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| 名前 | |
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| IUPAC名
3,3′-ネオリグナ-8,8′-ジエン-4,4′-ジオール
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| IUPAC体系名
5,5′-ジ(プロプ-2-エン-1-イル)[1,1′-ビフェニル]-2,2′-ジオール | |
| その他の名前
デヒドロジカビコール
5,5'-ジアリル-2,2'-ジヒドロキシビフェニル 5,5'-ジアリル-2,2'-ビフェニルジオール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.127.908 |
| ケッグ |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 18 H 18 O 2 | |
| モル質量 | 266.340 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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マグノロールはリグナンに分類される有機化合物です。ホウプモクレン（Magnolia officinalis ）の樹皮およびM. grandifloraに含まれる生理活性化合物です。[2]
マグノロールはGABA_A受容体に作用し、アロステリックモジュレーターとして機能する化合物です。抗真菌作用を有し、動物モデルにおいて抗歯周病作用を示します。細胞培養において、マグノロールは骨芽細胞を刺激し、破骨細胞を阻害することから、骨粗鬆症治療薬としての可能性が示唆されています。また、二量体としてPPARγに結合し、この核内受容体のアゴニストとして作用します。さらに、マグノロールはカンナビノイド受容体と相互作用し、CB1受容体への親和性が低いCB2受容体の部分アゴニストとして作用する可能性があります。
生体活性
試験管内試験においてラット細胞のGABA A受容体に作用することが知られており[3]、抗真菌作用も有する[4] 。 マグノロールは細胞培養において骨芽細胞刺激作用および破骨細胞阻害作用を多数有し、抗骨粗鬆症活性のスクリーニング候補として示唆されている[5]。ラットモデルにおいて抗歯周病活性を有する[6] 。 構造類似体が研究され、GABA Aの強力なアロステリックモジュレーターであることが明らかにされている[7]。
マグノロールはPPARγに二量体として結合し、この核内受容体のアゴニストとして作用する。[8]
マグノロールはカンナビノイド受容体と相互作用し、 CB2受容体の部分作動薬として作用するが、 CB1受容体に対する親和性は低い。[9]
参考文献
- ^ シグマアルドリッチのマグノロール
- ^ Lee, Young-Jung; Lee, Yoot Mo; Lee, Chong-Kil; Jung, Jae Kyung; Han, Sang Bae; Hong, Jin Tae (2011). 「マグノリア科化合物の治療への応用」. Pharmacology & Therapeutics . 130 (2): 157– 76. doi :10.1016/j.pharmthera.2011.01.010. PMID 21277893.
- ^ Ai, Jinglu; Wang, Xiaomei; Nielsen, Mogens (2001). 「ホノキオールとマグノロールはin vitroでGABA A受容体サブタイプと選択的に相互作用する」.薬理学. 63 (1): 34– 41. doi :10.1159/000056110. PMID 11408830. S2CID 19327464.
- ^ バン・ギュホ;キム・ユングァン;ミン・ビョンソン。ナ、ミンギュン。イ・ヨンハ;リー・ジョンピル;ペ・ギファン (2000) 「マグノロールとホノキオールの抗真菌作用」。薬学研究のアーカイブ。23 (1): 46–9 .土井:10.1007/BF02976465。PMID 10728656。S2CID 22754315 。
- ^ Kwak, Eun Jung; Lee, Young Soon; Choi, Eun Mi (2012). 「マグノロールの骨芽細胞MC3T3-E1細胞の機能に対する影響」. Mediators of Inflammation . 2012 : 1–7 . doi : 10.1155/2012/829650 . PMC 3306956. PMID 22474400 .
- ^ Lu, Sheng-Hua; Huang, Ren-Yeong; Chou, Tz-Chong (2013). 「マグノロールはラットにおける結紮誘発性歯周炎および破骨細胞形成を改善する：in vivoおよびin vitro研究」.エビデンスに基づく補完代替医療. 2013 : 1– 12. doi : 10.1155/2013/634095 . PMC 3618931. PMID 23573141 .
- ^ Fuchs, Alexander; Baur, Roland; Schoeder, Clara; Sigel, Erwin; Müller, Christa E. (2014年12月). 「天然物マグノロールおよびホノキオールの構造類似体はGABAA受容体の強力なアロステリック増強剤として機能」. Bioorganic & Medicinal Chemistry . 22 (24): 6908– 6917. doi :10.1016/j.bmc.2014.10.027. PMID 25456080.
- ^ Dreier, Dominik; Latkolik, Simone; Rycek, Lukas; Schnürch, Michael; Dymáková, Andrea; Atanasov, Atanas G.; Ladurner, Angela; Heiss, Elke H.; Stuppner, Hermann; Schuster, Daniela; Mihovilovic, Marko D.; Dirsch, Verena M. (2017年10月20日). 「選択的PPARγアゴニストとしての連結マグノロール二量体 ― 構造に基づく合理的設計、合成、および生物活性評価」Scientific Reports . 7 (1): 13002. doi :10.1038/s41598-017-12628-5. PMC 5651862. PMID 29057944. S2CID 256897195 .
- ^ Rempel, Viktor; Fuchs, Alexander; Hinz, Sonja; Karcz, Tadeusz; Lehr, Matthias; Koetter, Uwe; Müller, Christa E. (2013年1月10日). 「マグノリアエキス、マグノロール、および代謝物：カンナビノイドCB2受容体の活性化と関連GPR55の遮断」. ACS Medicinal Chemistry Letters . 4 (1): 41– 45. doi :10.1021/ml300235q. PMC 4027495. PMID 24900561 .
さらに読む
- Squires, Richard F.; Ai, Jinglu; Witt, Michael-Robin; Kahnberg, Pia; Saederup, Else; Sterner, Olov; Nielsen, Mogens (1999). 「ホノキオールとマグノロールは、in vitroろ過アッセイにおいて、ラット前脳膜における3Hムシモール結合部位の数を3倍に増加させる。これは、低親和性部位の親和性をアロステリックに増加させることによる。」Neurochemical Research . 24 (12): 1593– 602. doi :10.1023/A:1021116502548. PMID 10591411. S2CID 9070185.
- Rycek L, Puthenkalam R, Schnürch M, Ernst M, Mihovilovic MD (2015). 「金属触媒を用いた非対称マグノロールおよびホノキオール類似体の合成とGABAA受容体リガンドとしての生物学的評価」Bioorg. Med. Chem. Lett . 25 (2): 400–3 . doi :10.1016/j.bmcl.2014.10.091. PMC 4297288. PMID 25510374 .
