メタンジスルホン酸
メタンジスルホン酸
名前
推奨IUPAC名
メタンジスルホン酸
その他の名前
メチオン酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.007.243
EC番号
  • 207-966-4
ユニイ
  • InChI=1S/CH4O6S2/c2-8(3,4)1-9(5,6)7/h1H2,(H,2,3,4)(H,5,6,7)
    キー: OPUAWDUYWRUIIL-UHFFFAOYSA-N
  • C(S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O
プロパティ
C H 4 O 6 S 2
モル質量176.16  g·mol −1
外観 無色の固体
融点138～140℃（280～284°F; 411～413 K）[ 1 ]
沸点209～210℃（408～410°F; 482～483 K）（分解）[ 2 ]
混和性
酸性度（ p Ka ）−0.71（予測）
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性
危険
H314、H413
P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

メタンジスルホン酸は、化学式CH 2 (SO 3 H) 2で表される有機硫黄化合物である。メタンのジスルホン酸である。メタンスルホン酸を発煙硫酸で処理することで得られる。その酸強度（pKa ）は硫酸に匹敵する。[ 3 ]

歴史と統合

この酸は、1833年にグスタフ・マグヌスがエタノールと無水硫酸からジエチルエーテルを合成しようとした初期の試み[ 4 ]において、エタンジスルホン酸の分解生成物として、意図せずして初めて合成されました。 [ 5 ]初期の研究は、アルコールと強無水酸からのエーテル生成に焦点を当てていました。リービッヒはこれらの反応から得られる様々なスルホン酸の詳細な概要を提供し、以前は「ヴァインシュヴェーフェルツァウレ」と呼ばれていたスルホキシエタンスルホン酸に「エチオン酸」という名称を導入しました。[ 6 ]その後、ヨーゼフ・レテンバッハーはMDAのバリウム塩を分析し、リービッヒの慣例に従ってメチオン酸という名称を考案しました（現在でも時折使用されています）。[ 7 ] [ 5 ]

1856年、アドルフ・ストレッカーは様々なメチオネート塩を分析し、エーテルと無水硫酸からの合成を改善し、発生するガスを反応容器内に閉じ込めて変換率を最大化しました。[ 8 ] [ 9 ]同年、バックトンとホフマンはアセトニトリルまたはアセトアミドと発煙硫酸からの合成反応を発見しましたが、生成物は特定せず、メチルテトラ硫酸と名付けました。[ 10 ] [ 9 ]

ゲオルク・シュローターは1897年に別の方法を開発した。アセチレンを発煙硫酸で処理してアセトアルデヒドジスルホン酸を得て、それをアルカリ溶液で煮沸するとメチオン酸に分解した。[ 11 ] [ 5 ]

C 2 H 2 + H 2 SO 4 → CH 3 CH(SO 3 H) 2

しかし、これらの初期の合成経路はいずれも多くの副産物を生じました。1929年、ヒルマー・ヨハネス・バッカーは、ジクロロメタン（CH 2 Cl 2）を亜硫酸カリウムと水熱反応させてメチオネート塩を得るという、より収率の高い合成法を開発しました。[ 12 ]

CH 2 Cl 2 + 2 K 2 SO 3 → CH 2 (SO 3 K) 2 + 2 KCl

参照

参考文献

  1. ^ Goldwhite, H.; Gibson, MS; Harris, C. (1965年1月). 「フリーラジカル付加反応—IV」. Tetrahedron . 21 (10): 2743– 2747. doi : 10.1016/S0040-4020(01)98360-7 .
  2. ^ Swan, GA; Satchell, DPN; Sykes, KW; Michelson, AM; Boyd, AN; Southern, PF; Waters, William A.; Cummings, WAW; Harvey, WE; Moore, CG; Porter, M.; Menzies, IA; Owen, LW; Mulley, BA; de Ruyter van Steveninck, AW; Taylor, EP (1958). 「Notes」. Journal of the Chemical Society (Resumed) : 2051– 2068. doi : 10.1039/JR9580002051 . 2058～2060 ページの注記を参照してください。Cummings、WAW「いくつかの新しい硫黄含有二酸」。
  3. ^ Kosswig, Kurt (2000). 「脂肪族スルホン酸」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 3527306730。
  4. ^ G. マグナス(1833)。「Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung」。Annalen der Physik (ドイツ語)。103 (2): 367–388。ビブコード: 1833AnP...103..367M。土井：10.1002/ANDP.18331030213。ISSN 0003-3804。ウィキデータQ56287185。  
  5. ^ a b c Mertens, Alisha (2024).ハロゲン化メタンスルホン酸およびポリスルホン化メタン誘導体に関する研究（本文・論文・博士論文）（ドイツ語）. ケルン大学. p. 14.
  6. ^リービッヒ、J. (1835)。"Thatsachen zur Geschichte des Aethers"。Annalen der Pharmacy (ドイツ語)。13 (1): 27–39 .土井: 10.1002/jlac.18350130105。ISSN 0365-5490。 
  7. ^ Redtenbacher、Jos. (1840)。「メチオンサウレン・バリッツの分析」。Annalen der Chemie und Pharmacy (ドイツ語)。33 (3): 356–358 .土井: 10.1002/jlac.18400330311。ISSN 0075-4617。 
  8. ^アドルフ、ストレッカー (1856)。「ウーバーはメチオンザウレ」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。100 (2): 199–206 .土井: 10.1002/jlac.18561000206。ISSN 0075-4617。 
  9. ^ a b 『 The Chemical Gazette, Or, Journal of Practical Chemistry, in All Its Applications to Pharmacy, Arts, and Manufactures』 R. and JE Taylor. 1857.
  10. ^ 「硫酸のアミドおよびニトリルに対する作用に関する研究、ならびに共役スルホ酸に関する考察」ロンドン王立協会哲学紀要. 146 : 453–479 . 1856. doi : 10.1098/rstl.1856.0021 . ISSN 0261-0523 . 
  11. ^ Schroeter、G. (1898)。「Ueber die Einwirkung von Acetylen auf rauchende Schwefelsäure」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。31 (2): 2189–2190。土井: 10.1002/cber.189803102171。ISSN 0365-9496。 
  12. ^バッカー、HJ (1929)。「メチオニークのシンプルな準備」。Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas。48 (9): 949–952。土井: 10.1002/recl.19290480920。ISSN 0165-0513。 
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