メディカルピン

メディカルピン
	メディカルピンの化学構造
名前
	IUPAC名 9-メトキシ-6a,11a-ジヒドロ-6H- [ 1]ベンゾフロ[3,2-c]クロメン-3-オール
	その他の名前 3-ヒドロキシ-9-メトキシプテロカルパン
識別子
CAS番号	32383-76-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ：100 北;
チェムブル	ChEMBL238823 北;
ケムスパイダー	298082 北;
ケッグ	C10503 北;
PubChem CID	623060;
ユニイ	6TX086I6IG はい;
	InChI InChI=1S/C16H14O4/c1-18-10-3-5-11-13-8-19-14-6-9(17)2-4-12(14)16(13)20-15(11)7-10/h2-7,13,16-17H,8H2,1H3/t13-,16-/m0/s1 北キー: NSRJSISNDPOJOP-BBRMVZONSA-N 北; InChI=1/C16H14O4/c1-18-10-3-5-11-13-8-19-14-6-9(17)2-4-12(14)16(13)20-15(11)7-10/h2-7,13,16-17H,8H2,1H3/t13-,16-/m0/s1 キー: NSRJSISNDPOJOP-BBRMVZONBK;
	笑顔 COC1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3COC4=C([C@@H]3O2)C=CC(=C4)O;
プロパティ
化学式	C 16 H 14 O 4
モル質量	270.27 g/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

メディカルピンはプテロカルパンであり、イソフラボノイドの誘導体です。

自然現象

メディカルピンは、 Medicago truncatulaおよびSwartzia madagascariensisに含まれています。これは、 Maackia amurensis細胞培養でも見られます。 ^[1]

シノリゾビウム・メリロティ^[2]による根粒形成は、明らかにフラボノイド経路に依存している。^[3]

代謝

プテロカルピン合成酵素は、メディカルピン、NADP ⁺、H ₂ Oの3つの基質と、ベスティトン、NADPH、H ⁺の3つの生成物を持つ。^[4]

参考文献

^ Maackia amurensis のカルス培養によるイソフラボノイド生産。 SA フェドレーエフ、TV ポクシャロフ、MV ヴェセロワ、LI グレブコ、NI クレシュ、TI ムザロク、LD セレツカヤ、VP ブルガーコフ、Yu.N ジュラブレフ、フィトテラピア、2000 年 8 月 1 日、第 71 巻、第 4 号、ページ 365 ～ 372、doi :10.1016/S0367-326X(00)00129-5
^ Dakora FD, Joseph CM, Phillips DA (1993). 「Rhizobium meliloti の存在下でのアルファルファ（Medicago sativa L.）根分泌物中のイソフラボノイド含有量」. Plant Physiol . 101 (3): 819– 824. doi :10.1104/pp.101.3.819. PMC 158695. PMID 12231731 .
^ Wasson, AP (2006). 「Medicago truncatulaにおけるフラボノイド経路のサイレンシングは根粒形成を阻害し、根粒菌によるオーキシン輸送制御を阻害する」. The Plant Cell Online . 18 (7): 1617– 1629. Bibcode :2006PlanC..18.1617W. doi :10.1105/tpc.105.038232. PMC 1488924. PMID 16751348 .
^ Lining Guo、Richard A. Dixon、Nancy L. Paival (1994). 「アルファルファ（Medicago sativa L.）におけるベスティトンからメディカルピンへの変換は2つの独立した酵素によって触媒される。ベスティトン還元酵素と7,2'-ジヒドロキシ-4'-メトキシイソフラバノール脱水酵素の同定、精製、および特性解析」Journal of Biological Chemistry . 269 (35): 22372– 22378. doi : 10.1016/S0021-9258(17)31799-4 . PMID 8071365.

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[1] Maackia amurensis のカルス培養によるイソフラボノイド生産。 SA フェドレーエフ、TV ポクシャロフ、MV ヴェセロワ、LI グレブコ、NI クレシュ、TI ムザロク、LD セレツカヤ、VP ブルガーコフ、Yu.N ジュラブレフ、フィトテラピア、2000 年 8 月 1 日、第 71 巻、第 4 号、ページ 365 ～ 372、doi :10.1016/S0367-326X(00)00129-5

[Dakora-2] Dakora FD, Joseph CM, Phillips DA (1993). 「Rhizobium meliloti の存在下でのアルファルファ（Medicago sativa L.）根分泌物中のイソフラボノイド含有量」. Plant Physiol . 101 (3): 819– 824. doi :10.1104/pp.101.3.819. PMC 158695. PMID 12231731 .

[3] Wasson, AP (2006). 「Medicago truncatulaにおけるフラボノイド経路のサイレンシングは根粒形成を阻害し、根粒菌によるオーキシン輸送制御を阻害する」. The Plant Cell Online . 18 (7): 1617– 1629. Bibcode :2006PlanC..18.1617W. doi :10.1105/tpc.105.038232. PMC 1488924. PMID 16751348 .

[4] Lining Guo、Richard A. Dixon、Nancy L. Paival (1994). 「アルファルファ（Medicago sativa L.）におけるベスティトンからメディカルピンへの変換は2つの独立した酵素によって触媒される。ベスティトン還元酵素と7,2'-ジヒドロキシ-4'-メトキシイソフラバノール脱水酵素の同定、精製、および特性解析」Journal of Biological Chemistry . 269 (35): 22372– 22378. doi : 10.1016/S0021-9258(17)31799-4 . PMID 8071365.