メドロキサロール

メドロキサロール

識別子
IUPAC名 5-(2-{[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ブタニル]アミノ}-1-ヒドロキシエチル)-2-ヒドロキシベンズアミド
CAS番号	56290-94-9
PubChem CID	41835
ケムスパイダー	38173
ユニイ	7PX96289JA
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID30866550
ECHA 情報カード	100.054.618
化学および物理データ
式	C 20 H 24 N 2 O 5
モル質量	372.421  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(N)c1cc(ccc1O)C(O)CNC(C)CCc2ccc3OCOc3c2
InChI InChI=1S/C20H24N2O5/c1-12(2-3-13-4-7-18-19(8-13)27-11-26-18)22-10-17(24)1 4-5-6-16(23)15(9-14)20(21)25/h4-9,12,17,22-24H,2-3,10-11H2,1H3,(H2,21,25) キー:MPQWSYJGFLADEW-UHFFFAOYSA-N

メドロキサロールは血管拡張性 β遮断薬であり、α受容体とβ受容体の両方を遮断するため、混合受容体遮断薬としても分類されます。^[1]

合成

メドロキサロールの合成: ^[2]

第一段階では、サリチルアミド（1 ）をフリーデル・クラフツ反応でアセチル化し、次に芳香族メチルケトンを通常の方法でハロゲン化する。次に、 2の臭化物をN-ベンジル-1-(3',4'-メチレンジオキシフェニル)-3-ブチルアミン（3 ）の窒素で置換する。3は対応するケトンの還元アミノ化によって得られる。最終段階の生成物（4）は触媒的に水素化される。これは、ケトンを還元するとともに、ベンジル保護基を除去して生成物メドロキサロール（5）を得るという二重の目的を果たす。ベンジル保護基は必ずしも使用されない点に注意する。

参照

• ラベタロール

参考文献

1. Dage RC, Cheng HC, Woodward JK (1981). 「新規抗高血圧薬メドロキサロールの心血管系特性」. Journal of Cardiovascular Pharmacology . 3 (2): 299– 315. doi : 10.1097/00005344-198103000-00009 . PMID  6166802.
2. JT SuhおよびTM Bare、米国特許第3,883,560号；Chem.Abstr. 83, 78914J (1975)。