リリアル
リリアル
名前
IUPAC名
3-(4- tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロパナール
その他の名前
  • 4- tert-ブチル-α-メチルベンゼンプロパナール
  • 4- tert-ブチル-α-メチルヒドロシンナムアルデヒド
  • ブチルフェニルメチルプロピオナール
識別子
  • 80-54-6 (ラセミ体) チェックはい
  • 75166-31-3 (2 R ) チェックはい
  • 75166-30-2 (2 S ) チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 1266494 (2 R )
  • 1363748 (2 S )
  • 199342
ECHA 情報カード 100.001.173
EC番号
  • 201-289-8
  • 1549660  (2 R )
  • 1715213  (2 S )
  • 228987
RTECS番号
  • MW4895000
ユニイ
  • T7540GJV69  (ラセミ体) チェックはい
  • 14X71K3AMT  (2 R ) チェックはい
  • WP1PPC4R9G  (2 S ) チェックはい
国連番号 3082
  • DTXSID9026500
  • InChI=1S/C14H20O/c1-11(10-15)9-12-5-7-13(8-6-12)14(2,3)4/h5-8,10-11H,9H2,1-4H3
    キー: SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N
  • CC(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C=O
プロパティ
C 14 H 20 O
モル質量 204.313  g·mol −1
外観 透明な粘性液体
密度 0.94 g/cm 3
融点 −20℃（−4℉、253K）
沸点 275℃（527°F; 548 K）[1]
20℃で0.045 g/L
ログP 4.36 [1]
薬理学
トピック
関連化合物
関連アルデヒド
 ブルジョナル

イソブチルアルデヒド
ヘキシルシンナムアルデヒド
2-メチルウンデカナール

特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

リリアル（商品名：ユリアルデヒド、別名：リスメラール、リレストラリス）は、化粧品や洗濯用洗剤の香料として一般的に使用されている化合物で、ブチルフェニルメチルプロピオナールという名称でよく知られています。リリアルは芳香族アルデヒドであり、カラスジグサやトマトに天然に存在し、[2]大規模に合成されています。EUでは、生殖能力への有害性が認められたため、2022年3月に化粧品への使用が禁止されました。

また、フェンプロピモルフやフェンプロピジンなどの農薬の合成中間体としても使用されます。

合成

リリアルは、 4-tert-ブチルベンズアルデヒド（通常はメタノールアセタール）とプロピオンアルデヒドの混合アルドールカップリングとそれに続く水素化によって生成されます。

プロパティ

リリアルは一般的にラセミ混合物として製造・販売されていますが、試験の結果、この化合物の異なるエナンチオマーがその香りに均等に寄与しているわけではないことが示されています。( R )-エナンチオマーはシクラメンやスズランを思わせる強い花の香りを持ちますが、( S )-エナンチオマーは強い香りを持ちません。[3]

( R )-リリアル（上）と( S )-リリアル

ほとんどのアルデヒドと同様に、リリアールも長期的には安定しておらず、保管中にゆっくりと酸化する傾向があります。

安全性

消費者安全科学委員会（SCCS、欧州委員会の消費者安全科学委員会）は2019年5月、洗い流す化粧品と洗い流さない化粧品の両方におけるリリアールの使用は「安全であるとは考えられない」と結論付けた。[4]

動物実験で生殖毒性があることが判明した後、EUでは禁止物質に再分類され、2022年3月から化粧品への使用が禁止されました。[5]

リリアルはアレルギー物質として作用し、感受性の高い人に接触性皮膚炎を引き起こす可能性があります。リリアルは、2022年以前に製造された多くの香水（例：バイレード・インフロレッセンス、サルバドール・ダリ・ラグーナ、[6]エリザベス・アーデン・フィフス・アベニューなど）に、スズランの香りの合成代替品として使用されていました。リリアルの使用が禁止されているため、現在、香水の製造には安全な類似物質が使用されています。

参照

参考文献

  1. ^ ab Haefliger, Olivier P.; Jeckelmann, Nicolas; Ouali, Lahoussine; León, Géraldine (2010). 「低熱質量ガスクロマトグラフィーによる綿タオルからの香料放出のリアルタイムモニタリング：ヘッドスペースサンプリングおよび注入のための縦方向変調低温システムを使用」.分析化学. 82 (2): 729– 737. doi :10.1021/ac902460d. ISSN  0003-2700. PMID  20025230.
  2. ^ 「リリアル」.
  3. ^ Bartschat、ディートマール;バーナー、スザンヌ。モサンドル、A.バット、ジャン W. (1997)。 「立体異性フレーバー化合物 LXXVI: 4-tert-ブチル-α-メチルジヒドロシンナムアルデヒドの直接エナンチ分離、構造解明および構造-機能関係」。レーベンスミッテル ウンターシュング アンド フォルシュング A のためのツァイツシュリフト。205 (1): 76–79。土井:10.1007/s002170050127。ISSN  1431-4649。S2CID  97399242。
  4. ^ 消費者安全科学委員会(2019年5月10日). 「化粧品におけるブチルフェニルメチルプロピオナール（p-BMHCA）の安全性に関する意見」(PDF) . 2020年5月28日閲覧.個々の製品ベースでは、α-トコフェロール濃度200ppmのブチルフェニルメチルプロピオナール（p-BMHCA）（CAS番号 80-54-6）は、洗い流すタイプや洗い流さないタイプの様々な化粧品の香料成分として使用される場合、安全であると考えられる。しかし、異なるタイプの製品を併用することから生じる第一段階の確定的総曝露量を考慮すると、提案された濃度のブチルフェニルメチルプロピオナールは安全であるとは考えられない。
  5. ^ 「2021年10月29日付委員会規則（EU）2021/1902。発がん性、変異原性、または生殖毒性があると分類される特定物質を含む化粧品の使用に関する欧州議会および理事会規則（EC）No 1223/2009の付属書II、III、Vを改正する」 。 2022年1月3日閲覧。CAS番号：80-54-6
  6. ^ “サルバドール・ダリ・ラグーナの作品 — цена туалетной воды, фото, отзывы, описание аромата”.サルバドール・ダリ（ロシア語）。2025 年 3 月 12 日に取得。
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=リリアル&oldid=1309350865」より取得