メタンテトラカルボキシレート

イオン
メタンテトラカルボキシレート
青くハイライトされた点は部分的に負に帯電しています。赤い点は酸素原子、黒い点は炭素原子です。
名前
推奨IUPAC名
メタンテトラカルボキシレート[PubChem 1]
識別子
  • 酸: 193197-67-0
3Dモデル(JSmol
  • [PubChem 6] :インタラクティブ画像
  • インタラクティブ画像
  • 酸:インタラクティブ画像
  • 57459306  [PubChem 2] [PubChem 3]
  • 酸: 19035093
  • [PubChem 7] : InChI=1S/C5H4O8/c6-1(7)5(2(8)9,3(10)11)4(12)13/h(H,6,7)(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)​​/p-4
    キー: NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J [PubChem 8]
  • 酸: InChI=1S/C5H4O8/c6-1(7)5(2(8)9,3(10)11)4(12)13/h(H,6,7)(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
    キー: NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-N
  • [PubChem 6] : C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-]
  • O=C([O-])C(C([O-])=O)(C([O-])=O)C([O-])=O
  • 酸: C(=O)(C(C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)O
プロパティ
C(CO24
モル質量 188.047  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

メタンテトラカルボキシレートは、化学式C(CO 2 )で表されるテトラアニオンである。4−4中心の炭素原子に4つのカルボキシル 基が結合しており、ネオペンタンと同じ炭素骨格を持っています。これはオキソカーボンアニオンであり、炭素と酸素のみで構成されています。

この用語は、その陰イオンを持つ、またはC(−C(=O)−O−) 4部分を持つエステルにも使用されます。[1]

塩およびエステルは比較的一般的ではなく、その用途は化学研究に限られているようです。メタンテトラカルボン酸ナトリウムNa 4 C(CO 2 ) 4は、パラジウムを触媒として、pH 10、約60℃の水酸化ナトリウム溶液中でペンタエリスリトールC(CH 2 OH) 4を酸素酸化することにより得られます[2]

この陰イオンは、化学式H 4 C 5 O 8またはC(COOH) 4で表される仮想的な有機化合物であるメタンテトラカルボン酸から4つのプロトンを取り除いた結果であると考えられます。この酸は(2009年現在)合成されておらず、不安定であると考えられていますが、そのエチルエステルであるテトラエチルメタンテトラカルボキシレート(C(COOCH 2 CH 3 ) 4 )は特殊な化学物質であり、有機合成に使用されています[3]

参考文献

  1. ^ バッカー、HJ;ロルケマ、J. (1939)。 「Les Éthers de L'acide Méthanetétracarboxylique」[メタンテトラカルボン酸のエステル]。Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (フランス語)。58 : 23–33 .土井:10.1002/recl.19390580106。
  2. ^ WO 特許 2012026212A1、稲山俊宏 (Toshihiro INAYAMA); 聡日吉 (Satoshi HIYOSHI) & 信仁雨宮 (Nobuhito AMEMIYA) 他、「ペンタエリスリトールのテトラエステル」、2012-03-01発行、協和発酵キリンに譲渡 
  3. ^ de Meijere, Armin; Kostikov, Rafael R.; Savchenko, Andrei I.; Kozhushkov, Sergei I. (2004). 「ジエチルシクロプロピリデンマロネート:簡便な調製、in situ生成、そして様々な変換」. European Journal of Organic Chemistry . 2004 (19): 3992– 4002. doi :10.1002/ejoc.200400374.
  1. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年3月14日閲覧。IUPAC名:メタンテトラカルボキシレート
  2. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年3月14日閲覧。PubChem CID: 57459306
  3. ^ "SID 137126464 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年3月14日閲覧。PubChem CID: 57459306
  4. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J" (表) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年3月14日閲覧.出典 外部ID PubChem SID chemicalize.org by ChemAxon 280211 137126464
  5. ^ "SID 137126464 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年3月14日閲覧。PubChem SID: 137126464
  6. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年3月14日閲覧。Canonical SMILES C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-]
  7. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年3月14日閲覧。InChI InChI=1S/C5H4O8/c6-1(7)5(2(8)9,3(10)11)4(12)13/h(H,6,7)(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)​​/p-4
  8. ^ “NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov 2019 年3 月 14 日に取得インチキー NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J
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