リゼルグ酸3-ペンチルアミド

LSP
臨床データ
その他の名前	LSP; リゼルグ酸3-ペンチルアミド; N -(3-ペンチル)リゼルグアミド; (8β)-6-メチル- N -(3-ペンチル)-9,10-ジデヒドロエルゴリン-8-カルボキサミド
薬物クラス	セロトニン受容体調節薬、5-HT 2A受容体作動薬
法的地位
法的地位	DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：向精神物質法に基づく;
識別子
	IUPAC名 (6 aR ,9 R )-7-メチル-N-ペンタン-3-イル-6,6 a ,8,9-テトラヒドロ-4 H-インドロ[4,3-fg]キノリン-9-カルボキサミド;
CAS番号	162105-96-6 はい;
PubChem CID	10019984;
ケムスパイダー	8195557;
チェムブル	ChEMBL424777;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID001029687;
化学および物理データ
式	C 21 H 27 N 3 O
モル質量	337.467 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 [H][C@@]12C(C3=C4C(NC=C4C2)=CC=C3)=C[C@@H](C(NC(CC)CC)=O)CN1C;
	InChI InChI=1S/C21H27N3O/c1-4-15(5-2)23-21(25)14-9-17-16-7-6-8-18-20(16)13(11-22-18)10-19(17)24(3)12-14/h6-9,11,14-15,19,22H,4-5,10,12H2,1-3H3,(H,23,25)/t14-,19-/m1/s1; キー:ZQONRMXCBQXYCK-AUUYWEPGSA-N;
	（確認する）

化合物

医薬品化合物

リゼルグ酸3-ペンチルアミド（LSP ）は、 N-（3-ペンチル）リゼルグアミドとしても知られ、もともとパデュー大学のデイビッド・E・ニコルズと同僚によって研究されたLSDの類似体である。5 -HT _1Aと5-HT _{2A の}両方の作動薬としてLSD自体と同様の結合親和性を持ち、動物においてLSDよりもわずかに低い効力で同様の行動的および生理学的反応を引き起こす。この化合物の他の異性体も研究されており、1-ペンチルアミドはLSDの約75％の効力を持ち、^[1]一方、（R）-2-ペンチルアミドはin vitroでLSDと同様の5-HT _2A結合親和性を示すが、マウスで薬物適切な反応を引き起こす効力はLSDの約半分しかなく、（S）-2-ペンチルアミドは不活性である。^[2]

参照

参考文献

^ Nichols DE (2001). 「LSDとそのリゼルガミド類似物質」.ヘフター・レビュー・オブ・サイケデリック・リサーチ. 2 : 80–87 .
^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Kanthasamy A, Sanders-Bush E, Nichols DE (1995年3月). 「(R)-および(S)-2-アミノアルカンの一連のd-リゼルグ酸アミドにおける立体選択的LSD様活性」. Journal of Medicinal Chemistry . 38 (6): 958–66 . doi :10.1021/jm00006a015. PMID 7699712.

外部リンク

LSP - 異性体設計

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[1] Nichols DE (2001). 「LSDとそのリゼルガミド類似物質」.ヘフター・レビュー・オブ・サイケデリック・リサーチ. 2 : 80–87 .

[2] Monte AP, Marona-Lewicka D, Kanthasamy A, Sanders-Bush E, Nichols DE (1995年3月). 「(R)-および(S)-2-アミノアルカンの一連のd-リゼルグ酸アミドにおける立体選択的LSD様活性」. Journal of Medicinal Chemistry . 38 (6): 958–66 . doi :10.1021/jm00006a015. PMID 7699712.