シナロシド
シナロシド
名前
IUPAC名
7-(β- D-グルコピラノシルオキシ)-3′,4′,5-トリヒドロキシセフラボン
IUPAC体系名
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6,9-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン
その他の名前
グルコルテオリン
ルテオロシド
シナロシド
7-グルコルテオリン
7-グルコシルルテオリン
ルテオリン 7-グルコシド
ルテオリン-7-グルコシド
ルテオリン 7-O-グルコシド
ルテオリン-7-O-グルコシド
識別子
  • 5373-11-5 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:27994 ☒北
ケムスパイダー
  • 4444241 ☒北
ECHA 情報カード 100.023.968
ケッグ
  • C03951 チェックはい
  • 5280637
ユニイ
  • 98J6XDS46I チェックはい
  • DTXSID50949617
  • InChI=1S/C21H20O11/c22-7-16-18(27)19(28)20(29)21(32-16)30-9-4-12(25)17-13(26)6-14(31) -15(17)5-9)8-1-2-10(23)11(24)3-8/h1-6,16,18-25,27-29H,7H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1 ☒北
    キー: PEFNSGRTCBGNAN-QNDFHXLGSA-N ☒北
  • InChI=1/C21H20O11/c22-7-16-18(27)19(28)20(29)21(32-16)30-9-4-12(25)17-13(26)6-14(31) -15(17)5-9)8-1-2-10(23)11(24)3-8/h1-6,16,18-25,27-29H,7H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1
    キー: PEFNSGRTCBGNAN-QNDFHXLGBE
  • C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O
プロパティ
C 21 H 20 O 11
モル質量 4488.37 g/モル
外観 黄色の非晶質粉末
融点 266～268℃（511～514°F、539～541K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

シナロシド（ルテオロシドとも呼ばれる）は、フラボン（フラボノイド様化合物）の一種で、ルテオリンの7-O-グルコシドです。

自然現象

それは、 Ferula variaとF. foetida [1] 、 Campanula persicifoliaとC. rotundifolia、[2]の竹Phyllostachys nigra、[3]およびTeucrium gnaphalodesで見られます。[4]

食品中

タンポポ（花に最も多く含まれるが[5]、根にも含まれる）やアーティチョーク（ Cynara scolymus ）にも含まれる。[6]

代謝

フラボン 7-O-ベータ-グルコシルトランスフェラーゼはルテオリンにグルコースを付加します。

アーティチョークにはシナロシド7-O-グルコシダーゼが含まれていることが確認されている。[6]

スペクトルデータ

紫外線可視光[7]
ラムダマックス 紫外線: 348, 260 nm
消光係数 （logε）：4.11、4.23
IR
主な吸収帯 ? cm −1
核磁気共鳴
プロトンNMR 1H-NMR（500 MHz、CD3COCD3 + D2O）：

δ 3.42 (1H, t, J = 9.0 Hz, H-4′), 3.49
(1H, t, J = 9.0 Hz, H-2″), 3.56
(1H, t, J = 9.0 Hz, H-3″), 3.60 (1H, m, H-5″)
, 3.68 (1H, dd, J = 12.2, 5.6 Hz, H-6a″),
3.85 (1H, dd, J = 12.2, 1.8 Hz, H-6b″),
5.10 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″), 6.44
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 6.63 (1H, s, H-3),
6.83 (1H, d, J = 1.8 Hz、H-8）、6.95
（1H、d、J = 8.0 Hz、H-5′）、7.41
（1H、d、J = 8.0 Hz、H-6′）、7.43（1H、bs、H-2′）

炭素13NMR 13C-NMR（125 MHz、CD3COCD3 + D2O）：

δ 61.7 (C-6″), 70.3 (C-4″), 73.8 (C-2″),
76.8 (C-3″), 77.4 (C-5″), 95.8 (C-8), 100.5
(C-6), 100.7 (C-1″), 103.7 (C-3), 106.3 (C-10),
113.8 (C-2″), 116.5 (C-5′), 120.3 (C-6′),
122.6 (C-1′), 146.3(C-3′), 150.4 (C-4′),
158.0 (C-9), 161.8 (C-5), 163.9 (C-7),
165.8(C-2), 183.1 (C-4)

その他のNMRデータ
MS

主破片 の塊		 ESI-MS [M+H]+ m/z 449.1

参考文献

  1. ^ Yuldashev, MP (1997). 「植物Ferula variaおよびF. Foetidaのシナロシド含有量」.天然化合物化学. 33 (5): 597–8 . doi :10.1007/BF02254816. S2CID  45802688.
  2. ^ Teslov, LS; Teslov, SV (1972). 「Campanula persicifoliaとC. Rotundifolia由来のシナロシドとルテオリン」.天然化合物化学. 8 : 117. doi : 10.1007/BF00564462 .
  3. ^ Hu, Chun; Zhang, Ying; Kitts, David D. (2000). 「竹 Phyllostachys nigra Var. Henonis葉抽出物のin vitroにおける抗酸化活性および酸化促進活性の評価」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 48 (8): 3170–6 . doi :10.1021/jf0001637. PMID  10956087.
  4. ^ Teucrium gnaphalodes からのフラボノイド アグリコンおよびグリコシド。 FAT バルベラン、MI ヒル、F. トマス、F. フェレール、A. アルケス、J. ナット。 Prod.、1985、48 (5)、859–860 ページ、土井:10.1021/np50041a040
  5. ^ 「タンポポの最も健康な部分は花ですか？」2014年4月17日。
  6. ^ ab ニューレイン、B;クライス、W (2005)。「Cynarae scolymi folium からのシナロシド 7-O-β-D-グルコシダーゼの精製と特性評価」。アクタ園芸。681 (681): 413–20 .土井:10.17660/ActaHortic.2005.681.58。
  7. ^ Lin, Yi-Pei; Chen, Tai-Yuan; Tseng, Hsiang-Wen; Lee, Mei-Hsien; Chen, Shui-Tein (2009). 「Phoenix hanceana var. Formosanaから単離された神経細胞保護化合物」. Phytochemistry . 70 (9): 1173– 81. doi :10.1016/j.phytochem.2009.06.006. PMID  19628235.
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