2-C-メチル-D-エリスリトール-2,4-シクロピロリン酸

2-C-メチル-d-エリスリトール-2,4-シクロ二リン酸
名前
	IUPAC体系名 (6 S ,7 R )-2,4,7-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-6-メチル-1,3,5,2λ 5 ,4λ 5 -トリオキサジホスホカン-2,4-ジオン
識別子
CAS番号	151435-51-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	67;
メッシュ	2-メチル-ブタン-1,2,3,4-テトラオール-2,4-シクロピロリン酸
PubChem CID	68;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID10931210 DTXSID60610886, DTXSID10931210;
	InChI InChI=1S/C5H12O9P2/c1-5(3-6)4(7)2-12-15(8,9)14-16(10,11)13-5/h4,6-7H,2-3H2,1H3,(H,8,9)(H,10,11) キー: SFRQRNJMIIUYDI-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C[C@]1([C@H](COP(=O)(OP(=O)(O1)O)O)O)CO;
プロパティ
化学式	C 5 H 12 O 9 P 2
モル質量	278.09 g/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

2- C-メチル-d-エリスリトール-2,4-シクロピロリン酸（MEcPP）（または2-C-メチル-d-エリスリトール-2,4-シクロジリン酸）は、イソプレノイド前駆体生合成の MEP経路（非メバロン酸）における中間体である。^{[1] MEcPPは}MEcPP合成酵素（IspF）によって生成され、 HMB-PP合成酵素（IspG）の基質である。

酸化ストレス条件下では、MEcPPは特定の細菌に蓄積する。^[2] MEcPPはDNAからヒストン様タンパク質を放出し、クラミジア・トラコマティスの終末分化過程において核様体の脱凝縮を引き起こす。 ^{[3]植物に対する非生物的ストレス（傷害や過度の強光曝露など）は、}葉緑体におけるMEcPPの蓄積の増加につながる。葉緑体から植物細胞核へと輸送されたMEcPPは、逆行性シグナル伝達に関与し、核にコードされたストレス応答遺伝子の特異的誘導につながる。 ^[4]

参考文献

^ Herz S, Wungsintaweekul J, Schuhr CA, Hecht S, Lüttgen H, Sagner S, Fellermeier M, Eisenreich W, Zenk MH, Bacher A, Rohdich F (2000). 「テルペノイドの生合成：YgbBタンパク質は4-ジホスホシチジル-2C-メチル-D-エリスリトール2-リン酸を2C-メチル-D-エリスリトール2,4-シクロジリン酸に変換する」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 97 (6): 2486– 90. Bibcode :2000PNAS...97.2486H. doi : 10.1073/pnas.040554697 . PMC 15955 . PMID 10694574.
^ Ostrovsky D, Shashkov A, Sviridov A (1993). 「細菌の酸化ストレス物質は2-C-メチル-D-エリスリトール2,4-シクロピロリン酸である」. Biochem J. 295 ( 3): 901–2 . doi :10.1042/bj2950901. PMC 1134649. PMID 8240308 .
^ Grieshaber NA, Fischer ER, Mead DJ, Dooley CA, Hackstadt T (2004). 「イソプレノイド生合成におけるメチルエリスリトールリン酸経路において、クラミジアのヒストン-DNA相互作用は代謝物によって阻害される」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 101 (19): 7451–6 . doi : 10.1073/pnas.0400754101 . PMC 409939 . PMID 15123794.
^ Xiao Y, Savchenko T, Baidoo EE, Chehab WE, Hayden DM, Tolstikov V, Corwin JA, Kliebenstein DJ, Keasling JD, Dehesh K (2012). 「プラスチド代謝物MEcPPによる逆行性シグナル伝達は核ストレス応答遺伝子の発現を制御する」. Cell . 149 (7): 1525–35 . doi : 10.1016/j.cell.2012.04.038 . PMID 22726439.

[1] Herz S, Wungsintaweekul J, Schuhr CA, Hecht S, Lüttgen H, Sagner S, Fellermeier M, Eisenreich W, Zenk MH, Bacher A, Rohdich F (2000). 「テルペノイドの生合成：YgbBタンパク質は4-ジホスホシチジル-2C-メチル-D-エリスリトール2-リン酸を2C-メチル-D-エリスリトール2,4-シクロジリン酸に変換する」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 97 (6): 2486– 90. Bibcode :2000PNAS...97.2486H. doi : 10.1073/pnas.040554697 . PMC 15955 . PMID 10694574.

[2] Ostrovsky D, Shashkov A, Sviridov A (1993). 「細菌の酸化ストレス物質は2-C-メチル-D-エリスリトール2,4-シクロピロリン酸である」. Biochem J. 295 ( 3): 901–2 . doi :10.1042/bj2950901. PMC 1134649. PMID 8240308 .

[3] Grieshaber NA, Fischer ER, Mead DJ, Dooley CA, Hackstadt T (2004). 「イソプレノイド生合成におけるメチルエリスリトールリン酸経路において、クラミジアのヒストン-DNA相互作用は代謝物によって阻害される」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 101 (19): 7451–6 . doi : 10.1073/pnas.0400754101 . PMC 409939 . PMID 15123794.

[4] Xiao Y, Savchenko T, Baidoo EE, Chehab WE, Hayden DM, Tolstikov V, Corwin JA, Kliebenstein DJ, Keasling JD, Dehesh K (2012). 「プラスチド代謝物MEcPPによる逆行性シグナル伝達は核ストレス応答遺伝子の発現を制御する」. Cell . 149 (7): 1525–35 . doi : 10.1016/j.cell.2012.04.038 . PMID 22726439.