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| 名前 | |
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| IUPAC名
ジエチル2-[(ジメトキシホスホロチオイル)スルファニル]ブタンジオエート
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その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.004.089 |
| ケッグ |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 10 H 19 O 6 PS 2 | |
| モル質量 | 330.35 g·mol −1 |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 臭い | メルカプタンのような、スカンクのような、またはニンニクのような |
| 密度 | 1.23 g/cm 3 |
| 融点 | 2.9 °C (37.2 °F; 276.0 K) |
| 沸点 | 156～157℃（313～315℉、429～430K）、0.7mmHg（93Pa） |
| 145 mg/L（20℃（68°F; 293 K））[1] | |
| ジエチルエーテルへの溶解性 | 非常に溶けやすい |
| エタノールへの溶解度 | 可溶性 |
| アセトンへの溶解性 | 可溶性 |
| ログP | 2.36（オクタノール/水）[2] |
| 薬理学 | |
| P03AX03 ( WHO ) QP53AF12 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| GHSラベル： [4] | |
 
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| 警告 | |
| H302、H317、H410 | |
| P261、P264、P270、P272、P273、P280、P301+P312+P330、P302+P352、P333+P313、P363、P391、P501 | |
| 引火点 | 163 °C; 325 °F; 436 K（以上） |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量）
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LC 50（中央値濃度）
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>5.2 mg/L（吸入、ラット） |
| NIOSH（米国健康曝露限界）: [5] | |
PEL（許可）
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15 mg/m 3 (TWA、皮膚) |
REL（推奨）
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10 mg/m 3 (TWA、皮膚) |
IDLH（差し迫った危険）
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250 mg/m 3 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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マラチオンは、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤として作用する有機リン系 殺虫剤です。ソ連ではカルボホス、ニュージーランドとオーストラリアではマルディソン、南アフリカではメルカプトチオンとして知られていました。
農薬の使用
マラチオンは、農業、住宅の造園、公共のレクリエーションエリア、そして蚊の駆除などの公衆衛生害虫駆除プログラムで広く使用されている殺虫剤です。[6]米国では、最も一般的に使用されている有機リン系殺虫剤です。[7]
1980年代、オーストラリアでは地中海ミバエの駆除に、コーンシロップとマラチオンを混ぜた混合物が使用されました。[8]カナダとアメリカ合衆国では、2000年代初頭から、西ナイルウイルスの駆除に多くの都市でマラチオンが散布されました。[9]
イギリスでは、マラチオンの販売は2002年に中止された。[10]
作用機序
マラチオンは、多様な化学物質からなるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤です。標的生物に取り込まれると、コリンエステラーゼ酵素の活性触媒部位のセリン残基に不可逆的に結合します。結果として生じるリン酸エステル基はコリンエステラーゼに強く結合し、酵素を不可逆的に不活性化します。その結果、シナプスにおけるアセチルコリンの急速な蓄積が促進されます。 [11]
製造方法
マラチオンは、高温で 触媒量のトリエチルアミンとヒドロキノンの存在下で、ジメチルジチオリン酸をジエチルマレイン酸塩またはジエチルフマル酸塩に加えることによって生成されます。
- (CH 3 O) 2 PS 2 H + C 8 H 12 O 4 → C 10 H 19 O 6 PS 2
この過程でS 異性体が生成される。[12]
医療用途
低用量（0.5%製剤）のマラチオンは、米国ではアタマジラミおよびコロモジラミ感染症（シラミ症）の治療薬として使用されており、米国食品医薬品局（FDA）の承認を得ています。[13] [14]英国の一部地域では、1999年時点でアタマジラミがマラチオン耐性を獲得し[アップデート]、64%の症例に対して効果がありませんでした。これは、アセチルコリン受容体に結合したマラチオンを分解する酵素を介したマラチオン特異的エステラーゼがシラミの体内で発達したためと考えられています。[15]
疥癬の治療にも使用される。[16] [ページが必要]
製剤としては、デルバックM、プリオダーム、ケラダM、オビドなどがある。[17] [18]
リスク
一般的な
マラチオンは毒性が低い。多くの生物種において、より毒性の高いマラオキソンに代謝される。
節足動物では、マラオキソンに代謝されます。マラオキソンは毒性が61倍も強く、アセチルコリンエステラーゼのより強力な阻害剤です。[3]ラットにおけるマラオキソンの長期経口摂取の影響に関する研究では、マラオキソンはマラチオンの61倍の毒性があり、アセチルコリンエステラーゼ阻害に関してはマラチオンよりも1,000倍強力であることが示されました。[19] [20]
人体に吸収または摂取されると、マラオキソンに代謝され、毒性が著しく高まります。[19]マラオキソンは3～5日で体内から速やかに排出されます。[医学的引用が必要]米国環境保護庁によると、慢性的な暴露による健康への悪影響に関する信頼できる情報は入手できていません。[21]
1981年、カリフォルニア州で発生したチチュウカイミバエの駆除のため、マラチオンが1,400平方マイル（3,600 km 2 ）の地域に散布されました。この化学物質の安全性を証明するため、カリフォルニア自然保護隊の責任者であるB.T.コリンズは、公衆の前で希釈したマラチオン溶液を口いっぱいに飲み込みました。[22]
発がん性
マラチオンは、国際がん研究機関（IARC）によって「おそらく発がん性がある（グループ2A）」と分類されています。また、米国環境保護庁（EPA）は「発がん性を示唆する証拠」があると分類しています。[3]この分類は、マウスおよび雌ラットにおける過剰投与による肝腫瘍の発生、およびラットにおける稀な口腔および鼻腔腫瘍の発生（非常に高用量への曝露後に発生）に基づいています。有機リン化合物への曝露は非ホジキンリンパ腫と関連しています。燻蒸剤として使用されるマラチオンは、がんリスクの増加とは関連していませんでした。1993年から1997年にかけて実施された農業健康調査において、マラチオン曝露とがんの間に明確な関連性は報告されていません。[23]
両生類に対する毒性
マラチオンはヒョウガエルのオタマジャクシに対して有毒である。[24]
規制
さまざまな組織や政府が、マラチオンに関する 飲料水の水質基準をそれぞれ異なって設定しています。
世界保健機関は、マラチオンは水中で数ヶ月から数年間残留する可能性があるものの、通常は1週間から2週間以上は残留しないと判断しています。また、飲料水中のマラチオン量は通常、健康への懸念につながるレベルよりも低いため、水中のマラチオン許容レベルに関する飲料水ガイドラインを設定する必要はないとしています。 [25]
対照的に、カナダ政府は、飲料水中のマラチオン濃度は0.29mg /Lと定められており、飲料水中にマラチオンが含まれている疑いがあり除去する必要があると思われる場合には、飲料水中のマラチオンを監視することが義務付けられている。[26]
オーストラリアでは、飲料水中のマラチオン濃度は0.07 mg/Lであった。 [27]
欧州連合は、そのレベルをさらに低く設定している。飲料水中のマラチオンを含む農薬1種類あたり0.10μg/L 。 [28]
アメリカ合衆国はマラチオンの公式な最大汚染レベルを定めていないが、生涯にわたる健康勧告を提案している。0.5 mg/L [ 29]
参照
参考文献
- ^ Tomlin, CDS編 (1997). 『農薬マニュアル：世界大全（第11版）』 ファーナム、サリー、イギリス: 英国作物保護協議会. p. 755. ISBN 9781901396119。
- ^ Hansch, C.; Leo, A.; Hoekman, D. (1995). QSARの探究. ワシントンD.C.: アメリカ化学会. p. 80. ISBN 0-8412-2993-7。
- ^ abc Keigwin Jr RP (2009年5月). マラチオンの再登録適格性決定（改訂版）（PDF） .米国環境保護庁 - 予防、農薬、毒性物質（報告書）. p. 9. EPA 738-R-06-030 Journal.
- ^ ab Sigma-Aldrich Co.、マラチオン。
- ^ 「NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド」。
- ^ 蚊の駆除のためのマラチオン、米国EPA
- ^ Bonner MR, Coble J, Blair A, et al. (2007). 「マラチオン曝露と農業健康研究における癌発症率」. American Journal of Epidemiology . 166 (9): 1023– 1034. doi : 10.1093/aje/kwm182 . PMID 17720683.
- ^ Edwards JW, Lee SG, Heath LM, Pisaniello DL (2007). 「南オーストラリア州における地中海ミバエの駆除に使用されるマラチオンおよびフェンチオンによる労働者の曝露とリスク評価」Environ. Res . 103 (1): 38– 45. Bibcode :2007ER....103...38E. doi :10.1016/j.envres.2006.06.001. PMID 16914134.
- ^ Shapiro, H.; Micucci, S. (2003-05-27). 「西ナイルウイルスに対する殺虫剤の使用」. Canadian Medical Association Journal . 168 (11): 1427– 1430. PMC 155959. PMID 12771072.マラチオンの徹底的な再評価は、2000年に米国環境保護庁（PMRA）によって完了しました。PMRA
もマラチオンを再評価し、蚊の成虫駆除剤としての使用を承認しました。
- ^ 「撤去された化学物質 / RHS ガーデニング」。
- ^ Colovic, Mirjana B.; Krstic, Danijela Z.; Lazarevic-Pasti, Tamara D.; Bondzic, Aleksandra M.; Vasic, Vesna M. (2013). 「アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：薬理学と毒性学」Current Neuropharmacology . 11 (3): 315– 335. doi :10.2174/1570159X11311030006. PMC 3648782 . PMID 24179466.
- ^ 米国特許2578652A、Cassaday, Jack T.、「ジチオリン酸とマレイン酸のジエステルおよびそのエステルの付加生成物、ならびに製造方法」、1951年12月18日公開、1951年12月18日発行、American Cyanamid Co.およびWyeth Holdings LLCに譲渡
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- ^ Bonfante, Jordan (1990年1月8日). 「Medfly Madness」. Time . 2008年7月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年5月21日閲覧。
- ^ 「有効成分ファクトシート」npic.orst.edu .
- ^ 「低濃度の農薬は両生類にとって有毒な混合物となる可能性がある」サイエンス・デイリー、2008年11月18日。 2012年12月11日閲覧。
- ^ 世界保健機関編 (2022).飲料水の水質に関するガイドライン（第1版と第2版の補遺を組み込んだ第4版）. ジュネーブ: 世界保健機関. ISBN 978-92-4-004506-4。
- ^ カナダ保健省 (2023年1月20日). 「カナダの飲料水の水質に関するガイドライン – マラチオン：管理戦略、国際的な考慮事項」 . 2025年9月29日閲覧。
- ^ 「マルディソン（マラチオン）」オーストラリア飲料水ガイドライン6 2011、v3.9。2011年。 2025年9月29日閲覧。
- ^ 「飲料水指令 - 品質基準」欧州化学物質庁（ECHA） 2015年10月。 2025年9月29日閲覧。
- ^ 米国環境保護庁（2018年3月）「2018年版飲料水基準および健康勧告表」（PDF） EPA 822-F-18-001 . 2025年9月29日閲覧。
外部リンク
- マラチオン技術ファクトシート - 国立農薬情報センター
- マラチオンに関する一般ファクトシート - 国立農薬情報センター
- マラチオン農薬情報プロファイル - エクステンション毒性学ネットワーク
- 農薬特性データベース（PPDB）におけるマラチオン
