塩化マロニル

塩化マロニル

名前
推奨IUPAC名 プロパンジオイルジクロリド[ 1 ]
識別子
CAS番号	1663-67-8^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	66875
ECHA 情報カード	100.015.249
EC番号	216-772-9
PubChem CID	74269
ユニイ	PDF3ZL8FTK^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6061860
InChI InChI=1S/C3H2Cl2O2/c4-2(6)1-3(5)7/h1H2 キー: SXYFKXOFMCIXQW-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C(C(=O)Cl)C(=O)Cl
プロパティ
化学式	C 3 H 2 Cl 2 O 2
モル質量	140.95  g·mol ^−1
外観	無色の液体
沸点	58 °C (136 °F; 331 K) 28 mm Hg
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H314
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P370+P378、P403+P235、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

マロニルクロリドは、化学式CH ₂ (COCl) ₂で表される有機化合物です。マロン酸の塩化アシル誘導体です。無色の液体ですが、不純物の影響で試料によっては濃い色を呈することがあります。室温で数日後には分解します。有機合成の試薬として用いられます。^{[ 2 ]}

合成と反応

マロニルクロリドは、塩化チオニル中でマロン酸から合成できる。^{[ 3 ]}二官能性化合物として、ジアシル化による多くの環状化合物の合成に用いられる。非求核性塩基存在下で加熱すると、ケテン誘導体O=C=C(H)COClが得られる。^{[ 2 ]}

参考文献

1. 国際純正応用化学連合(2014).有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称 2013.王立化学協会. p. 797. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4。
2. Thomas Ziegler (2001). 「マロニルクロリド」.有機合成試薬百科事典. doi : 10.1002/047084289X.rm016 . ISBN 0471936235。
3. チッタランジャン・ラハ (1953)。「マロン酸ジ-tert-ブチル」。有機合成。33 : 20.土井: 10.15227/orgsyn.034.0026。