メチルエチルケトンペルオキシド

メチルエチルケトンペルオキシド
名前
推奨IUPAC名
2,2′-ペルオキシジ(ブタン-2-ペルオキソール)
その他の名前
2-[(2-ヒドロペルオキシブタン-2-イル)ペルオキシ]ブタン-2-ペルオキソール
2-ヒドロペルオキシ-2-[(2-ヒドロペルオキシブタン-2-イル)ペルオキシ]ブタン
ケトノックス
メポックス
サーマキュア
識別子
  • 1338-23-4 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
1759757
ケムスパイダー
  • 2905622 チェックはい
ECHA 情報カード 100.014.238
EC番号
  • 215-661-2
メッシュ メチル+エチル+ケトン+過酸化物
  • 3672772
ユニイ
  • W2545087UL チェックはい
国連番号 3105
  • DTXSID1024671
  • InChI=1S/C8H18O6/c1-5-7(3,11-9)13-14-8(4,6-2)12-10/h9-10H,5-6H2,1-4H3 ☒北
    キー: WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO
プロパティ
C 8 H 18 O 6
モル質量 210.226  g·mol −1
外観 無色の液体
密度 1.170 g cm −3
沸点 80℃（176℉）を超えると分解する[2]
可溶性[1]
爆発的なデータ
衝撃感度 高い
爆発速度 5200メートル/秒
RE係数 0.9
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
 爆発性、有毒
GHSラベル：
GHS01: 爆発物 GHS07: 感嘆符 GHS08: 健康被害
危険
H202、H205、H241、H300、H315、H318、H335
P102、P220、P243、P250、P261、P264、P280、P283、P370+P380、P372、P404
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g. nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
2
2
4
引火点 75℃（167°F; 348K）[2]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
 なし[1]
REL（推奨）
 C 0.2 ppm (1.5 mg/m 3 ) [1]
IDLH（差し迫った危険）
 ND [1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

メチルエチルケトンペルオキシド（MEKP）は、化学式[(CH 3 )(C 2 H 5 )C(O 2 H)] 2 O 2で表される有機過酸化物です。MEKPは無色の油状液体で、ポリマーの加硫（架橋）に広く使用されています。[3]

これは、酸性条件下でのメチルエチルケトンと過酸化水素の反応から得られる。この反応では、環状二量体を含むいくつかの生成物が得られる。[4]本稿で取り上げる直鎖二量体が最も一般的である。[5]そして、市販の資料では典型的にこの形が引用されている。[6]

30～40%のMEKP溶液は、ガラス繊維や鋳造に使用される不飽和ポリエステル樹脂の架橋触媒として、産業界や愛好家の間で使用されています。この用途では、衝撃に対する感受性を低下させるために、MEKPはジメチルフタレート、シクロヘキサンパーオキサイド[要説明]、ジアリルフタレート[ de ] などの減感剤に溶解されることがよくあります。過酸化ベンゾイルも同様の目的で使用できます。[要出典]

安全性

アセトン過酸化物はSTPでは白い粉末ですが、MEKP は衝撃や温度に対する感受性がやや低く、保管時の安定性も優れています。

MEKP は重度の皮膚刺激物質であり、進行性の腐食性損傷や失明を引き起こす可能性があります。

MEKPの揮発性分解生成物は、気相爆発を引き起こす可能性があります。安全な保管を確保することが重要であり、最高保管温度は30℃以下に制限する必要があります。[7]

注記

  1. ^ abcd NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0416」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  2. ^ ab 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおける2-ブタノン過酸化物の記録、2013年3月10日にアクセス。
  3. ^ ハーバート、クレンク;ゲッツ、ピーター H.ジークマイヤー、ライナー。マイヤー、ウィルフリード (2000)。 「ペルオキシ化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_199。ISBN 978-3-527-30673-2。
  4. ^ パストゥロー、P. (1907)。 「メチルエチルセトンのスーパーオキシド」。レンダスをコンプします。144 (2): 90–93 .
  5. ^ Milas, NA; Golubović, A. (1959). 「有機過酸化物の研究. XXV. メチルエチルケトンと過酸化水素から誘導される過酸化物の調製、分離および同定」.アメリカ化学会誌. 81 (21): 5824– 5826. Bibcode :1959JAChS..81.5824M. doi :10.1021/ja01530a068.
  6. ^ 「2-ブタノン過酸化物」シグマアルドリッチ. 2011年12月5日閲覧。
  7. ^ 「メチルエチルケトンペルオキシド（MEKP）：製造と用途」2023年5月19日. 2023年7月29日閲覧。
  • ウィキメディア・コモンズのメチルエチルケトンペルオキシド関連メディア
  • CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
  • ザ・レジスター：上空での大量殺人：計画は実行可能だったのか？
  • ニューヨーク・タイムズ：英国のテロ事件の詳細が明らかに
  • 自由情報社会：HMTD合成 2016年3月3日アーカイブ - Wayback Machine
  • MEKPによる不飽和ポリエステル樹脂の硬化方法（ビデオアニメーション）
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