メタアルデヒド

メタアルデヒド

名前
IUPAC名 2,4,6,8-テトラメチル-1,3,5,7-テトラキソカン
その他の名前 メタアルデヒド、メタアセトアルデヒド、エタナールテトラマー
識別子
CAS番号	108-62-3^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:81931
チェムブル	ChEMBL2251334
ケムスパイダー	54981^はい
ECHA 情報カード	100.003.274
EC番号	203-600-2
ケッグ	C18744^はい
PubChem CID	61021
ユニイ	4CI033VJYG^はい
国連番号	1332
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1034715
InChI InChI=1S/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3^北 キー: GKKDCARSOJPNG-UHFFFAOYSA-N^北 InChI=1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3 キー: GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYAG
笑顔 CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 O1C(OC(OC(OC1C)C)C)C
プロパティ
化学式	C 8 H 16 O 4
モル質量	176.212 g/モル
密度	1.27 g/cm ^3
融点	246℃（475℉; 519K）
沸点	110～120℃（230～248℉、383～393K）で昇華する
危険
GHSラベル： [ 1 ]
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H228、H301、H361f、H412
注意事項	P203、P210、P240、P241、P264、P270、P273、P280、P301+P316、P318、P321、P330、P370+P378、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

メタアルデヒドは、化学式（C ₈ H ₁₆ O ₄ ）で表される有機化合物です。ナメクジやカタツムリの殺虫剤として使用されます。^{[ 2 ]}メタアルデヒドはアセトアルデヒドの環状四量体です。^{[ 3 ]}

生産と特性

メタアルデヒドは可燃性があり、大量に摂取すると有毒であり、皮膚や目に刺激を与える。メントール臭のある白色結晶状の物質である。^{[ 4 ]}

アセトアルデヒドを冷却鉱酸で処理すると、メタアルデヒドが中程度の収率で得られる。また、液状の三量体であるパラアルデヒドも得られる。この反応は可逆的であり、約80℃に加熱すると、メタアルデヒドとパラアルデヒドはアセトアルデヒドに戻る。

D _2dステレオマー

メタアルデヒドは、 8員環上のメチル基の相対的な配向が異なる4つの立体異性体の混合物として存在します。これらの立体異性体はそれぞれ、 C _s（対称性2次）、C _2v（対称性4次）、D _2d（対称性8次）、C _4v（対称性8次）の分子対称性を持ちます。いずれも少なくとも1つの反射面を持つため、キラルではありません。

用途

農薬として

メタアルデヒド顆粒（商品名：リマサイド）

軟体動物駆除剤として、アンチミリス、アリオトックス、ブリッツェム（オーストラリア）、セクメタ、デッドライン、ディフェンダー（オ​​ーストラリア）、ハリザン、リマサイド、リマトックス、ライムオール、メタ、メタソン、ミファスラッグ、ナメキル、スラッグフェスト、スラギットなど、様々な商品名で販売されています。通常はペレット状で散布されますが、液体スプレー、顆粒、ペースト、粉末状のものもあります。害虫を誘引するために、ふすまや糖蜜が含まれていることが多く、家庭のペットにも魅力的に映ります。^{[ 5 ]}

メタアルデヒドは接触や摂取によって害虫に効果を発揮し、軟体動物の粘液の生成を抑制して脱水症状を起こしやすくする。^{[ 6 ]}

フロリダ州マイアミ・デイド郡では、メタアルデヒド製品がアフリカマイマイの侵入種駆除に使用されました。米国環境保護庁（EPA）の実験使用許可により、住宅地における使用量と散布量が承認されました。^{[ 6 ]}

農業におけるメタアルデヒドの使用により飲料水が汚染されたため、2008年に「メタアルデヒド管理グループ（MSG）」と呼ばれる専門組織が設立されました。

2018年12月19日、英国政府は2020年春からメタアルデヒドナメクジペレットの屋外使用を禁止しました。この日以降は、恒久的な温室での使用のみが合法となります。^{[ 7 ]} 2019年7月、ロンドン高等裁判所が合法性に対する異議申し立てを認めたことで、この禁止措置は覆されました。メタアルデヒドペレットは2020年9月18日まで英国市場に復帰しましたが、英国政府は2022年3月31日以降、メタアルデヒドナメクジペレットの屋外使用を禁止しました。^{[ 8 ]}

その他の用途

メタアルデヒドはもともと固形燃料として開発されました。^{[ 9 ]}現在でもキャンプ用燃料として、また軍事用途やランプの固形燃料として使用されています。錠剤の形で購入でき、小型ストーブやプリムス型ストーブの予熱に使用できます。スイスのロンザグループが「META」という商標で販売しており、一部の国では野戦食に含まれています。

ペットと人間に対する安全性と毒性

メタアルデヒドの毒性プロファイルはアセトアルデヒドと同一で、軽度の毒性^{[ 10 ]}があり、50ppmレベルでは呼吸器刺激物質となります。水の安全性の観点から言えば、降雨時にはメタアルデヒドのペレットが攪拌され、自然水路に浸透する可能性があります。欧州委員会は、飲料水中のメタアルデヒド濃度を0.1μg/Lに制限しています。^{[ 11 ]}

メタアルデヒドを含むナメクジ駆除剤は、犬や猫にとって有毒であり、自然生態系を乱すため、一部の国では禁止されています。^{[ 2 ] [ 12 ]}メタアルデヒド中毒に対する解毒剤や特別な治療法はありません。犬や猫の中毒症状は多様で、他の物質による中毒と非常に似ていますが、震え、よだれ、高体温、嘔吐、落ち着きのなさなどが含まれることがあります。治療せずに放置すると、数日以内に発作を起こし、死に至ることもあります。症状の重症度と発症速度は、摂取量と吸収に影響を与える胃の内容物によって異なります。^{[ 13 ]}

胃内容物（リンゴ酢のような臭いがすることが多い）の分析と、この化学物質への曝露歴によって診断が下されます。治療には、点滴、鎮静、体温低下、炭による胃内容物の排出などが含まれます。中毒後は迅速かつ積極的な医療処置を受ければ、2～3日以内に完全に回復する可能性があります。^{[ 13 ]}

この毒性のため、ペットの飼い主は、ペットにとってそれほど毒性のない代替品、例えばEDTA-2鉄ナトリウムや硫酸アルミニウムなどを検討する必要があるかもしれません。^{[ 14 ]}メタアルデヒド錠はキャンディーに似ており、味も悪くないため、子供やその性質を知らない大人でさえも誤って摂取する可能性があります。戦間期にはよく使用され、中毒事件がいくつか発生しました。^{[ 15 ]}餌には、ペットや子供による誤飲を防ぐため、 苦味剤が含まれている場合があります。

成人の自殺未遂例において、メタアルデヒドの経口摂取が報告されており、その多くは胃腸症状または神経症状を経験しています。メタアルデヒドを誤って摂取した人と比較すると、自殺未遂例は症状が現れる傾向があり（例えば、GABA濃度の低下による発作など）、集中治療室での治療や長期入院が必要となる場合が多いです。^{[ 16 ]}

参照

• メチオカルブ
• パラアルデヒド

参考文献

1. 「メタアルデヒド」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年10月5日閲覧。
2. Joyner, Lisa (2022年4月1日). 「英国でナメクジ駆除剤が正式に禁止」 . Country Living . 2022年4月3日閲覧。
3. マーク・エッカート、ジェラルド・フライシュマン、ラインハルト・ジラ、ヘルマン・M・ボルト、クラウス・ゴルカ「アセトアルデヒド」、ウルマン工業化学百科事典、2006年、Wiley-VCH、ワインハイム。 土井: 10.1002/14356007.a01_031.pub2。
4. PubChem. 「メタアルデヒド」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年4月1日閲覧。
5. 「メタアルデヒド毒性 ナメクジ餌中毒 | VCA動物病院」vcahospitals.com . 2022年4月1日閲覧。
6. アームストロング、ジョン・H. (2013年1月18日). 「カタツムリとナメクジの駆除におけるメタアルデヒドに関するよくある質問」(PDF) .フロリダ州農業消費者サービス局. 2022年4月1日閲覧.
7. 野生生物保護のためのメタアルデヒドの使用制限、英国政府、2018年12月19日
8. 野生生物保護のためメタアルデヒドの屋外使用を禁止、英国政府、2020年9月18日
9. Eschenmooser, Walter (1997年6月). 「LONZAと共に歩んだ100年の歩み」 . CHIMIA . 51 (6): 259– 269. doi : 10.2533/chimia.1997.259 . S2CID 100485418 . 
10. メタアルデヒドの毒性学
11. Maher S; et al. (2016). 「反応性ペーパースプレー質量分析法を用いた水中メタアルデヒドの直接分析および定量」 . Scientific Reports . 6 35643. Bibcode : 2016NatSR...635643M . doi : 10.1038/srep35643 . PMC 5073298. PMID 27767044 .  
12. 「庭園と景観における害虫」カリフォルニア大学デービス校。 2010年8月3日閲覧。
13. 「動物におけるメタアルデヒド中毒 - 毒性学」 Merck Veterinary Manual . 2022年4月1日閲覧。
14. 「春を乗り切る」ハイディ・ハウチェン獣医師。2012年7月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。
15. ミラー、レジナルド（1928年12月）. 「メタ燃料錠（メタアセトアルデヒド）による中毒」 .小児疾患アーカイブ. 3 (18): 292– 295. doi : 10.1136/adc.3.18.292 . PMC 1975025. PMID 21031743 .  
16. Tan YJ .; et al. (2022). 「経口摂取による急性メタアルデヒド中毒：臨床的特徴と早期治療への影響」 . Acute Medicine & Surgery . 9. doi : 10.1002/ams2.766 . PMC 9209800. PMID 35769386 .  

外部リンク

• 国立農薬情報センター (NPIC)農薬関連のトピックに関する情報。
  • ナメクジとカタツムリを駆除しましょう、子犬のしっぽは駆除しません！ 事例紹介- 国立農薬情報センター
  • ナメクジとカタツムリ- 国立農薬情報センター
• WHO/FAOデータシート（inchem.org）
• スラッグコントロール（Wikibooks）
• 農薬特性データベース（PPDB）のメタアルデヒド