マニジピン

マニジピン
臨床データ
商号	マニーパー、カルディンなど
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
投与経路	オーラル
ATCコード	C08CA11 ( WHO );
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
識別子
	IUPAC名 (±)-2-[4-(ジフェニルメチル)ピペラジン-1-イル]エチルメチル2,6-ジメチル-4-(3-ニトロフェニル)-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボキシレート;
CAS番号	89226-50-6 120092-68-4;
PubChem CID	4008;
ケムスパイダー	3868;
ユニイ	6O4754US88;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2043745;
化学および物理データ
式	C 35 H 38 N 4 O 6
モル質量	610.711 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 [O-][N+](=O)c1cccc(c1)C5C(/C(=O)OC)=C(\N\C(=C5\C(=O)OCCN4CCN(C(c2ccccc2)c3ccccc3)CC4)C)C;
	InChI InChI=1S/C35H38N4O6/c1-24-30(34(40)44-3)32(28-15-10-16-29(23-28)39(42)43)31(25(2)36-24)35(41)45-2 2-21-37-17-19-38(20-18-37)33(26-11-6-4-7-12-26)27-13-8-5-9-14-27/h4-16,23,32-33,36H,17-22H2,1-3H3;

マニジピンは、臨床的には降圧剤として使用されるカルシウムチャネル遮断薬（ジヒドロピリジン型）である。^[¹^]^[²^]^[³^]^[⁴^]^[⁵^]

1982年に特許を取得し、1990年に医療用として承認されました。^{[ 6 ]}

合成

N-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン[103-76-4] (1)と臭化ベンズヒドリル[776-74-9] (2)のアルキル化により、2-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-イル)エタノール[10527-64-7] (3)が得られる。ジケテン[674-82-8] (4)との反応により、2-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)エチルアセトアセテート[89226-49-3] (5)が得られる。3-ニトロベンズアルデヒド[99-61-6] (6)とメチル3-アミノクロトン酸[14205-39-1] (7)との反応により、マニジピン(8)の合成が完了する。

参考文献

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