ボルネオール
ボルネオール
(+)-ボルネオール
(+)-ボルネオール
(-)-ボルネオール
(-)-ボルネオール
名前
IUPAC名
rel -(1 R ,2 S ,4 R )-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール
その他の名前
1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-エンド-オール、エンド-2-ボルナノール、ボルネオカンファー
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.006.685
EC番号
  • 207-352-6
ケッグ
ユニイ
国連番号1312
  • InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 チェックはい
    キー: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N チェックはい
  • InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
    キー: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
  • O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
プロパティ
C 10 H 18 O
モル質量154.253  g·mol −1
外観 無色から白色の塊
臭い刺激臭、樟脳のような
密度1.011 g/cm 3 (20 °C) [ 1 ]
融点208℃（406℉; 481K）
沸点213℃（415°F; 486K）
わずかに溶ける（D型）
溶解度クロロホルム、エタノール、アセトン、エーテル、ベンゼン、トルエン、デカリン、テトラリンに可溶
磁化率（χ）
−1.26 × 10 −4  cm 3 /モル
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性
警告
H228
P210、P240、P241、P280、P370+P378
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
引火点65℃（149℉; 338K）
安全データシート（SDS） 外部MSDS
関連化合物
関連化合物
ボルナン（炭化水素）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

ボルネオールは二環式有機化合物であり、テルペン誘導体です。この化合物のヒドロキシル基はエンド位にあります。エキソジアステレオマーはイソボルネオールと呼ばれます。ボルネオールはキラルなため、エナンチオマーとして存在し、自然界にはd-ボルネオール（(+)-ボルネオールとも表記）とl-ボルネオール（または(-)-ボルネオール） の2つのエナンチオマーが存在します。

反応

ボルネオールは酸化されてケトンの樟脳になります。

発生

この化合物は1842年にフランスの化学者シャルル・フレデリック・ゲルハルトによって特定され、ボルネオ樟脳（Camphre de Bornéo）と命名されました。[ 2 ]ボルネオールは、ヘテロテカ 属のいくつかの種、[ 3 ]アルテミシア、ローズマリー（Rosmarinus officinalis）、[ 4 ]ドライオバラノプス・アロマティカ（ Dryobalanops aromatica ） 、ブルメア・バルサミフェラ（Blumea balsamifera ） 、ケンフェリア・ガランガ（Kaempferia galanga）に含まれています。[ 5 ]

これはカストリウムに含まれる化合物の一つです。この化合物はビーバーの植物性食品から採取されます。[ 6 ]

合成

ボルネオールは、メーアヴァイン・ポンドルフ・フェルレイ還元（可逆反応）によって樟脳を還元することで合成できる。工業的には、樟脳のラセミ混合物が用いられ、ボルネオールとイソボルネオールのラセミ混合物が得られる。キラリティーは樟脳のキラリティーを変化させることで制御可能であり、(+)-樟脳から(-)-イソボルネオールと(+)-ボルネオールが得られる。[ 7 ]

樟脳を水素化ホウ素ナトリウムで還元すると（速くて不可逆的）、代わりにジアステレオマーのイソボルネオールが得られます。

樟脳の還元によるボルネオール異性体イソボルネオールの合成。

天然資源

工業的には、天然の(+)-ボルネオールは、シナモン（Cinnamomum burmanni、特定の化学型）[ 8 ]とシナモン（Cinnamomum camphora）[ 9 ]から生産されています。[ 10 ]

天然の (-)-ボルネオールはBlumea balsamiferaに存在します。[ 10 ]

生合成

ボルネオールはDMAPPを出発物質として合成される。DMAPPはGPPに変換され、ボルニル二リン酸合成酵素によってボルニル二リン酸が生成される。その後、ホスファターゼによってリン酸基が除去され、ボルネオールが生成される。[ 11 ]

植物中のボルネオールのキラリティーは、ボルニル二リン酸合成酵素の優先キラリティーに依存する。どちらのキラリティーの合成酵素も配列が決定されている。[ 11 ] [ 12 ]

下流の生成物はいずれかのキラリティーの樟脳であり、反応は(+)-ボルネオール脱水素酵素または(−)-ボルネオール脱水素酵素によって触媒される。

用途

かつてはd-ボルネオールが最も簡単に商業的に入手可能なエナンチオマーでしたが、現在ではより商業的に入手可能なエナンチオマーはl-ボルネオールであり、これも自然界に存在します。

フタバガキ科植物由来の(+)-ボルネオールは、伝統中国医学に用いられています。初期の記述は『本草綱目』に見られます。

ボルネオールは多くの精油の成分であり[ 13 ]、天然の虫除け剤としても作用します。[ 14 ]また、メントールと同様にTRPM8を介した清涼感も生じます。[ 15 ]

ラエボボルネオールは香水に用いられます。バルサム系の香りで、松、木、樟脳の香りが混ざり合っています。

デキストロボルネオール（デクスボルネオール）は、中国で脳卒中治療薬として承認されているエダラボン/デクスボルネオール配合剤に使用されています。静脈内投与（2021年）および舌下投与（2025年）の形態で承認されています。静脈内投与の併用は、エダバロン単独投与よりも優れていることが示された試験に基づいて承認されました。[ 16 ] [ 17 ]

毒物学

ボルネオールは眼、皮膚、呼吸器に刺激を与える可能性があり、飲み込むと有害です。[ 18 ]急性曝露では、頭痛、吐き気、嘔吐、めまい、ふらつき、失神を引き起こす可能性があります。高濃度または長期間の曝露では、落ち着きのなさ、集中力の低下、易刺激性、発作を引き起こす可能性があります。[ 19 ]

皮膚の炎症

ボルネオールは、高級香料の配合に使用される用量で人間の皮膚に塗布した場合、ほとんどまたは全く刺激がないことが示されています。[ 20 ]皮膚への曝露は、たとえ少量であっても、感作や将来のアレルギー反応につながる可能性があります。 [ 19 ]

デリバティブ

ボルニル基は、ボルネオールからヒドロキシル基を除去して得られる一価ラジカルC 10 H 17であり、2-ボルニルとも呼ばれます。[ 21 ]イソボルニルは、イソボルネオールから誘導される一価ラジカルC 10 H 17です。[ 22 ]構造異性体であるフェンコールも、特定の精油から誘導される広く使用されている化合物です。

酢酸ボルニルはボルネオールの酢酸エステルです。

注釈と参考文献

  1. ^ Lide, DR編 (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (第86版). フロリダ州ボカラトン: CRC Press. p. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5。
  2. ^ゲルハルト、C. (1842)。 「Sur latransformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées」 [バレリアンのエッセンスのボルネオ樟脳と月桂樹樟脳への変換について]。レンドゥスをコンプします。14 : 832–835。p. より834 : 「Je donne、par cette raison、à l'hydrogène Carboné de l'essence de valériane、le nom de Bornéène 、et、au Camphre lui-même、celui de Bornéol 」 (私はこの理由から[すなわち、ゲルハルトがバレリアン油から得た化合物はペルーズがボルネオ産の樟脳から得た化合物と同一であると]、バレリアンエッセンスの炭化水素にボルネエーヌという名前を与え、樟脳そのものにボルネオールという名前を与えます。)
  3. ^リンカーン、DE; ローレンス、BM (1984). 「カンファーウィード（ Heterotheca subaxillaris ）の揮発性成分」.植物化学. 23 (4): 933–934.
  4. ^ベガム、A.;サンディヤ、S.シャファス・アリ、S. KR、ヴィノッド。レディ、S.バンジ、D. (2013)。 「薬用植物Rosmarinus officinalis (シソ科)に関する詳細なレビュー」。 Acta Scientiarum Polonorum: Technologia Alimentaria。12 ( 1) : 61–73。PMID 24584866 。 
  5. ^ Wong, KC; Ong, KS; Lim, CL (2006). 「 Kaempferia galanga L.の根茎から得られる精油の組成」. Flavour and Fragrance Journal . 7 (5): 263– 266. doi : 10.1002/ffj.2730070506 .
  6. ^『ビーバー：その生涯と影響』Dietland Muller-Schwarze著、2003年、43ページ（ Googleブックスで入手可能）
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  8. ^ Li, Fangping; Huang, Shilin; Mei, Yu; Wu, Bingqi; Hou, Zhuangwei; Zhan, Penglin; Hou, Zhihao; Huang, Wenjie; Zhao, Junliang; Wang, Jihua (2022年10月). 「ゲノムアセンブリはCinnamomum burmanniiの進化と化学型間のD-ボルネオール生合成の違いに関する新たな知見を提供した」Industrial Crops and Products . 186 115181. doi : 10.1016/j.indcrop.2022.115181 .
  9. ^シンシン、リウ;習、張。夏利、郭。ゴン・シャンジ。シャンメイ、ジャン。ユシン、フー。ルオ・リーピン（2014）。 「異なる桂皮ケモタイプの葉の揮発性化学組成の多変量解析」。中国植物学報。49 (2): 161.土井: 10.3724/SP.J.1259.2014.00161。
  10. ^ a b中国药典第一部[中華人民共和国薬局方、第1巻] (2020年版)。右旋 (+) Archived 2025-01-25 at the Wayback Machine左旋 (-) Archived 2025-01-25 at the Wayback Machine合成 (racemic synthetic) Archived 2025-01-25 at the Wayback Machine
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