バルデナフィル

バルデナフィル
臨床データ
商品名	レビトラ、スタキシン、ビバンザ
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a603035
ライセンスデータ	EU EMA： INNによる;
妊娠; カテゴリー	AU： B3; ;
; 投与経路	経口
ATCコード	G04BE09 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU： S4（処方箋のみ）; 英国： POM（処方箋のみ）; 米国： ℞のみ; 一般：℞（処方箋のみ）;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	15%
タンパク質結合	95%
代謝	肝臓（CYP3A4）
消失半減期	4～5時間
排泄	胆管
識別子
	IUPAC名 4-[2-エトキシ-5-(4-エチルピペラジン-1-イル)スルホニルフェニル]-9-メチル-7-プロピル-3,5,6,8-テトラザビシクロ[4.3.0]ノナ-3,7,9-トリエン-2-オン;
CAS番号	224785-90-4 Y;
PubChem CID	110634;
IUPHAR/BPS	7320;
ドラッグバンク	DB00862 Y;
ケムスパイダー	99300 Y;
ユニイ	UCE6F4125H;
ケッグ	D08668;
ChEMBL	ChEMBL1520 Y;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID3048318;
ECHA情報カード	100.112.672
化学的および物理的データ
化学式	C 23 H 32 N 6 O 4 S
モル質量	488.61 g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C2\N=C(/Nn1c(nc(c12)C)CCC)c3cc(ccc3OCC)S(=O)(=O)N4CCN(CC)CC4;
	InChI InChI=1S/C23H32N6O4S/c1-5-8-20-24-16(4)21-23(30)25-22(26-29(20)21)18-15-17(9-10-19(18)33-7-3)34(31,32)28-13-11-27(6-2)12-14-28/h9-10,15H,5-8,11-14H2,1-4H3,(H,25,26,30) Y; キー:SECKRCOLJRRGGV-UHFFFAOYSA-N Y;
	（確認）

Chemical compound

Pharmaceutical compound

バルデナフィルは、レビトラなどのブランド名で販売されており、勃起不全の治療に使用される薬剤です。^[1]^[2]PDE5阻害剤です。^[1]経口摂取します。^[1]

医療用途

バルデナフィルの適応症および禁忌は他のPDE5阻害薬と同様であり、シルデナフィルクエン酸塩（バイアグラ）およびタダラフィル（シアリス）と機能的に密接に関連しています。バルデナフィル分子とシルデナフィルクエン酸塩の違いは、窒素原子の位置と、シルデナフィルのピペラジン環のメチル基がエチル基に置換されていることです。タダラフィルはシルデナフィルおよびバルデナフィルとは構造的に異なります。バルデナフィルの比較的短い効果時間はシルデナフィルと同等ですが、やや長めです。バルデナフィルとシルデナフィルの構造的違いにもかかわらず、眼に存在する酵素であるPDE6に対する選択性が重なり合うため、両薬とも同様の眼副作用を示します。^[3]

勃起不全の適応症以外にも、バルデナフィルは早漏の治療にも効果がある可能性があり、挿入から射精までの時間を大幅に延長する可能性があります。^[4]

副作用

一般的な薬物副作用（副作用）は、他のPDE5阻害剤と同じです。バルデナフィル特有の副作用としてよく見られるのは吐き気です。まれな副作用としては、腹痛、背部痛、光線過敏症、視覚異常、眼痛、顔面浮腫、低血圧、動悸、頻脈、関節痛、筋肉痛、発疹、かゆみ、持続勃起症などがあります

バルデナフィルの副作用の一つとして、まれではあるものの重篤な心臓発作が挙げられます。また、稀に、バルデナフィルの使用によって持続勃起症（非常に痛みを伴う緊急事態）を引き起こす可能性があり、治療せずに放置すると勃起不全につながる可能性があります。^[5]

2007年10月、米国食品医薬品局（FDA）は、バルデナフィルやその他のPDE5阻害剤の医薬品ラベルに、難聴（突発性難聴）の可能性に関する警告を追加すると発表しました。 ^[6]

相互作用

硝酸薬を服用している人は、バルデナフィルを使用しないでください。硝酸薬とバルデナフィルを併用すると、生命を脅かす可能性のある低血圧を引き起こす可能性があります。^[7]^[8]

さらに、バルデナフィルはQT間隔を延長させるため、QT間隔に影響を与える他の薬剤（アミオダロンなど）を服用している人はバルデナフィルを服用しないでください。^[9]^[10]

歴史

バルデナフィルは、バイエルファーマシューティカルズ、グラクソ・スミスクライン、シェリング・プラウによってレビトラというブランド名で共同販売されていました。2005年現在、米国以外の多くの市場において、GSKのレビトラに関する共同販売権はバイエルに返還されています。イタリアでは、バイエルはバルデナフィルをレビトラとして、GSKはビバンザとして販売しています。そのため、欧州連合（EU）の貿易規則により、並行輸入の結果、EUではビバンザがレビトラの隣に販売される可能性があります

スタキシンやレビトラソフトとして販売されている口腔内崩壊錠は、米国^[11]やカナダ^{[12]などの国で承認されつつあります。}

汚染されたサプリメント

米国食品医薬品局（FDA）は、「ハーブ」サプリメントや「オールナチュラル」の男性機能増強剤と称して販売されている多数の製品に、バルデナフィルなどの合成PDE5阻害剤が含まれていることを発見しました。^[13]^[14]

参考文献

^ abcd 「レビトラ（バルデナフィル塩酸塩）錠、経口用米国での最初の承認：2003年」DailyMed。2023年4月3日閲覧
^ 「レビトラ（バルデナフィル）は男性の勃起不全治療薬です」（ドイツ語）Deutschemedz . 2010年5月12日閲覧。
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^ Aversa A, Pili M, Francomano D, Bruzziches R, Spera E, La Pera G, et al. (2009年7月). 「生涯にわたる早漏男性におけるバルデナフィル投与による膣内射精潜時への影響」. International Journal of Impotence Research . 21 (4): 221–7 . doi :10.1038/ijir.2009.21. PMID 19474796. S2CID 26078130.
^ Stimmel GL、Gutierrez MA. 「性的な問題に関する患者カウンセリング：薬剤誘発性持続勃起症」Medscape . 2010年12月6日閲覧。
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[2] 「レビトラ（バルデナフィル）は男性の勃起不全治療薬です」（ドイツ語）Deutschemedz . 2010年5月12日閲覧。

[selectivity-3] Bischoff E (2004年6月). 「PDE阻害の効力、選択性、そして非選択性の影響」. International Journal of Impotence Research . 16 (Suppl 1): S11 – S14 . doi : 10.1038/sj.ijir.3901208 . PMID 15224129.

[IJIR_Premature_Ejaculation-4] Aversa A, Pili M, Francomano D, Bruzziches R, Spera E, La Pera G, et al. (2009年7月). 「生涯にわたる早漏男性におけるバルデナフィル投与による膣内射精潜時への影響」. International Journal of Impotence Research . 21 (4): 221–7 . doi :10.1038/ijir.2009.21. PMID 19474796. S2CID 26078130.

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[7] Kloner RA (2005年12月). 「ホスホジエステラーゼ5阻害薬の薬理学および薬物相互作用：α遮断薬との相互作用に焦点を当てて」. The American Journal of Cardiology . 96 (12B): 42M – 46M . doi :10.1016/j.amjcard.2005.07.011. PMID 16387566.

[8] Carson CC (2006年2月). 「PDE5阻害剤：違いはあるか？」.カナダ泌尿器科ジャーナル. 13 (Suppl 1): 34–9 . PMID 16526979.

[9] Lepor H, Lepor NE, Hill LA, Trohman RG (2008). 「良性前立腺肥大症に対するQT間隔とα遮断薬の選択」. Reviews in Urology . 10 (2): 85– 91. PMC 2483321. PMID 18660858 .

[10] Ciranowicz-Steenburg M編（2010年6月29日）『看護師の薬物ハンドブック2011』Jones & Bartlett Publishers. ISBN 978-1-4496-5372-9。

[pharmpro.com_2012-11] 「米国で新しい勃起不全治療薬スタキシンが承認 - 製薬処理」pharmpro.com 2010年6月21日。2012年4月6日時点のオリジナルよりアーカイブ

[12] 「スタキシン - 勃起不全における新たなイノベーションが若い男性の課題解決を支援」

[13] 「栄養補助食品として販売されている汚染製品」米国食品医薬品局（FDA）2022年8月3日。

[14] Tucker J, Fischer T, Upjohn L, Mazzera D, Kumar M (2018年10月). 「米国食品医薬品局（FDA）の警告に関連する栄養補助食品に含まれる未承認の医薬品成分」JAMA Network Open . 1 (6): e183337. doi :10.1001/jamanetworkopen.2018.3337. PMC 6324457. PMID 30646238 .