m-クレゾール

m-クレゾール
	m-クレゾール
	m-クレゾールの3Dモデル
名称
	IUPAC名 3-メチルフェノール
	その他の名称 3-クレゾール; m -クレゾール; 3-ヒドロキシトルエン; m -クレゾール酸; 1-ヒドロキシ-3-メチル; ベンゼン 3-メチルベンゼン
識別番号
CAS番号	108-39-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	506719
ChEBI	CHEBI:17231 いいえ;
化学分析	化学分析298312 いいえ;
ケムスパイダー	21105871 いいえ;
ドラッグバンク	DB01776 いいえ;
ECHA情報カード	100.003.253
EC番号	203-39-4;
グメリン参照	101411
ケッグ	C01467;
PubChem CID	342;
RTECS番号	GO6125000;
UNII	GGO4Y809LO いいえ;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID6024200;
	InChI InChI=1S/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 いいえキー：RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N いいえ; InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 キー：RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYAJ;
	スマイルズ Cc1cc(O)ccc1;
性質
化学式	C 7 H 8 O
モル質量	108.14 g/mol
外観	無色液体から黄色がかった液体
密度	1.034 g/cm 3、20℃で液体
融点	11℃ (52℉; 284K)
沸点	202.8℃ (397.0℉; 475.9K)
水への溶解度	20℃で2.35g/100ml、; 100℃で5.8g/100ml
エタノールへの溶解度	混和性
ジエチルエーテルへの溶解度	混和性
蒸気圧	0.14 mmHg (20 °C)
磁化率（χ）	−72.02 × 10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）	1.5398
粘度	40 ℃で 6.1cP
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）
主な危険	重度の火傷を引き起こす可能性があります。粘膜に非常に強い損傷を与えます。吸入すると有害です。皮膚に接触したり、飲み込んだりすると有毒です。
	GHSラベル：
ピクトグラム
信号語	危険
危険有害性情報	H227、H301、H311、H314、H351、H370、H372、H373、H401
注意事項	P201、P202、P210、P260、P264、P270、P273、P280、P281、P301+ P310 、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P307+P311、P308+P313、P310、P312、P314、P321、P322、P330、P361、P363、P370+P378、P403+P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	3 2 0
引火点	86℃
爆発限界	1.1%～? (149℃)
	致死量または濃度 (LD、LC)：
LD 50（中間投与量）	242 mg/kg（経口、ラット、1969年）; 2020 mg/kg（経口、ラット、1944年）; 828 mg/kg（経口、マウス）
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [皮膚]
REL（推奨）	TWA 2.3 ppm (10 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	250ppm
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連フェノール	o-クレゾール、 p-クレゾール、フェノール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。いいえ検証する（何ですか？）はいいいえ情報ボックスの参照

化合物

メタ-クレゾール（ 3-メチルフェノールとも呼ばれる_）は、化学式CH3C6H4(OH)で表される_有機_化合物です。無色の粘性液体で、他の化学物質の製造における中間体として使用されます。フェノールの誘導体であり、 p-クレゾールとo-クレゾールの異性体です。^[3]

生産

m-クレゾールは、他の多くの化合物とともに、伝統的にコールタール（瀝青炭からコークスを製造する際に得られる揮発性物質）から抽出されます。この残留物には、フェノールとクレゾール異性体が数重量パーセント含まれています。シメン-クレゾール法では、トルエンをプロピレンでアルキル化してシメン異性体を生成します。これはクメン法と同様に酸化脱アルキル化できます。別の方法としては、ニッケルカルボニルの存在下でメタリルクロリドとアセチレンの混合物をカルボニル化する方法があります。^[3]

用途

m-クレゾールは多くの化合物の前駆体です。重要な用途には以下が含まれます

フェニトロチオンやフェンチオンなどの殺虫剤
メチル化による2,3,6-トリメチルフェノールの合成によるビタミンEの合成^[3]
アミルメタクレゾールなどの防腐剤
ポリマーの溶媒。例えば、ポリアニリンをm-クレゾール溶液からキャストすると、ポリアニリン単独よりも優れた導電性を持つポリアニリン膜が形成される。この現象は二次ドーピングとして知られている。^[4]
一部のインスリン製剤に含まれる防腐剤
チモールの全合成の出発点[ ^5]であり、風味化合物の天然源が不足している地域で重要な合成化学物質である^[6]。

C ₇ H ₈ O + C ₃ H ₆ ⇌ C ₁₀ H ₁₄ O

ジクレズレンとポリクレズレンの合成^[要出典]
トリプロロール、トラモロール、クレサチンの合成^[要出典]

自然発生

m-クレゾールは、オスのアフリカゾウ（Loxodonta africana ）のマスト期の側頭腺分泌物に含まれる成分です。^[7]

m-クレゾールはタバコの煙の成分である。^[8]

m-クレゾールは、コロボプシス・サンダーシというアリの自殖期の分泌物に含まれる成分です。^[9]^[10]

参照

クレゾール

参考文献

^ abcde NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0155」。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「クレゾール（o、m、p異性体）」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。
^ abc Helmut Fiege (2007). 「クレゾールとキシレノール」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 978-3527306732。
^ アラン・G・マクダーミド、アーサー・J・エプスタイン。1995年。「ポリアニリンの二次ドーピング」 Synthetic Metals 69 (85-92)
^ Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (編). Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2 (第1版). New York: Academic Press. p. 344. ISBN 9780323150422。 {{cite book}}：ISBN / 日付の非互換性（ヘルプ）
^ アシム・クマール・ムコパディヤイ (2004). 『工業用化学クレゾールと下流誘導体』ニューヨーク: CRCプレス. pp. 99– 100. ISBN 9780203997413。
^ アフリカゾウ（Loxodonta africana）の側頭腺からの分泌物の化学成分。ジャック・アダムス、アレクサンダー・ガルシア、クリストファー・S・フット著、『Journal of Chemical Ecology』、1978年、第4巻、第1号、17-25、doi :10.1007/BF00988256
^ タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628 .土井: 10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。
^ Jones, TH; Clark, DA; Edwards, AA; Davidson, DW; Spande, TF; Snelling, Roy R. (2004). 「爆発アリ（ Camponotus属、cylindricus群）の化学」. Journal of Chemical Ecology . 30 (8): 1479– 1492. doi :10.1023/B:JOEC.0000042063.01424.28. PMID 15537154. S2CID 23756265.
^ Betz, Oliver (2010). 「昆虫の接着性外分泌腺：形態、超微細構造、そして接着性分泌」. von Byern, Janek; Grunwald, Ingo (編).生物学的接着システム. pp. 111–152. doi :10.1007/978-3-7091-0286-2_8. ISBN 978-3-7091-0141-4。

外部リンク

NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド cdc.gov
化学的および物理的性質 chemicalbook.com

[PGCH-1] NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0155」。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[2] 「クレゾール（o、m、p異性体）」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。

[Ullmann-3] Helmut Fiege (2007). 「クレゾールとキシレノール」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 978-3527306732。

[4] アラン・G・マクダーミド、アーサー・J・エプスタイン。1995年。「ポリアニリンの二次ドーピング」 Synthetic Metals 69 (85-92)

[5] Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (編). Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2 (第1版). New York: Academic Press. p. 344. ISBN 9780323150422。 {{cite book}}：ISBN / 日付の非互換性（ヘルプ）

[6] アシム・クマール・ムコパディヤイ (2004). 『工業用化学クレゾールと下流誘導体』ニューヨーク: CRCプレス. pp. 99– 100. ISBN 9780203997413。

[7] アフリカゾウ（Loxodonta africana）の側頭腺からの分泌物の化学成分。ジャック・アダムス、アレクサンダー・ガルシア、クリストファー・S・フット著、『Journal of Chemical Ecology』、1978年、第4巻、第1号、17-25、doi :10.1007/BF00988256

[8] タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628 .土井: 10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。

[Jones-9] Jones, TH; Clark, DA; Edwards, AA; Davidson, DW; Spande, TF; Snelling, Roy R. (2004). 「爆発アリ（ Camponotus属、cylindricus群）の化学」. Journal of Chemical Ecology . 30 (8): 1479– 1492. doi :10.1023/B:JOEC.0000042063.01424.28. PMID 15537154. S2CID 23756265.

[Betz-10] Betz, Oliver (2010). 「昆虫の接着性外分泌腺：形態、超微細構造、そして接着性分泌」. von Byern, Janek; Grunwald, Ingo (編).生物学的接着システム. pp. 111–152. doi :10.1007/978-3-7091-0286-2_8. ISBN 978-3-7091-0141-4。