メタラキシル

メタラキシル

名前
IUPAC名 メチル2-[ N- (2,6-ジメチルフェニル)(メトキシ)アセトアミド]プロパノエート
その他の名前 メチルN -(2,6-ジメチルフェニル)-N - (2-メトキシアセチル)アラニネート
識別子
CAS番号	57837-19-1^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:6790^はい
チェムブル	ChEMBL105809^はい
ケムスパイダー	38839^はい
ECHA 情報カード	100.055.418
EC番号	260-979-7
ケッグ	C10947^はい
PubChem CID	42586
ユニイ	16K4M187IF^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6024175
InChI InChI=1S/C15H21NO4/c1-10-7-6-8-11(2)14(10)16(13(17)9-19-4)12(3)15(18)20-5/h6-8,12H,9H2,1-5H3^はい キー: ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N^はい
笑顔 COCC(=O)N(c1c(C)cccc1C)C(C)C(=O)OC
プロパティ
化学式	C 15 H 21 NO 4
モル質量	279.33 g/モル
外観	細かい白い粉末
密度	20℃で 1.20g/cm ^3
融点	71～72℃（160～162°F; 344～345K）[ 2 ]
沸点	295.9 °C (564.6 °F; 569.0 K)、760 mm Hg
水への溶解度	22℃で8,400 mg/L
ログP	1.65 (オクタノール/水) [ 1 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

メタラキシルは、全身作用を有するアシルアラニン系殺菌剤です。^{[ 3 ]}化学名はメチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネートです。多くの野菜作物におけるピシウム病菌やエンドウ豆におけるフィトフソラ病菌の防除に使用できます。メタラキシル-MはISO一般名^{[ 4 ]}であり、リドミルゴールドは光学的に純粋な(-)/D/R活性立体異性体の商品名であり、メフェノキサムとしても知られています。^{[ 5 ]}

種子処理剤「エプロンXL LS」の有効成分である。^{[ 6 ]}

殺菌剤は深刻な被害を受けた耐性問題。この殺菌剤は疫病菌（Phytophthora infestans）対策として販売されて。しかし、1980年の夏、アイルランド共和国菌類のによりジャガイモ疫病が大流行し、作物は壊滅的な被害を受けました。[ ^{7 ]アイルランド}の農家は後に会社を相手取って訴訟を起こし、損害賠償を求めました。EU/英国の残留農薬基準は、オレンジで0.5 mg/kg、リンゴで1.0 mg/kgに設定されています。1998年には早くも、当時最も効果的な防除法であったピシウムの広範な耐性化が知られていました^{[ 8 ] 。 [ 8 ]} 1980年代以降、様々なピシウム^{属の個体群がメフェノキサムに対して耐性を持つことが知られており[ 9 ]}、1984年以降はメタラキシル^{に対しても耐性を持つことが知られている[ 10 ]} 。ピシウム間で耐性/感受性に大きなばらつきがあり、完全に効果がない個体群もある^{[ 9 ] 。}

合成

メタラキシルの最初の合成法はチバガイギー社が出願した特許で公開された。^{[ 11 ]}

2,6-キシリジンはメチル2-ブロモプロピオネートでアルキル化され、アラニン誘導体となる。これはさらにメトキシ酢酸の酸塩化物と反応し、ラセミ体のメタラキシルを生成する。^{[ 11 ] [ 12 ]}この化学物質のホモキラルな単一異性体バージョンは、その殺菌活性をすべて保持しており、製造されている。^{[ 13 ]}

参考文献

1. Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. QSARの探究 - 疎水性定数、電子定数、立体定数. ワシントンD.C.: アメリカ化学会, 1995年, p. 134
2. O'Neil, MJ（編）. 『メルク索引 化学薬品・医薬品・生物製剤百科事典』第13版, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 1058
3. Sukul, P; Spiteller, M (2000). 「メタラキシル：残留性、分解、代謝、および分析方法」.環境汚染・毒性学レビュー. 164 : 1–26 . PMID  12587832 .
4. 「農薬一般名一覧：メタラキシル」BCPC。
5. Monkiedje, Adolphe; Spiteller, Michael (2002). 「フェニルアミド系殺菌剤メフェノキサムおよびメタラキシルの砂質ロームおよび砂質粘土土壌の微生物学的特性への影響」. Biology and Fertility of Soils . 35 (6): 393– 398. doi : 10.1007/s00374-002-0485-1 . S2CID 22642870 . 
6. "bmz10s02.pdf" (PDF) . マニトバ州政府. 2007年9月30日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
7. 北アイルランドのジャガイモ疫病対策に取り組む
8. 「ピシウム分離株の抑制剤（メタラキシル）耐性に関する調査」（PDF） .マサチューセッツ大学アマースト校. 2020年11月23日閲覧。
9. Del Castillo Múnera, Johanna; Hausbeck, Mary K. (2016). 「ミシガン州の温室花卉栽培作物に関連するピシウム属菌の特性」 . Plant Disease . 100 (3). American Phytopathological Society : 569– 576. doi : 10.1094/pdis-03-15-0296-re . ISSN 0191-2917 . PMID 30688597 .  
10. Sanders, PL (1984). 「ペンシルバニア州の芝生におけるピシウム枯死病をメタラキシルが防除できなかった」.植物病理学. 68 (1).アメリカ植物病理学会誌: 776. doi : 10.1094/pd-68-776 . ISSN 0191-2917 . 
11. GB特許1500581、「置換アミドおよびその殺菌剤としての使用」、1978年2月8日発行、Ciba-Geigy AGに譲渡 
12. 石谷 春郎; 于 志博; 市塚 智宏; 幸村 永利; 小野澤 俊也; 佐藤 和彦; 小林 修 (2022). 「触媒的C−N結合形成プロセスによる殺菌剤メタラキシルの2段階連続フロー合成」. Advanced Synthesis & Catalysis . 364 : 18– 23. doi : 10.1002/adsc.202100898 .
13. Blaser, Hans-Ulrich; Spindler, Felix (1997). 「農薬のためのエナンチオ選択的触媒．(S)-メトラクロール，(R)-メタラキシルおよびクロジラコンの事例研究」. Topics in Catalysis . 4 (3/4): 275– 282. doi : 10.1023/A:1019164928084 .

外部リンク

• 農薬特性データベース（PPDB）のメタラキシル
• 農薬特性データベース（PPDB）のメタラキシル-M