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| 名前 | |
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| IUPAC名 3′,4′,5,7-テトラヒドロキシフラボン | |
| IUPAC体系名 2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン | |
| その他の名前 ルテオロールジギトフラボンフラシトランルテオリン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.038 |
| ケッグ | |
PubChem CID | |
| ユニイ | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 15 H 10 O 6 | |
| モル質量 | 286.239 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ルテオリンはフラボンの一種で、黄色の結晶状の外観をしています。[ 1 ]
ルテオリンは、レセダ・ルテオラという植物から得られる主要な黄色染料で、少なくとも紀元前1千年紀から染色に使われてきました。ルテオリンは純粋な形で初めて単離され、1829年にフランスの化学者ミシェル・ウジェーヌ・シェヴルールによって命名されました。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
ルテオリンは、葉、樹皮、花、花粉、さまざまな野菜、ハーブに含まれる植物化学物質です。
発見の歴史
ルテオリンの経験式は、 1864年にオーストリアの化学者ハインリッヒ・フラシヴェッツとレオポルド・ファンドラーによって決定されました。 [ 5 ] [ 6 ] 1896年にイギリスの化学者アーサー・ジョージ・パーキンは、ルテオリンの正しい構造を提案しました。[ 7 ]パーキンが提案したルテオリンの構造は、1900年にポーランド系スイス人化学者スタニスワフ・コスタネツキ（1860–1910）と彼の弟子A.ロジツキとJ.タンバーがルテオリンを合成したときに確認されました。[ 8 ] [ 9 ]
自然現象
ルテオリンは主に葉に含まれていますが、皮、樹皮、クローバーの花、ブタクサの花粉にも含まれています。[ 1 ]また、シソ科（ Lamiaceae）の芳香植物、サルビア・トメントサ（Salvia tomentosa）からも単離されています。[ 10 ]生のペパーミントやタイムにも含まれています。[ 11 ]
その他の食物源としては、セロリ、ブロッコリー、アーティチョーク、ピーマン、パセリ、タンポポ、シソ、カモミールティー、ニンジン、オリーブオイル、ローズマリー、ネーブルオレンジ、オレガノなどがあります。[ 12 ]ヤシ科ヤシ属（Aiphanes aculeata）の種子にも含まれています。[ 13 ]
研究
ルテオリンに関する予備的な研究は行われているが、摂取した植物性食品中のルテオリンの存在が人間の健康や病気に何らかの影響を与えることを示す臨床的証拠はない。 [ 11 ]
参考文献
- ^ a bマン、ジョン（1992年）『二次代謝』（第2版）オックスフォード大学出版局（英国） pp. 279–280 ISBN 978-0-19-855529-2。
- ^メイン州シュブルル (1829)。 「30 e Leçon、Chapitre XI. De la Gaude。[30 番目のレッスン。第 11 章。溶接について (すなわち、黄色の染料を提供する植物Reseda luteola )]」。 Leçons de Chimie Appliquée à la Teinture [染色に応用された化学のレッスン] (フランス語)。フランス、パリ：ピションとディディエ。143～ 148ページ 。 シュヴルールはルテオリンと名付けました。 144: "J'ai fait des recherches sur la combo de la gaude, j'ai obtenu le principe colourant critalisé par sublimation; je l'ai nommé lutéolin ." (私は溶接部の組成についていくつかの研究を行いました。昇華によって結晶化した主要な着色剤を入手しました。私はそれを「ルテオリン」と名付けました。)
- ^トムソン、トーマス（1838年）『有機体の化学』野菜、ロンドン、イギリス：JB Baillière、pp. 415– 416。
- ^しかし、パーキンは（出典を明示せずに）シェヴルールが1814年から1815年という早い時期にルテオリンを単離していたと主張している。参照： パーキン、アーサー・ジョージ、エベレスト、アーサー・アーネスト（1918年）『天然有機着色料の重要性』ロンドン、イングランド：ロングマンズ・グリーン社、 4ページ 。
- ^ Hlasiwetz、H.;ファンドラー、L. (1864)。「ユーバー・ダス・モーリン、マクルーリン、ケルシトリン」。Sitzungsberichte der Kaiserlichen Academy der Wissenschaften。数学自然シャフトリッシェクラス。 (パート 2) (ドイツ語)。50：6-59。 ; 44～45ページを参照。
- ^ Hlasiwetz、H.;ファンドラー、L. (1865)。「ウーバー・ダス・モーリン、マクルーリン、ケルシトリン」。Journal für praktische Chemie (ドイツ語)。94 : 65–106 .土井: 10.1002/prac.18650940112。Hlasiwetz と Pfaundler はケルシトリンを炭酸カリウムで溶かしました。反応生成物の中に、彼らはパラダティスセチンを発見し、その実験式はC 15 H 10 O 6であると決定した(p. 94)。彼らは、ルテオリンとパラダティスセチンは異性体である（つまり、同じ実験式を有する）ものの、別個の化合物であると結論付けました。 p. より94: 「Das Luteolin scheint demnach wohl als isomer oder metalmer mit unserer Substanz betrachtet werden zu können. Eine Identität beider liegt jedoch nicht vor, denn an einer Probe Luteolin fanden wir die charakteristischen Farben-reactionen nicht, welche das」 Paradatiscetin kaum verwechseln lassen。」（したがって、ルテオリンは、おそらく私たちの物質（すなわち、パラダティスセチン）の異性体またはメタマーと見なすことができるようです。しかし、ルテオリンの検査では、パラダティスセチンと混同されることをほとんど許さない特徴的な色反応が見られなかったため、両者は明らかに同一ではありません。）
- ^ Perkin, AG (1896). 「ルテオリン. パートII」(PDF) . Journal of the Chemical Society . 69 : 799–803 . doi : 10.1039/CT8966900799 .803ページ参照。
- ^コスタネツキ、セントv。ロジツキ、A.タンバー、J. (1900)。「ルテオリンの合成」(PDF)。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。33 (3): 3410–3417 .土井: 10.1002/cber.190003303121。
- ^ソープ、エドワード編 (1913). 『応用化学辞典』 第5巻. ロンドン、イギリス: ロングマンズ・グリーン社. pp. 747– 748.
- ^ A. Ulubelen ; M. Miski; P. Neuman; TJ Mabry (1979). 「Salvia tomentosa (Labiatae) のフラボノイド」. Journal of Natural Products . 42 (4): 261– 63. Bibcode : 1979JNAtP..42..261U . doi : 10.1021/np50003a002 .
- ^ a b「フラボノイド」。オレゴン州立大学ライナス・ポーリング研究所微量栄養素情報センター。2025年。 2025年10月22日閲覧。
- ^ López-Lázaro M. (2009). 「フラボノイドルテオリンの分布と生物学的活性」. Mini Rev Med Chem . 9 (1): 31– 59. doi : 10.2174/138955709787001712 . PMID 19149659 .
- ^リー、D;クエンデット、M;ビーゴ、JS。他。 （2001年）。 「アイファネス・アクレアタの種子から得られる新規なシクロオキシゲナーゼ阻害性スチルベノリグナン」。有機的な文字。3 (14): 2169–71 .土井: 10.1021/ol015985j。PMID 11440571。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのルテオリン関連メディア
