ラパチョル

ラパチョル^[1]^[2]
名前
	推奨IUPAC名 2-ヒドロキシ-3-(3-メチルブト-2-エン-1-イル)ナフタレン-1,4-ジオン
識別子
CAS番号	84-79-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:6377;
チェムブル	ChEMBL15193 北;
ケムスパイダー	10770962 北;
ECHA 情報カード	100.001.421
EC番号	201-563-7;
PubChem CID	3884;
ユニイ	B221938VB6 北;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6049430;
	InChI InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3 北キー: CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3 キー: CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYAS;
	笑顔 CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C;
プロパティ
化学式	C 15 H 14 O 3
モル質量	242.27
外観	黄色の結晶
融点	140℃（284℉; 413 K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ラパコールは、ラパチョの木の樹皮から単離された天然のフェノール化合物です。 ^[3]この木は植物学的にはハンドロアンサス・インペティギノサスとして知られていますが、以前はタベブイア・アベラネダエなど、様々な他の植物学名で知られていました。^{[4]ラパコールは}ハンドロアンサスの他の種にも含まれています。

ラパコールは、通常、木材から得られる黄色の皮膚刺激性の粉末として見られます。化学的には、ビタミンKの誘導体です。^[5]

ラパコールはかつてある種の癌の治療薬として研究されたが、癌治療に必要なラパコールの濃度は、生体内化学療法として使用するには毒性が強すぎると考えられている。^[6]^[7]^[8]^[9]

2024年にJournal of Cosmetic Dermatologyに掲載された臨床試験では、低濃度のラパコールが顔の赤みを軽減するのに安全かつ効果的であると判定されました。^[10]

参照

フッカーの反応

参考文献

^ [1] R&D Chemicalsのラポコール。
^ 「ChromaDex Incorporated LAPACHOL(RG)の一般製品情報」。2007年9月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年7月6日閲覧。CromaDex の Lapochol。
^ レコード、サミュエル・J.「ラパチョル」17-19ページ。『トロピカル・ウッズ』（1925年）所収。
^ Grose SO, Olmstead RG (2007). 「カリスマ的な新熱帯区クレードの進化：Tabebuia sl、Crescentieae、および近縁属（Bignoniaceae）の分子系統学」. Systematic Botany . 32 (3): 650– 659. Bibcode :2007SysBo..32..650G. doi :10.1600/036364407782250553. S2CID 8824926.
^ ルイス・F・フィーザー著『科学的方法』 163-191ページ。ラインホールド出版、ニューヨーク、1964年
^ Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O (2002). 「ラパコール投与ラットの胎児発育」. Contraception . 66 (4): 289–93 . doi :10.1016/S0010-7824(02)00356-6. PMID 12413627.
^ ラパコールの経口毒性研究モリソン, ロバート K.; ブラウン, ドナルドエマーソン; オレソン, ジェローム J.; クーニー, デビッド A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.
^ Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM (2001). 「ラットにおけるラパコールの毒性：胎芽致死性」. Brazilian Journal of Biology . 61 (1): 171–4 . doi : 10.1590/s0034-71082001000100021 . PMID 11340475.
^ de Cássia da Silveira E、Sá R、de Oliveira Guerra M (2007)。「短期治療を受けた成体雄ウィスターラットにおけるラパコールの生殖毒性」。植物療法の研究。21 (7): 658–62 .土井:10.1002/ptr.2141。PMID 17421057。
^ Draelos Z (2024). 「顔面発赤軽減におけるラパコールの臨床効果」. Journal of Cosmetic Dermatology . 23 (11): 3662– 3666. doi : 10.1111/jocd.16602 . PMID 39328086.

[R&D_Chemicals-1] [1] R&D Chemicalsのラポコール。

[ChromaDex-2] 「ChromaDex Incorporated LAPACHOL(RG)の一般製品情報」。2007年9月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年7月6日閲覧。CromaDex の Lapochol。

[record1925-3] レコード、サミュエル・J.「ラパチョル」17-19ページ。『トロピカル・ウッズ』（1925年）所収。

[grose2007phylogeny-4] Grose SO, Olmstead RG (2007). 「カリスマ的な新熱帯区クレードの進化：Tabebuia sl、Crescentieae、および近縁属（Bignoniaceae）の分子系統学」. Systematic Botany . 32 (3): 650– 659. Bibcode :2007SysBo..32..650G. doi :10.1600/036364407782250553. S2CID 8824926.

[Fieser-5] ルイス・F・フィーザー著『科学的方法』 163-191ページ。ラインホールド出版、ニューヨーク、1964年

[6] Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O (2002). 「ラパコール投与ラットの胎児発育」. Contraception . 66 (4): 289–93 . doi :10.1016/S0010-7824(02)00356-6. PMID 12413627.

[7] ラパコールの経口毒性研究モリソン, ロバート K.; ブラウン, ドナルドエマーソン; オレソン, ジェローム J.; クーニー, デビッド A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.

[8] Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM (2001). 「ラットにおけるラパコールの毒性：胎芽致死性」. Brazilian Journal of Biology . 61 (1): 171–4 . doi : 10.1590/s0034-71082001000100021 . PMID 11340475.

[9] Cássia da Silveira E、Sá R、de Oliveira Guerra M (2007)。「短期治療を受けた成体雄ウィスターラットにおけるラパコールの生殖毒性」。植物療法の研究。21 (7): 658–62 .土井:10.1002/ptr.2141。PMID 17421057。

[10] Draelos Z (2024). 「顔面発赤軽減におけるラパコールの臨床効果」. Journal of Cosmetic Dermatology . 23 (11): 3662– 3666. doi : 10.1111/jocd.16602 . PMID 39328086.