メタンドリオール
化合物
医薬品化合物
メタンドリオール
臨床データ
商号クレストボリック、サイトボリン、ディアンドレン、マディオール、ステンジオール、メステンジオール
その他の名前メタンドリオール; メチルアンドロステンジオール; メチル-5-アンドロステンジオール; メチルアンドロステンジオール; 17α-メチルアンドロスタ-5-エン-3β,17β-ジオール

投与経路		経口摂取
薬物クラスアンドロゲン;アナボリックステロイド
法的地位
法的地位
  • BR： クラスC5（アナボリックステロイド） [1]
識別子
  • (3 S ,8 S ,9 R ,10 R ,13 S ,14 R ,17 S )-10,13,17-トリメチル-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-ドデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3,17-ジオール
CAS番号
  • 521-10-8 チェックはい
PubChem CID
  • 229021
ケムスパイダー
  • 199375 ☒北
ユニイ
  • 5730Z864KG
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID50878534
ECHA 情報カード100.007.548
化学および物理データ
式C 20 H 32 O 2
モル質量304.474  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • C[C@]12CC[C@@H](CC1=CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)O
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-1 1-20(19,3)22/h4,14-17,21-22H,5-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17-,18-,19-,20-/m0/s1 ☒北
  • キー:WRWBCPJQPDHXTJ-DTMQFJJTSA-N ☒北
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

メタンドリオール（ブランド名：アナボル、クレスタブリック、サイトボリン、ディアンドレン、デュラボリック、マディオール、メステンジオール、メタボリック、メチジオール、ステラボリック、ステネジオール）は、メチルアンドロステンジオールとしても知られ、オルガノン社が開発したアンドロゲンおよびアナボリックステロイド（AAS）薬であり、経口および注射（メタンドリオールジプロピオネート、メタンドリオールプロピオネート、またはメタンドリオールビセナントイルアセテートとして）製剤で使用されています。[2] [3] [4]これは経口活性17α-アルキル化AASであり、内因性アンドロゲンプロホルモンアンドロステンジオールの誘導体です。[2] [3]

医療用途

メタンドリオールは女性の乳がんの治療に使用されています。 [5] [6] [7] [8]女性においては、同用量のテストステロンプロピオネートやメチルテストステロンとほぼ同等の男性化作用があると報告されています。[9]

利用可能なフォーム

メタンドリオール（商品名：アンドロテストンM、ノタンドロン、プロタンドレン）は、以前は筋肉内注射用の25mLおよび50mg/mL水性懸濁液として販売されていました。[10]

化学

メタンドリオールは、17α-メチル-5-アンドロステンジオールまたは17α-メチルアンドロスタ-5-エン-3β,17β-ジオールとしても知られ、合成 アンドロスタン ステロイドであり、5-アンドロステンジオール（アンドロスタ-5-エン-3β,17β-ジオール）の17α-アルキル化 誘導体です。 [2] [3]メタンドリオールのエステルは数多く存在し、メタンドリオールジプロピオネート（メチルアンドロステンジオール3β,17β-ジプロピオネート）、メタンドリオールプロピオネート（メチルアンドロステンジオール3β-プロピオネート）、メタンドリオールビセナントイルアセテート（メチルアンドロステンジオール3β,17β-ジオキソノナノエート）、メタンドリオールジアセテート（メチルアンドロステンジオール3β,17β-ジアセテート。市販されていない）などがあります。[2] [3]メタンドリオールはメチルテストステロン（17α-メチルテストステロンまたは17α-メチルアンドロスタ-4-エン-17β-オール-3-オン）と密接な関連がある。 [2] [3]

メタンドリオールの類似体として、位置異性体であるメチル-4-アンドロステンジオール（17α-メチルアンドロスタン-4-エン-3β,17β-ジオール）がある。[ 11 ]メタンドリオールのもう一つの類似体として、エチニルランドロスタンジオール（17α-エチニル-5α-アンドロスタン-3β,17β-ジオール）とそのエステル であるエタンドロステート（エチニルランドロスタンジオール3β-シクロヘキシルプロピオネート）がある。[11]

歴史

メタンドリオールは、メチルテストステロンやメスタノロンとともに1935年に初めて合成されました。[5] [12] [13]

乳がんに対するアンドロゲン/アナボリックステロイドの投与量
ルート 薬 形状 投与量
オーラル メチルテストステロン 錠剤 30～200 mg/日
フルオキシメステロン 錠剤 10～40mgを1日3回
カルースタローネ 錠剤 40～80mgを1日4回
ノルメタンドロン 錠剤 40mg/日
頬側 メチルテストステロン 錠剤 25～100 mg/日
注射（IMツールチップ筋肉内注射またはSCツールチップ皮下注射） テストステロンプロピオン酸 油溶液 50～100mg、週3回
テストステロンエナント酸エステル 油溶液 200～400mg 1回/2～4週間
テストステロンシピオネート 油溶液 200～400mg 1回/2～4週間
混合テストステロンエステル 油溶液 250 mg 週1回
メタンドリオール 水性懸濁液 100mg週3回
アンドロスタノロン（DHT） 水性懸濁液 300mg 週3回
ドロスタノロンプロピオネート 油溶液 100mgを週1～3回
メテノロンエナント酸エステル 油溶液 400mg 週3回
ナンドロロンデカノエート 油溶液 50～100mg 1回/1～3週間
ナンドロロンフェニルプロピオネート 油溶液 50～100mg/週
注：投与量は必ずしも同じではありません。出典：テンプレートを参照してください。

社会と文化

一般名

メタンドリオールはメチルアンドロステンジオールの一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称. [2] [3]

可用性

メタンドリオールは、台湾では臨床用途のみ、オーストラリアでは獣医用途（メタンドリオールジプロピオネートとして）のみで販売されている。[14]

参考文献

  1. ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。
  2. ^ abcdef Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』 Springer. pp. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
  3. ^ abcdef Morton IK, Hall JM (2012年12月6日). 薬理学的薬剤の簡潔辞典：特性と同義語. Springer Science & Business Media. pp. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1。
  4. ^ Thomas JA, Keenan EJ (2012年12月6日). 内分泌薬理学の原理. Springer Science & Business Media. pp. 125–. ISBN 978-1-4684-5036-1。
  5. ^ ab Henderson E, Weinberg M (1951年6月). 「メチルアンドロステンジオール」. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism . 11 (6): 641– 652. doi :10.1210/jcem-11-6-641. PMID  14841252.
  6. ^ Homburger F, Kasdon SC, Fishman WH (1950年5月). 「メチルアンドロステンジオール：転移性乳がんにおける男性化を起こさないテストステロン誘導体」. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine . 74 (1): 162– 164. doi :10.3181/00379727-74-17840. PMID  15430420. S2CID  209361921.
  7. ^ Kasdon SC, Fishman WH, Dart RM, Bonner CD, Homburger F (1952年4月). 「メチルアンドロステンジオールによる乳がんの緩和治療」.米国医師会雑誌. 148 (14): 1212– 1216. doi :10.1001/jama.1952.02930140044014. PMID  14907362.
  8. ^ Segaloff A, Gordon D, Horwitt BN, Schlosser JV, Murison PJ (1952年3月). 「乳がんにおけるホルモン療法. II. メチルアンドロステンジオールの臨床経過およびホルモン排泄への影響」. Cancer . 5 (2): 271– 274. doi :10.1002/1097-0142(195203)5:2<271::AID-CNCR2820050212>3.0.CO;2-W. PMID  14905410. S2CID  39681958.
  9. ^ Harold Gardiner-Hill (1958). Modern Trends in Endocrinology. Butterworth. p. 235. Foss (1956) は、手術不能な乳癌患者の治療にメチルアンドロステンジオールを1日100mg投与し、同用量のテストステロンプロピオン酸エステルやメチルテストステロンとほぼ同等の男性化作用があることを発見した。
  10. ^ ハインリヒ・カール (2013 年 3 月 8 日)。保守療法 der Frauenkrankheiten: Anzeigen、Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur。スプリンガー・フェルラーク。 21ページ–。ISBN 978-3-7091-5694-0。
  11. ^ ab Bernstein S, Stolar S, Heller M (1957). 「17α-メチル-4-アンドロステン-3β,17,β-ジオールの合成に関する注記」. The Journal of Organic Chemistry . 22 (4): 472– 473. doi :10.1021/jo01355a626. ISSN  0022-3263.
  12. ^ Schänzer W (1996年7月). 「アナボリックアンドロゲンステロイドの代謝」. Clinical Chemistry . 42 (7): 1001– 1020. doi : 10.1093/clinchem/42.7.1001 . PMID  8674183.
  13. ^ ルジッカ L、ゴールドバーグ MW、ローゼンバーグ HR (1935)。 「性ホルモン X. Herstellung des 17-Mmethyl-testosterons underer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und mannlicher Hormonwirkung」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。18 (1): 1487 – 1498。土井:10.1002/hlca.193501801203。ISSN  0018-019X。
  14. ^ 「アンドロゲンとアナボリックステロイドのリスト」Drugs.com。
  • メタンドリオール（メタンドリオール、メタンドリオールジプロピオネート） - William Llewellyn's Anabolic.org
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