ロタウストラリン

ロタウストラリン
名前
	IUPAC名 (2 R )-2-(β- D -グルコピラノシルオキシ)-2-メチルブタンニトリル
	IUPAC体系名 (2 R )-2-メチル-2-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}ブタンニトリル
識別子
CAS番号	534-67-8 Y;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	390193 N;
PubChem CID	441467;
ユニイ	P588137A94 Y;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30897501;
	InChI InChI=1S/C11H19NO6/c1-3-11(2,5-12)18-10-9(16)8(15)7(14)6(4-13)17-10/h6-10,13-16H,3-4H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9-,10+,11-/m1/s1 N キー: WEWBWVMTOYUPHH-QHAQEBJBSA-N N; InChI=1/C11H19NO6/c1-3-11(2,5-12)18-10-9(16)8(15)7(14)6(4-13)17-10/h6-10,13-16H,3-4H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9-,10+,11-/m1/s1 キー: WEWBWVMTOYUPHH-QHAQEBJBBY;
	笑顔 CC[C@](C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O;
プロパティ
化学式	C 11 H 19 N O 6
モル質量	261.27 g/モル
外観	無色の針状
密度	1.36 g·cm −3
融点	139℃（282°F; 412K）
水への溶解度	良好、酢酸エチルでも良好
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 N 検証する（何ですか？） YN 情報ボックスの参照

Chemical compound

ロタウストラリンはシアン化配糖体であり、マメ科のミヤマキリソウ（Lotus australis）^{[1] 、} キャッサバ（Manihot esculenta）、^{[2] 、}ライマメ（Phaseolus lunatus） [3] 、バラの根（Rhodiola rosea）^{[4] 、}シロツメクサ（Trifolium repens）^[5]などの植物に少量含まれています。ロタウストラリンはメチルエチルケトンシアノヒドリンの配糖体であり、これらの植物に含まれるアセトンシアノヒドリングルコシドであるリナマリンと構造的に関連しています。ロタウストラリンとリナマリンはどちらもリナマラーゼという酵素によって加水分解され、グルコースと毒性化合物であるシアン化水素の前駆体を形成します。

参考文献

^ abc シュムエル・ヤンナイ著『食品化合物辞典（CD-ROM付き）：添加物、香料、成分』 CRC Press、2003年、ISBN 978-1-58488-416-3、688ページ
^ Frehner M, Scalet M, Conn EE (1990). 「発育中の果実におけるシアン化物電位のパターン：種子にシアン生成モノグルコシド（Phaseolus lunatus）またはシアン生成ジグルコシドを蓄積する植物（Linum usitatissimum, Prunus amygdalus）への影響」. Plant Physiol . 94 (1): 28– 34. doi :10.1104/pp.94.1.28. PMC 1077184. PMID 16667698 .
^ アクグル Y、フェレイラ D、アブラシェド E、カーン I (2004)。「イワベンケイの根からのロタウストラリン」。フィトテラピア。75 (6): 612– 4.土井:10.1016/j.fitote.2004.06.002。PMID 15351122。
^ 「中毒に関する注意：Trifolium repens」. カナダ有毒植物情報システム. 2006年5月30日. 2011年6月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年2月11日閲覧。