メナジオール

メナジオール
メナジオールの骨格式	メナジオールの球棒モデル
名前
	推奨IUPAC名 2-メチルナフタレン-1,4-ジオール
	その他の名前 2-メチル-1,4-ナフタレンジオール; 2-メチル-1,4-ジヒドロキシナフタレン
識別子
CAS番号	481-85-6;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9794;
ECHA 情報カード	100.006.886
PubChem CID	10209;
ユニイ	VQ093653DO;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5023247;
	InChI InChI=1S/C11H10O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6,12-13H,1H3;
	笑顔 Oc2c1ccccc1c(O)c(c2)C;
プロパティ
化学式	C 11 H 10 O 2
モル質量	174.199 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

メナジオールは、化学式C ₆ H ₄ (COH) ₂ (CH)(CH ₃ )で表される有機化合物です。正式にはp-ヒドロキノンの誘導体です。ビタミンK ₄という名称は、以下のものを指すこともあります。

具体的にはこの化合物^[1]^[2]
その様々なエステル、例えば
- メナジオール二酢酸塩（アセトメナフトン）^[3]^[4]
- メナジオールジブチレート^[4]
- メナジオールジマロン酸エステル、または^[2]
様々な塩、例えば
- メナジオール二リン酸ナトリウム（カッパジオン）^[5]^[2]^[4]
- メナジオール二硫酸ナトリウム^[4]

メナジオール二リン酸ナトリウムは、英国において、主に閉塞性黄疸（手術前後）における出血の治療および予防に承認されています。^{[6]天然の脂溶性ビタミンKとは異なり、メナジオール二リン酸ナトリウムは吸収に}胆汁を必要としないため、閉塞性黄疸の治療に使用されます。欠点は、効果発現までに24時間かかることですが、効果は数日間持続します。溶血性貧血を引き起こす可能性があり、特にグルコース6リン酸脱水素酵素欠損症^[7]またはビタミンE欠乏症^[6]の患者に多く見られます。

メナジオールは、メナジオン（「ビタミンK ₃」；キノン§還元を参照）の還元によって、 K _3からMK-4への変換中間体として自然に生成されると考えられます。^[8]実験条件下では、メナジオンに戻る酸化反応を起こすことができます。^[9]

メナジオール核はビタミン K1の構造に現れています。
メナジオール二酢酸塩
メナジオールジブチレート

参考文献

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[1] Fiore LD, et al. (2001). 「ビタミンKに対するアナフィラクトイド反応」. Journal of Thrombosis and Thrombolysis . 11 (2): 175– 183. doi :10.1023/A:1011237019082. ISSN 0929-5305. PMID 11406734. S2CID 975055.

[:0-2] Sebrell WH, et al. (1971). The Vitamins; chemistry, physiology, pathology, methods (第2版). Academic Press. p. 443. ISBN 9780126337631。

[3] 「規則（EC）N°258/97の文脈における、特定の栄養用途の食品、栄養補助食品、一般向け食品に栄養目的で添加されるビタミンK2、および食品に栄養目的で添加されるビタミンK源としてのビタミンK2」EFSAジャーナル. 6 (11): 822. 2008. doi : 10.2903/j.efsa.2008.822 . ISSN 1831-4732.

[:1-4] Oketch-Rabah HA, Roe AL, Marles RJ (2017). 「ビタミンKの一種であるメナキノン-7の米国薬局方による安全性評価」 . Nutrition Reviews . 75 (7): 553– 578. doi :10.1093/nutrit/nux022. ISSN 0029-6643. PMID 28838081.

[5] 「カッパディオーネ」。go.drugbank.com。

[smpc-6] 「メナジオール二リン酸錠10mg - 製品特性概要（SmPC） - （emc）」www.medicines.org.uk。

[7] 「薬物と止血」。Clinical Gate。2015年3月2日。

[8] Shearer, Martin J.; Newman, Paul (2014年3月). 「ビタミンKの代謝と細胞生物学における最近の動向：ビタミンKサイクリングとMK-4生合成に特に焦点を当てて」. Journal of Lipid Research . 55 (3): 345– 362. doi : 10.1194/jlr.R045559 . ISSN 0022-2275. PMC 3934721. PMID 24489112 .

[9] ウェーバー F、リュッティマン A (2012). 「ビタミンK」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.o27_o08。S2CID 86263542。