ロガン酸

ロガン酸

名前
IUPAC名 (1 S ,4a S ,6 S ,7 R ,7a S )-1-(β- D -グルコピラノシルオキシ)-6-ヒドロキシ-7-メチル-1,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[ c ]ピラン-4-カルボン酸
IUPAC体系名 (1 S ,4a S ,6 S ,7 R ,7a S )-6-ヒドロキシ-7-メチル-1-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-1,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[ c ]ピラン-4-カルボン酸
識別子
CAS番号	22255-40-9
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	80905
ECHA 情報カード	100.040.781
PubChem CID	89640
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID80944913
InChI InChI=1S/C16H24O10/c1-5-8(18)2-6-7(14(22)23)4-24-15(10(5)6)26-16-13(21)12(20)11(19)9(3- 17)25-16/h4-6,8-13,15-21H,2-3H2,1H3,(H,22,23)/t5-,6+,8-,9+,10+,11+,12-,13+,15-,16-/m0/s1 キー: JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N InChI=1/C16H24O10/c1-5-8(18)2-6-7(14(22)23)4-24-15(10(5)6)26-16-13(21)12(20)11(19)9(3-1) 7)25-16/h4-6,8-13,15-21H,2-3H2,1H3,(H,22,23)/t5-,6+,8-,9+,10+,11+,12-,13+,15-,16-/m0/s1 キー: JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATBB
笑顔 C[C@H]1[C@H](C[C@H]2[C@@H]1[C@@H](OC=C2C(=O)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O
プロパティ
化学式	C 16 H 24 O 10
モル質量	376.358  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ロガン酸はイリドイドです。ロガン酸は、7-デオキシロガン酸から7-デオキシロガン酸ヒドロキシラーゼ（7-DLH）によって合成されます。 ^{[1] [2]ロガン酸は、}ロガニンを生成するためのロガン酸O-メチルトランスフェラーゼ の基質です。^[3]

参考文献

1. Salim, Yu, Altarejos and De Luca (2013) ウイルス誘導遺伝子サイレンシングによりCatharanthus roseusの7-デオキシロガン酸-7-ヒドロキシラーゼが同定され、イリドイドおよびモノテルペンインドールアルカロイド生合成の一段階となる。The Plant Journal. 76(5). 754-765
2. Miettinen、Dong、Navrot、Schneider、Burlat、他。 （2014）ニチニチソウからのセコ-イリドイド経路。ナットコミューン。 5(
3. Dewick (2009) 薬用天然物：生合成アプローチ。