3',4'-メチレンジオキシ-α-ピロリジノブチオフェノン

MDPBP

法的地位
法的地位	CA：スケジュールI DE : NpSG (産業および科学用途のみ) 英国： クラスB 中国とポーランドでは違法
識別子
IUPAC名 1-( 2H -1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-(ピロリジン-1-イル)ブタン-1-オン
CAS番号	784985-33-7
PubChem CID	71300672
ケムスパイダー	52084589
ユニイ	979L917V7T
チェビ	CHEBI:234466
コンプトックスダッシュボード （EPA）	DTXSID101024630
化学および物理データ
化学式	C15H19NO3​​​
モル質量	261.321  g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
スマイル CCC(C(=O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2)N3CCCC3
InChI InChI=1S/C15H19NO3/c1-2-12(16-7-3-4-8-16)15(17)11-5-6-13-14(9-11)19-10-18-13/h5-6,9,12H,2-4,7-8,10H2,1H3 凡例:OLVLMDVPMCIBQW-UHFFFAOYSA-N

3',4'-メチレンジオキシ-α-ピロリジノブチロフェノン（MDPBP）は、1960年代に開発されたカチノン系の覚醒剤であり、 ^{[1] [2]}、新規デザイナードラッグとして報告されています。^{[3] [4] MDPBPは、}フレフェドロン、ペンチロン、MαPPP、およびその高級同族体であるMDPVを含む他のカチノン誘導体との混合物として、「NRG-1」という名前で販売されることがあります。^[5]他のカチノンと同様に、MDPBPはラットにおいて強化効果があることが示されています。^[6]

主な代謝段階は、脱メチル化、続いて1つのヒドロキシ基のメチル化、芳香族および側鎖のヒドロキシル化、ピロリジン環の対応するラクタムへの酸化、および対応するカルボン酸への開環であると考えられています。CYP2C19とCYP2D6は、脱メチル化を主に担うアイソザイムとして同定されています。^[7]

法的地位

2015年10月現在、^[update]MDPBPはポーランドと中国で規制物質となっている。^[8]

参照

• 置換メチレンジオキシフェネチルアミン
• α-ピロリジノブチオフェノン（α-PBP）
• ブチロン
• 3',4'-メチレンジオキシ-α-ピロリジノプロピオフェノン（MDPPP）
• メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）

参考文献

1. DE 1545591、Koeppe H、Zeile K、Ludwig G、「ヘテロ環アミノ基を含むα-アミノケトンの特許出願」、1965年5月28日発行、1969年8月7日発行、ベーリンガーインゲルハイムに譲渡 
2. Kolanos R, Solis E, Sakloth F, De Felice LJ, Glennon RA (2013年12月). 「乱用されている合成カチノン系メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）の「脱構築」とヒトドーパミントランスポーターへの影響の検討」ACS Chemical Neuroscience . 4 (12): 1524–9 . doi :10.1021/cn4001236. PMC 3867964.  PMID 24116392  .
3. Westphal F, Junge T, Klein B, Fritschi G, Girreser U (2011年6月). 「3,4-メチレンジオキシピロリジノブチロフェノンの分光学的特性：α-ピロリジノフェノン構造を持つ新規デザイナードラッグ」. Forensic Sc​​ience International . 209 ( 1–3 ): 126–32 . doi :10.1016/j.forsciint.2011.01.016. PMID  21316166.
4. Wiergowski M, Woźniak MK, Kata M, Biziuk M (2016年8月). 「ガスクロマトグラフィーと質量分析を組み合わせた方法による死後血液サンプル中のMDPBPの測定」. Monatshefte für Chemie . 147 (8): 1415– 1421. doi :10.1007/s00706-016-1780-0. PMC 4971041. PMID 27546909  . 
5. Brandt SD, Freeman S, Sumnall HR, Measham F, Cole J (2011年9月). 「英国におけるNRG『合法ドラッグ』の分析：新規カチノンの同定と形成」. Drug Testing and Analysis . 3 (9): 569– 75. CiteSeerX 10.1.1.687.9467 . doi :10.1002/dta.204. PMID  21960541. 
6. Gannon BM, Galindo KI, Mesmin MP, Sulima A, Rice KC, Collins GT (2018年5月). 「第二世代合成カチノンの相対的強化効果：ラットにおける自己投与および固定比用量反応曲線の獲得」Neuropharmacology . 134 (Pt A): 28– 35. doi :10.1016/j.neuropharm.2017.08.018. PMC 5809320. PMID  28811192 . 
7. Meyer MR, Mauer S, Meyer GM, Dinger J, Klein B, Westphal F, Maurer HH (2014年7～8月). 「新規ピロリジノフェノン系デザイナードラッグである3',4'-メチレンジオキシ-α-ピロリジノブチロフェノン（MDPBP）のin vivoおよびin vitro代謝と尿中検出能のGC-MSおよびLC-MSによる研究(n.)」. Drug Testing and Analysis . 6 ( 7–8 ): 746–56 . doi :10.1002/dta.1559. PMID  24124065.
8. 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。