マシュー・アシュビーは1727年頃、バージニア州ヨーク郡で生まれた。彼は奴隷制と年季奉公から脱出に成功した稀有な実例である。奴隷にされた黒人と年季奉公の白人の息子として生まれたアシュビーは、当時、子供に母親の法的身分を与えていたバージニア州法により、自由に生まれた。アシュビーはウィリアムズバーグ周辺で荷馬車夫や大工として働いた。また、ボテトート知事のもとで働き、州の伝言を配達したことでも知られている。31歳まで法律により年季奉公をさせられていたが、銀時計、ろうそく作りの道具、ティーボード、本 など、平均的な奴隷や召使の範疇をはるかに超える多くの物を手に入れた。
マシューは、レンガ職人サミュエル・スパーに奴隷として雇われていたアンと結婚した。二人の間にはジョンとメアリーという二人の子供が生まれ、ウィリアム・アンド・メアリー大学付属のブレイ校に通った。アン・ウェイガー女史は子供たちに英国国教会の教理問答をはじめとする教科を教えた。マシューは自由の身分を利用して、スパーから150ポンドで子供たちと妻を買った。
アシュビーは妻と子供たちを所有していたにもかかわらず、政府に彼らの解放を請願しなければなりませんでした。評議会の前に立ったアシュビーは、妻は妻としてのあらゆる義務を忠実かつ勤勉に果たしてきたこと、そして子供たちには自由を与えるに値することを宣言しました。評議会は審議の末、彼の提案に賛成し、1769年に彼の家族は自由を与えられました。2年後、アシュビーは心臓病で亡くなり、家族は一人ぼっちになりましたが、彼は家族を奴隷状態から解放することに成功し、平均的な年季奉公人や奴隷の金銭価値をはるかに上回る相当な財産を築き上げました。