MDAI

MDAI
臨床データ
その他の名前5,6-メチレンジオキシ-2-アミノインダン; 5,6-メチレンジオキシ-2-アミノインダン; メチレンジオキシアミノインダン; メチレンジオキシアミノインダン
投与経路口頭[ 1 ]
薬物クラスセロトニン・ノルエピネフリン放出剤; [ 2 ]エンタクトゲン[ 1 ]
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用持続時間2～6時間[ 4 ] [ 1 ]
識別子
  • 6,7-ジヒドロ-5 H -シクロペンタ[ f ] [1,3]ベンゾジオキソール-6-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェビ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 10 H 11 N O 2
モル質量177.203  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C1C(CC2=CC3=C(C=C21)OCO3)N
  • InChI=1S/C10H11NO2/c11-8-1-6-3-9-10(13-5-12-9)4-7(6)2-8/h3-4,8H,1-2,5,11H2 チェックはい
  • キー:FQDRMHHCWZAXJM-UHFFFAOYSA-N チェックはい

MDAIは5,6-メチレンジオキシ-2-アミノインダンとしても知られ、 MDMAと関連があり、同様の主観的効果を生み出す2-アミノインダンファミリーのエンタクトゲンです。[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 1 ]

選択的セロトニン・ノルエピネフリン放出剤（SNRA）として作用する。[ 2 ]動物実験ではMDMAと比較してセロトニン神経毒性が大幅に低下しているが、慢性使用やアンフェタミンとの併用では依然として弱い神経毒性を示す。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

MDAIは、1990年代にパデュー大学のデイビッド・E・ニコルズ率いるチームによって開発されました。[ 10 ]デザイナードラッグとして使用され、 「スパークル」や「ミンディ」といった俗称で娯楽目的で使用されてきました。 [ 5 ] [ 11 ] [ 7 ] [ 6 ]娯楽目的の使用に加えて、MDAIは薬物補助精神療法など、医療分野での潜在的な利用にも関心が寄せられています。[ 4 ]

使用と効果

2024年の研究では、MDAIとMDMAのヒトでの効果を比較した。 [ 1 ] MDAIはMDMAと同等または非常によく似た主観的効果を生み出すことが判明した。[ 1 ]これには、快い薬物効果、薬物嗜好、刺激、幸福感、開放性、信頼感、親密感などが含まれる。[ 1 ]さらに、幸福感、感情的興奮、外向性は含まれるが、一般的な活動性や集中力は含まれず、MDMAと類似しているとされる効果のプロファイルが含まれる。[ 1 ]その他の効果には、至福の状態、一体感の経験、知覚の意味の変化などがあり、これもMDMAに匹敵すると説明される。[ 1 ] MDAIの効果は、75 mg MDMAの効果よりもわずかに大きく 、125  mg MDMAの効果よりもわずかに低かった。[ 1 ]使用された用量が3.0  mg/kgで、125  mgのMDMAが1.9  mg/kgに相当する場合、MDAIはMDMAの約60%の効力で同等の精神活性効果を生み出すと推定されました（したがって、およそ200  mgのMDAIは125 mgのMDMAと同等になります ）。[ 1 ]主観的な効果とは別に、MDAIはMDMAと同様に血圧、コルチゾール値、プロラクチン値を上昇させました。[ 1 ]逆に、心拍数や体温は上昇させませんでした。[ 1 ]

毒性

非常に高用量のMDAIを投与すると、ラットでは致死的となる可能性があり、28mg/kgのMDAIを皮下注射した場合、致死率は50%です。これは、セロトニンの放出が体温調節に影響を及ぼすためです。[ 12 ]

MDAIは単独では神経毒性を示さないが、他の薬物と混合すると神経毒性を示す可能性がある。 [ 13 ] 2011年と2012年に英国でMDAIの使用に関連した死亡例が3件報告されており、いずれもセロトニン症候群に一致する症状を呈していた。このうち2件は他の薬物も関与していたが、1件はMDAI単独によるものとみられる。[ 7 ]

相互作用

薬理学

薬力学

MDAIは選択的かつバランスのとれたセロトニンおよびノルエピネフリン放出剤（SNRA）として作用し、ドーパミン放出への影響ははるかに少ない（約10分の1）。[ 2 ] MDAIはモノアミン神経伝達物質の放出を誘発するだけでなく、それらの再取り込みを阻害する。[ 10 ] MDAIと比較すると、MDAおよびMDMAはセロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミン（SNDRA）のバランスのとれた放出剤である。[ 2 ]逆に、 MDAIによるモノアミン放出のプロファイルは、MDAIと同様にバランスのとれたSNRAである（R）-MDMA（levo -MDMA）のプロファイルと非常に類似している。ただし、MDAIはin vitroで（ R）-MDMAよりも数倍強力である。[ 14 ] [ 2 ]

MDMAとは対照的に、MDAIはいずれのセロトニン受容体にも親和性を示さない（Ki =すべて > 10 μM）。[ 2 ]これには、幻覚作用の生成に関係するセロトニン5-HT 2A受容体と、心臓弁膜症の原因となるセロトニン5-HT 2B受容体が含まれる。[ 2 ] [ 15 ]しかし、MDAIは3つのα2アドレナリン受容体すべてに有意な親和性を示す（Ki = 322～1121 nM）。[ 2 ]  

MDAIおよび関連薬物の作用
化合物モノアミン放出（EC 50ツールチップの半最大有効濃度、nM)
セロトニンノルエピネフリンドーパミン
2-AI10,000以上86439
MDAI1141171,334
MMAI313,10110,000以上
メアイ1348612,646
d-アンフェタミン698～1,7656.6～7.25.8～24.8
d-メタンフェタミン736～1,29212.3～13.88.5～24.5
MDA160108190
MDMA49.6～7254.1～11051.2–278
  ( R )-MDMA ( l -MDMA)3405603,700
MDEA472,608622
MBDB5403,30010万以上
注記：値が小さいほど、化合物の作用が強いことを示します。より多くの化合物を含むより大きな表については、モノアミン放出剤§活性プロファイルも参照してください。参考文献：[ 2 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]

MDMAに代表される薬物群は、体内で複数の作用機序を介して効果を発揮し、その結果、動物が反応するように訓練できる3つの異なるシグナルを生成します。メタンフェタミンなどの薬物に代表される刺激刺激、 LSDやDOMなどの薬物に代表される幻覚刺激、そしてMDAIやMBDBなどの薬物によって生成される「エンタクトゲン様」シグナルです。これらの薬物は、MDMAの効果を認識するように訓練された動物には薬物に適切な反応を引き起こしますが、刺激剤や幻覚剤に選択的に反応するように訓練された動物には反応を引き起こしません。これらの化合物は脳内でセロトニンを選択的に放出しますが、ドーパミンやノルアドレナリンのレベルにはほとんど影響を与えないため、刺激作用はなく、むしろ鎮静作用として、共感性効果を引き起こす可能性があります。[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]

MDAIは動物においてMDMAよりもセロトニン神経毒性が大幅に低く、MDMAの「非神経毒性」類似体として説明されている。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]しかし、MDAIは動物において単独でも、特にアンフェタミンと併用した場合にも弱いセロトニン神経毒性を示す。 [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]そのため、MDAIはMDMAの完全に非神経毒性の代替品ではないと思われる。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

薬物動態学

MDAIのヒトにおける作用時間はMDMAと同様に2～5 時間[ 4 ]、最大で約6 時間である。[ 1 ]

化学

粉末状のMDAI。

MDAIは置換2-アミノインダンです。MDAIの化学構造は違法薬物MDAの化学構造に間接的に由来していますが、アルキルアミノアンフェタミン側鎖のα-メチル基がベンゼン環に再結合してインダン環を形成しており、これにより薬理学的特性が大きく変化しています。

合成

MDAIは3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロピオン酸[ 29 ]から製造でき、これを酸塩化物に変換し、加熱することで5,6-メチレンジオキシ-1-インダノンが得られる。このインダノンをメタノールとHCl中で亜硝酸アミルと反応させることでヒドロキシイミノケトンが得られる。これは、DOM類似体に関する論文で紹介されているニコルズらの以前の方法[ 30 ]を改変し、氷酢酸中、触媒H 2 SO 4を用いてPd/C触媒を用いて2-アミノインダンに還元される。

類似品

MDAI の類似体には、 2-アミノインダン(2-AI)、NM-2-AI、MDMAI、MEAI (5-MeO-2-AI)、MMAI、および5-IAIなどが含まれます。

歴史

MDAIは1989年にパデュー大学のデイビッド・E・ニコルズとその同僚によって科学文献に初めて記載されました。[ 31 ]

社会と文化

レクリエーション用途

MDAIはデザイナードラッグとして宣伝されてきました。2007年頃からオンラインで販売され始めましたが、メフェドロンが各国で禁止された後の2010年から2012年頃に人気がピークに達しました。インターネット上でMDAIと謳われている多くの製品には、メフェドロンやその他のカチノン類が含まれていることが確認されていますが、MDAIは一般的に含まれていません。MDAIのインターネット検索数は、ドイツや米国と比較して英国でかなり多くなっています。[ 11 ]

カナダ

MDAIは2025年現在、カナダでは規制物質ではありません。[ 32 ]

中国

2015年10月現在、MDAIは中国で規制物質となっている。[ 33 ]

デンマーク

MDAIは2015年9月現在デンマークでは違法である。 [ 34 ]

フィンランド

「消費者市場から禁止される向精神物質に関する政府法令」に規定されている。[ 35 ]

スイス

2011年12月現在、MDAIはスイスで規制物質となっている。[ 36 ]

研究

MDAIやその他の類似薬物は、MDMAの多くの作用を再現できる一方で、 MDMAや特定の関連薬物にみられるセロトニン作動性神経毒性を引き起こさないことから、科学研究において広く利用されてきた。心血管毒性に関する試験は実施されていない。[ 29 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ]

参照

参考文献

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