.0~1.21000.1未満0.170.919~823~8
エストラジオール2.67.91000.60.138.7~12<0.1
注:値はパーセンテージ(%)。参照リガンド(100%)はPRプロゲステロンであった。ツールチップ プロゲステロン受容体ARテストステロンツールチップアンドロゲン受容体ERエストラジオールツールチップ エストロゲン受容体GRデキサメタゾンツールチップ グルココルチコイド受容体 MRアルドステロンツールチップ ミネラルコルチコイド受容体 SHBGジヒドロテストステロンツールチップ性ホルモン結合グロブリン、およびCBGコルチゾールツールチップ コルチコステロイド結合グロブリン出典:テンプレートを参照

参照

参考文献

  1. ^ Reynolds RC, Tiwari A, Harwell JE, Gordon DG, Garrett BD, Gilbert KS, Schmid SM, Waud WR, Struck RF (2000). 「抗がん剤としての可能性のあるいくつかの新規(2-クロロエチル)ニトロソカルバメートの合成と評価」J. Med. Chem . 43 (8): 1484–8 . doi : 10.1021 / jm990417j . PMID  10780904
  2. ^ J. Elks (2014年11月14日). 『薬物辞典:化学データ:化学データ、構造、参考文献』 . Springer. pp. 660–. ISBN 978-1-4757-2085-3
  3. ^ Müntzing J, Kirdani RY, Williams PD, Murphy GP (1981). 「19-ノルテストステロンのニトロソカルバメートであるLS 1727のR-3327ラット前立腺腺癌に対する効果」Res . Commun. Chem. Pathol. Pharmacol . 32 (2): 309–16 . PMID 7244365 
  4. ^ハートレー・アスプ B、ウィルキンソン R、ベニット S、ハラップ KR (1981)。 「19-ノルテストステロンのニトロソカルバミン酸塩であるLS 1727の作用機序に関する研究」。Acta Pharmacol Toxicol (コペン)48 (2): 129–38 .土井: 10.1111/j.1600-0773.1981.tb01598.xPMID 6167141