メチレンジオキシジメチルアンフェタミン

医薬品化合物
MDDM
臨床データ
その他の名称3,4-メチレンジオキシ-N , N-ジメチルアンフェタミン; 3,4-メチレンジオキシ-(α, N , N-トリメチル)-1-エタン; MDDM; MDDMA; N , N-ジメチル-MDA; N-メチル-MDMA

投与経路		経口[1]
薬剤クラスセロトニン放出薬；向精神薬
ATCコード
  • なし
薬物動態データ
作用持続時間不明[1]
識別名
  • 1-( 2H -1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-N , N-ジメチルプロパン-2-アミン
CAS番号
  • 74698-50-3 チェックはい
PubChem CID
  • 551630
ケムスパイダー
  • 479880 ☒いいえ
UNII
  • L6K8DR1S8O
コンプトックスダッシュボード （EPA）
  • DTXSID701024545
化学および物理データ
化学式C 12 H 17 N O 2
モル質量207.273  g·mol
3Dモデル ( JSmol )
  • インタラクティブ画像
融点172～173℃ (342～343℉)
  • CC(Cc1ccc2c(c1)OCO2)N(C)C
  • InChI=1S/C12H17NO2/c1-9(13(2)3)6-10-4-5-11-12(7-10)15-8-14-11/h4-5,7,9H,6,8H2,1-3H3 ☒いいえ
  • キー：JEJGUIDNYBAPGN-UHFFFAOYSA-N ☒いいえ
 ☒いいえチェックはい （これは何ですか？）（確認）  

3,4-メチレンジオキシ-N , N-ジメチルアンフェタミン（MDDM、MDDMA ）は、 N , N-ジメチル-MDAまたはN-メチル-MDMAとしても知られ、フェネチルアミン、アンフェタミン、およびMDxxファミリーに属する、あまり知られていないセロトニン放出剤および精神活性薬です。[1] [2]これは、 3,4-メチレンジオキシアンフェタミン（ MDA）のN , N-ジメチル類似体であり、 MDMAのN-メチル誘導体です。[1]

この化合物は、ヨウ化メチルなどのメチル化試薬を用いてMDAをメチル化することによって合成されたMDMAに不純物として混入することが稀にあります。試薬の過剰量や反応温度が高すぎると、アミン窒素の二重メチル化が起こり、MDMAに加えてMDDMが生成されます。したがって、不純物としてMDDMが存在することで、押収されたMDMAサンプルの製造にどのような合成経路が用いられたかが明らかになります。[3] [4] [5]

MDDMは不純物であることに加え、2025年には新規デザイナードラッグの可能性があると説明されました。[6]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンは著書『PiHKAL（私が知り、愛したフェネチルアミン）』の中で、 MDDMの投与量は経口で150mgを超えており、その持続時間は不明であると記しています。[1] MDDMの効果に関する知見は非常に複雑です。[1] 150mgと1000mgを経口投与した2つの報告では、全く効果が見られませんでした。 [1]別の報告では、550mgを経口投与したところ、非常に有害な効果が見られました。[1]最後に、200mgを経口投与した2人は、20分間非常に心地よい効果が現れ、その後効果が薄れたものの、4時間後に再び効果が現れ、さらに強い効果が現れたと報告しています。[1]高用量に関する報告はシュルギンに匿名で伝えられ、実際に使用された物質がMDDMであるかどうかはシュルギンには確信が持てませんでした。[1] MDDMの特徴を明らかにするにはさらなる研究が必要と思われますが、シュルギンは効果を発揮するには「かなり高い用量」が必要になると予想していました。[1]       

薬理学

薬力学

MDDMは、MDAおよびMDMAと比較して、モノアミン放出剤および再取り込み阻害剤としての効力が低下しています。[2]セロトニン放出剤（SRA）としての効力はMDMAの11倍、MDAの4倍でした。[2]さらに、MDAおよびMDMAはセロトニン-ノルエピネフリン-ドーパミン放出剤（SNDRA）であるのに対し、MDDMは選択的なSRAであり、ドーパミンおよびノルエピネフリンの再取り込み阻害は10倍以上弱いです。[2]関連薬であるMDTMAはモノアミン放出剤としては完全に不活性ですが、依然として非常に弱いモノアミン再取り込み阻害を示します。[2]別の関連薬であるジメチルアンフェタミンは、メタンフェタミンおよびアンフェタミンのプロドラッグと言われますが、これらの薬物よりもはるかに効力が低く、弱いです。[7] [8] [9]

社会と文化

イギリス

この物質は、英国薬物乱用法で規制されている薬物の中でクラスAの薬物です。[10]

参照

参考文献

  1. ^ abcdefghijk Shulgin A , Shulgin A (1991年9月). PiHKAL: A Chemical Love Story. カリフォルニア州バークレー: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5 OCLC  25627628https://erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal105.shtml
  2. ^ abcde Sandtner W, Stockner T, Hasenhuetl PS, Partilla JS, Seddik A, Zhang YW, et al. (2016年1月). 「モノアミントランスポーターにおけるエクスタシーホモログの作用は結合モード選択によって決定される」. Mol Pharmacol . 89 (1): 165– 175. doi :10.1124/mol.115.101394. PMC 4702095. PMID 26519222  . 
  3. ^ Casteele SR, Bouche MP, Van Bocxlaer JF (2005年9月). 「LC-MS/MSを用いたレクリエーション用薬物メチレンジオキシエチルアンフェタミンの異性体：メチレンジオキシジメチルアンフェタミンの分析」. Journal of Separation Science . 28 (14): 1729– 1734. doi :10.1002/jssc.200500108. PMID  16224967.
  4. ^ De Letter EA, Lambert WE, Bouche MP, Cordonnier JA, Van Bocxlaer JF, Piette MH (2007年7月). 「致死的なMDMA過剰摂取における3,4-メチレンジオキシ-N,N-ジメチルアンフェタミン（MDDMまたはMDDA）の死後分布」. International Journal of Legal Medicine . 121 (4): 303– 307. doi :10.1007/s00414-006-0094-x. PMID  16636864.
  5. ^ Awad T, Belal T, Maher HM, DeRuiter J, Clark CR (2010年10月). 「GC-MSによる置換メチレンジオキシフェネチルアミン類の側鎖位置異性体に関する研究：MDEA、MDMMA、およびMBDB」. Journal of Chromatographic Sc​​ience . 48 (9): 726– 732. doi :10.1093/chromsci/48.9.726. PMID  20875234.
  6. ^ Byrska B、Masier K、Stanaszek R (2025 年 11 月)。 」「新顔」-エクスタシー錠の新成分としてのMDDM」。J Forensic Sc​​i . doi :10.1111/1556-4029.70226. PMID  41254475。
  7. ^ Dettmeyer R, Verhoff MA, Schütz HF (2013年10月9日). 法医学：基礎と展望. Springer Science & Business Media. p. 519. ISBN 978-3-642-38818-7表30.13: アンフェタミンデータ [...]注:アンフェタミニル（精神覚醒剤）、ベンズフェタミン、クロベンゾレックス、ジメチルアンフェタミン、エチルアンフェタミン、ファンプロファゾン、フェンカミン、フェネチルリン、フェンプロポレックス、フルフェノレックス、メフェノレックス、メソカルブ、プレニラミン、セレギリン（抗パーキンソン薬）などのいわゆるプロドラッグは、体内でメタンフェタミンまたはアンフェタミンを生成する可能性がある。
  8. ^ Cody JT (2002年5月). 「メタンフェタミンおよび／またはアンフェタミンの薬物検査陽性反応の原因となる前駆薬」. J Occup Environ Med . 44 (5): 435– 450. doi :10.1097/00043764-200205000-00012. PMID  12024689.
  9. ^ 井上 徹、鈴木 誠（1987年8月）. 「ラットおよびヒトにおけるジメチルアンフェタミンの代謝」. Xenobiotica . 17 (8): 965–971 . doi :10.3109/00498258709044195. PMID  3673111.
  10. ^ 「英国薬物乱用法2001年改正概要」Isomer Design. 2017年10月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年3月12日閲覧。
  • MDDM - 異性体設計
  • MDDM - PiHKAL - Erowid
  • MDDM - PiHKAL - 異性体設計
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