ルーチェ削減

ルーチェ削減
名前の由来	ジャン＝ルイ・ルーシュ
反応タイプ	有機酸化還元反応
識別子
有機化学ポータル	ルーシュ削減
RSCオントロジーID	RXNO:0000286

ルーチェ還元は、α,β-不飽和ケトンをアリルアルコールに選択的に有機還元する反応である。^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}_{活性還元剤は「水素化ホウ素セリウム」と呼ばれ、NaBH 4}とCeCl ₃ (H ₂ O) ₇からその場で生成される。^{[ 4 ]}

ルシェ還元は、アルデヒド存在下でケトンに対して、または非共役ケトン存在下でα,β-不飽和ケトンに対して化学選択的に行うことができる。^{[ 5 ]}

エノンは1,2 付加で アリルアルコールを形成し、競合する共役 1,4 付加は抑制されます。

この選択性はHSAB理論によって説明できる。カルボニル基は1,2-付加反応に強力な求核剤を必要とする。ボロヒドリドの硬さは、ヒドリド基をアルコキシド基に置換することで増加する。この反応は、セリウム塩によって触媒され、カルボニル基の求電子性を高める。これは、ケトンがルイス塩基性が高いため、選択的である。

ある応用例では、ケトンはアルデヒドの存在下で選択的に還元されます。実際には、溶媒としてメタノールを用いると、アルデヒドは還元条件下で不活性な メトキシアセタールを形成します。

参考文献

1. ; Czakó, Barbara (2005).有機合成における命名反応の戦略的応用：背景と詳細なメカニズムエルゼビア・アカデミック・プレス. ISBN 0-12-429785-4。
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