メステロロン
メステロロン
臨床データ
商号プロビロン、その他
その他の名前NSC-75054; SH-60723; SH-723; 1α-メチル-4,5α-ジヒドロテストステロン; 1α-メチル-DHT; 1α-メチル-5α-アンドロスタン-17β-オール-3-オン
AHFS / Drugs.com国際的な医薬品名
投与経路経口摂取
薬物クラスアンドロゲン;アナボリックステロイド
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ3%
タンパク質結合98%（アルブミン40% 、SHBG58 %）
代謝肝臓
消失半減期12～13時間
排泄尿
識別子
  • (1 S ,5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-ヒドロキシ-1,10,13-トリメチル-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-テトラデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-オン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.014.397
化学および物理データ
式C 20 H 32 O 2
モル質量304.474  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • O=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@]1(C)[C@@H](O)CC[C@H]12)[C@@]3(C)[C@@H](C)C4
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-12-10-14(21)11-13-4-5-15-16-6-7-18(22)19(16,2)9-8-17(15)20(12,13)​​3/h12-13,15-18,22H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,15-,16-,17-,18-,19-,20-/m0/s1 チェックはい
  • キー:UXYRZJKIQKRJCF-TZPFWLJSSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

メステロロンは、プロビロンなどのブランド名で販売されており、主に低テストステロンレベルの治療に使用されるアンドロゲンおよびアナボリックステロイド（AAS）薬です。[ 2 ] [ 3 ]また、男性不妊症の治療にも使用されていますが、この用途は議論の的となっています。[ 2 ] [ 4 ] [ 5 ]経口摂取します。[ 2 ]

メステロロンの副作用には、ニキビ、頭皮の脱毛、体毛の増加、声の変化、性欲の増加などの男性化の症状が含まれます。[ 2 ]肝障害のリスクはありません。[ 2 ] [ 3 ]この薬は合成アンドロゲンおよびアナボリックステロイドであるため、テストステロンやジヒドロテストステロン(DHT)などのアンドロゲンの生物学的標的であるアンドロゲン受容体(AR)のアゴニストです。[ 2 ] [ 6 ]強力なアンドロゲン効果と弱いアナボリック効果があり、男性化を生み出すのに役立ちます。[ 2 ]この薬にはエストロゲン効果はありません。[ 2 ] [ 3 ]

メステロロンは1966年に初めて記載され[ 7 ]、1967年に医療用に導入されました。[ 8 ] [ 9 ]医療用途に加えて、メステロロンは体格やパフォーマンスを向上させるために使用されてきましたが、同化作用が弱いため、そのような目的では一般的に使用されていません。[ 2 ]この薬物は多くの国で規制薬物であるため、医療目的以外での使用は一般的に違法です。[ 2 ] [ 10 ]

医療用途

メステロロンは、男性性腺機能低下症、貧血におけるアンドロゲン欠乏の治療、および男性妊孕性のサポートなどに使用されます。[ 2 ] [ 11 ] [ 12 ]また、男児の思春期遅延の治療にも使用されています。 [ 13 ]エストロゲン作用がないため、メステロロンは、乳房の圧痛や女性化乳房も併発しているアンドロゲン欠乏症の治療に適応となる場合があります。[ 14 ]この薬は、部分的な活性を有する比較的弱いアンドロゲンであると言われており、アンドロゲン補充療法の目的で使用されることはまれですが、医療では依然として広く使用されています。[ 2 ] [ 12 ] [ 15 ] [ 3 ]

メステロロンはアンドロゲン補充療法に使用され、1日2～3回50～100mgを投与されます。[ 16 ]

男性に使用されるアンドロゲン補充療法の処方と投与量
ルート薬主要ブランド名形状投与量
オーラルテストステロンa–錠剤400～800 mg/日（分割投与）
テストステロンウンデカン酸アンドリオル、ジャテンゾカプセル40～80 mg/1日2～4回（食事と一緒に）
メチルテストステロンbアンドロイド、メタンドレン、テストレッド錠剤10～50mg/日
フルオキシメステロンbハロテスチン、オラ・テストリル、ウルタンドレン錠剤5～20mg/日
メタンジエノンbダイアナボル錠剤5～15mg/日
メステロロンbプロビロン錠剤25～150 mg/日
舌下テストステロンbテストラル錠剤5～10mgを1日1～4回
メチルテストステロンbメタンドレン、オレトンメチル錠剤10～30mg/日
頬側テストステロンストリアント錠剤30mgを1日2回
メチルテストステロンbメタンドレン、オレトンメチル錠剤5～25mg/日
経皮テストステロンアンドロジェル、テスティム、テストジェルゲル25～125 mg/日
アンドロダーム、アンドロパッチ、テストパッチ非陰嚢パッチ2.5～15mg/日
試験管胚葉陰嚢パッチ4～6mg/日
アキシロン腋窩液30～120 mg/日
アンドロスタノロン（DHT）アンドラクティムゲル100～250 mg/日
直腸テストステロンレクタンドロン、テストステロンb坐薬40mgを1日2～3回
注射（IMツールチップ筋肉内注射またはSCツールチップ皮下注射）テストステロンアンドロナック、ステロテート、ビロステロン水性懸濁液10～50mgを週2～3回
テストステロンプロピオン酸bテストビロン油溶液10～50mgを週2～3回
テストステロンエナント酸エステルデラテストリル油溶液50～250mg 1回/1～4週間
キョステッド自動注射器50～100mg 週1回
テストステロンシピオネートデポテストステロン油溶液50～250mg 1回/1～4週間
テストステロンイソ酪酸アゴビリンデポ水性懸濁液50～100mg 1回/1～2週間
テストステロンフェニル酢酸bペランドレン、アンドロジェクト油溶液50～200mg 1回/3～5週間
混合テストステロンエステルサスタノン100、サスタノン250油溶液50～250mg 1回/2～4週間
テストステロンウンデカン酸アヴィード、ネビド油溶液750～1,000 mg 1回/10～14週間
テストステロンブシクレートa–水性懸濁液600～1,000 mg 1回/12～20週間
インプラントテストステロンテストーペルペレット150～1,200 mg/3～6ヶ月
注記：男性は1日に約3～11mgのテストステロンを生成します（若い男性では平均7mg/日）。脚注：a = 販売されていない。b = 現在は使用されていない、または販売されていない。出典：テンプレートを参照。

非医療用途

メステロロンは、競技アスリート、ボディビルダー、パワーリフターによって体格やパフォーマンスの向上を目的として使用されてきました。[ 2 ]

副作用

メステロロンの副作用には男性化などがある。[ 2 ]

薬理学

薬力学

他の AAS と同様に、メステロロンはアンドロゲン受容体(AR)の作動薬です。 [ 2 ]メステロロンは、骨格筋組織における3α-ヒドロキシステロイド脱水素酵素(3α-HSD)による不活性化のため、DHT やメスタノロン(17α-メチル-DHT)と同様に、非常に貧弱な同化作用物質と言われています。 [ 2 ]対照的に、テストステロンは 3α-HSD の基質として非常に貧弱であるため、骨格筋で同様に不活性化されません。[ 2 ]「アンドロゲン」組織における 5α-還元酵素による増強作用がなく、骨格筋における 3α-HSD による不活性化があるため、メステロロンはアンドロゲン効力と同化効力の両方が比較的低いです。[ 2 ]しかし、テストステロンと比較すると、同化作用とアンドロゲン作用の比率は依然として高いです。[ 2 ]

メステロロンは既に5α還元されているため、5α還元酵素の基質ではなく、そのため皮膚、毛包、前立腺などのいわゆる「アンドロゲン」組織では増強されません。[ 2 ]

メステロロンはアロマターゼの基質ではないため、エストロゲンに変換されません。[ 2 ]そのため、女性化乳房や体液貯留などのエストロゲン様副作用を引き起こす傾向はありません。[ 2 ]また、プロゲステロン活性もありません。[ 2 ]

メステロロンは17α-アルキル化されていないため、肝毒性の可能性はほとんどないか全くありません。[ 2 ]しかし、心血管系への有害な影響のリスクは、他のいくつかの経口AASと同等です。[ 2 ]

薬物動態学

メステロロンのC1αメチル基は、その肝代謝を阻害し、それによって有意な経口活性を付与するが、経口バイオアベイラビリティは、17α-アルキル化 AAS よりはるかに低い。[ 2 ]いずれにせよ、メステロロンは、経口摂取で活性を示す数少ない非 17α-アルキル化 AAS の 1 つである。[ 2 ] AAS の中では独特に、メステロロンはヒト血清性ホルモン結合グロブリン(SHBG) との親和性が非常に高く、ある研究では DHT の約 440%、別の研究では DHT の 82% であった。[ 17 ] [ 2 ] [ 18 ]その結果、メステロロンはSHBG から内因性テストステロンを置換し、それによって遊離テストステロン濃度を上昇させ、それが部分的にその効果に関係している可能性がある。[ 2 ]

化学

メステロロンは、1α-メチル-4,5α-ジヒドロテストステロン（1α-メチル-DHT）または1α-メチル-5α-アンドロスタン-17β-オール-3-オンとしても知られ、合成アンドロスタンステロイドおよびDHTの誘導体です。[ 19 ] [ 20 ] [ 2 ]具体的には、 C1α位にメチル基を持つDHTです。 [ 19 ] [20] [ 2]密接に関連するAASには、メテノロンとそのエステルであるメテノロンアセテートとメテノロンエナント酸があります。[ 19 ] [ 20 ] [ 2 ]抗アンドロゲンロステロロン（17α-プロピルメステロロン）もメステロロンと密接に関連しています。[ 21 ]

歴史

メステロロンは1960年代に開発され[ 22 ]、1966年に初めて記載されました。[ 7 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] 1967年までにシェリング社によってプロビロンというブランド名で医療用に導入されました。 [ 8 ] [ 9 ]確立されたブランド名プロビロンは、シェリング社が1936年からテストステロンプロピオン酸エステルに使用していました。 [ 26 ]メステロロンがプロビロンとして導入された後も、シェリング社はテストステロンプロピオン酸エステルをテストビロンというブランド名で販売し続けました。[ 26 ]多くの情報源では、メステロロンが1934年に合成または医療用に導入されたと誤って述べています。[ 22 ] [ 2 ] [ 27 ] [ 28 ]

社会と文化

一般名

メステロロンは薬剤の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称、USANツールチップ 米国の養子名、BANツールチップ 英国承認名、およびDCITツールチップ デノミナツィオーネ コムーネ イタリアーナメステロロンはDCFであるツールチップ 宗派コミューン フランセーズ. [ 19 ] [ 20 ] [ 29 ] [ 30 ]

ブランド名

メステロロンは主にプロビロンというブランド名で販売されている。[ 19 ] [ 20 ] [ 30 ] [ 2 ]

可用性

メステロロンは、英国、オーストラリア、南アフリカ、および多くの非英語圏の国を含む世界中で広く入手可能です。 [ 20 ] [ 30 ]米国、カナダ、ニュージーランドでは入手できません。[ 20 ] [ 30 ]この薬は米国では販売されたことはありません。[ 27 ]

メステロロンは、他のAASとともに、米国では規制物質法に基づくスケジュールIIIの規制物質であり、カナダでは規制薬物物質法に基づくスケジュールIVの規制物質です。[ 10 ] [ 31 ]

研究

うつ病患者を対象とした小規模臨床試験では、不安、意欲や欲求の欠如などの症状の改善が見られました。[ 32 ]気分変調症、単極性うつ病、双極性うつ病の患者では、有意な改善が見られました。[ 32 ]この一連の研究において、メステロロンは黄体形成ホルモンとテストステロン値の有意な低下をもたらしました。[ 32 ]別の研究では、100 mgのメステロロンシピオネートが月に2回投与されました。[ 33 ]血漿テストステロン値に関しては、治療群と未治療群に差はなく、ベースラインの黄体形成ホルモン値への影響は最小限でした。[ 33 ]

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