ポリメチン染料
染料の種類

メチン染料（ポリメチン染料）は、その発色系が共役二重結合（ポリエン）と、その両側に電子受容体 Aと電子供与体 Dの2つの末端基（ただし、AとDは同一であってもよく、その場合、染料は対称的であると言われる）から構成される染料である。[1] [2]

Strukturprinzip der Methinfarbstoffe
メチン染料の構造

メチン染料は奇数個のメチン基から構成されます。末端基は複素環の一部であったり、二重結合が芳香族系の一部であったりします。メチン染料のサブクラスは、これらの構造の違いに基づいています。さらに、メチン染料はカチオン性、アニオン性、中性に分類されます。[3]

1 つ以上のメチン基がヘテロ原子(通常は窒素) に置き換えられた場合は、ヘテロ類似 (アザ類似) メチン染料と呼ばれます。

一般的な特性と分類

メチン染料は、末端に電子供与性基と電子供与性基を持つポリエン染料として特徴付けられます。多くの場合、これらの末端基には窒素原子または酸素原子が含まれています。しかし、天然に存在するポリエン染料（カロテノイドなど）は黄色、オレンジ色、赤色に限定されるのに対し、主に合成されたメチン染料は、スペクトル上のほぼすべての色を実現できます。

シアニン染料

例：CIベーシックレッド12 [4]

メチン染料の中で最もよく知られているのは、カチオン性シアニン染料です。発色団の両末端基には窒素原子が含まれており、アミノ基またはイミノ基は複素環の一部です。

allgemeine Struktur der Cyaninfarbstoffe
シアニン色素の一般構造

ヘミシアニン染料

例：CIベーシックイエロー11 [5]

ヘミシアニン染料の場合、1 つの末端アミノ基は複素環の一部であり、2 番目の末端基は開鎖です。

allgemeine Struktur der Hemichaninfarbstoffe
ヘミシアニン色素の一般構造

ストレプトシアニン染料

発色団の末端アミノ基とイミノ基の両方が開鎖されている場合は、ストレプトシアニン染料と呼ばれます。

allgemeine Struktur der Streptosianinfarbstoffe
ストレプトシアニン染料の一般構造

メロシアニン染料

メロシアニン染料は、ポリエン構造要素の末端基としてアミノ基とカルボニル基を有する。この化合物タイプは、中性共鳴構造と両性イオン共鳴構造の両方を記述することができる。[6]

allgemeine Struktur der Merianinfarbstoffe
メロシアニン色素の一般構造

オキソノール染料

例：オキソノールブルー[7]

末端基に酸素をヘテロ原子として含むオキソノール染料は、アナログカラー写真[8]や、バルビツール酸およびチオバルビツール酸末端基を利用した酵素反応の追跡に役割を果たしている。[9] [10]

allgemeine Struktur der Oxonolfarbstoffe
オキソノール染料の一般構造

スチリル染料

活性メチレン化合物（例：マロン酸ジニトリル）とベンズアルデヒド誘導体を縮合させることで、スチリル染料が得られます。ポリエン部にベンゼン環が導入されることで、これらの化合物はスチレン部分構造を有します。スチリル染料は、ポリエステル繊維の染色において 分散染料として使用されます。

例：シアノ酢酸エチル（1）とp-アミノベンズアルデヒド誘導体との縮合によるCIディスパースイエロー31（ 3）の合成。[3] ：S.58 

シンセシス フォン CI ディスパース イエロー 31 (3)
CIディスパースイエロー31の合成（3）

ジアリールメチン染料およびトリアリールメチン染料

また、アミノ基およびヒドロキシ基で置換されたジアリールメチンおよびトリアリールメチンもメチン染料の構造要素を構成します。

トリアリールメチンファーブストフェ、メソメア グレンツ構造 (R=H、アルキル)
トリアリールメチン染料、共鳴構造（R=H、アルキル）

トリアリールメチン染料は、少なくとも2つの芳香環に電子供与性置換基（例えば、アミノ基、第二級および第三級アルキルアミノ基、またはヒドロキシ基）を有するトリフェニルメタンから誘導される。そのため、古い文献ではトリアリールメタン染料とも呼ばれる。これらの染料の共鳴構造は、カルベニウムイオン、またはイミノシクロヘキサジエンもしくはシクロヘキサジエノンの部分構造として記述される。したがって、染料の中心炭素原子はsp 3混成ではなくsp 2混成である。[1] : S. 58 

トリアリールメチン染料は、通常、様々な耐光性を持つ、鮮やかで明るい発色を示します。繊維、皮革、紙の染色・捺染に加え、印刷インク、インク、ボールペンペースト、顕微鏡用染料としても使用されます。機能性染料としては、この染料群の代表的なものは、指示薬（フェノールフタレイン）、消毒剤、駆虫剤、抗真菌剤（例：マラカイトグリーン、クリスタルバイオレット）として使用されます。[11]

例:

アザ類似メチン染料

メチン染料中のメチン基を窒素原子に置換すると、アザメチン染料が得られる（例：CIベーシックイエロー28 [12]）。したがって、ジアザメチン染料は、2つのメチン基を窒素原子に置換することで得られる。特にジアザヘミシアニン染料（例：CIベーシックレッド22 [13]およびCIベーシックブルー41 [14]）は、メチン染料の重要な一群であり、ポリアクリロニトリル繊維の染色におけるカチオン染料として用いられる。[3] : S. 57, 58 

例:

  • CIベーシックイエロー28
    CIベーシックイエロー28
  • CIベーシックレッド22
    CIベーシックレッド22
  • CIベーシックブルー41
    CIベーシックブルー41

キノンイミン染料はジアリールメチン染料のアザ類似体である。

キノンイミン染料の一般構造（X = OH、NH 2またはNR 2、Y = OまたはNH）

参考文献

  1. ^ ab Zollinger, Heinrich (2003), 色彩化学：有機染料と顔料の合成、性質、応用（ドイツ語）（第3版）、Weinheim: WILEY-VCH Verlag、p. 68、ISBN 3-906390-23-3
  2. ^ Polymethin-Farbstoffに関するエントリ。ロンプオンラインで。 Georg Thieme Verlag、2019 年 2 月 1 日に取得。
  3. ^ abc ハンガー、クラウス編。 (2003)、工業用染料: 化学、特性、応用 (ドイツ語)、ワインハイム: WILEY-VCH Verlag、pp.  56–67、ISBN 978-3-662-01950-4
  4. ^ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu CI Basic Red 12 : CAS-Nummer: 6320-14-5、EG-Nummer: 228-668-0、ECHA -InfoCard: 100.026.062、PubChem : 6540442
  5. ^ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu CI Basic Yellow 11 (ベーシック イエロー 11): CAS-Number: 4208-80-4、EG-Number: 224-132-5、ECHA -InfoCard: 100.021.939、PubChem : 6436295、ChemSpider : 66308、Wikidata :質問27251133。
  6. ^ メロシアニンに関するエントリ。Römpp Online、Georg Thieme Verlag、2019年7月22日閲覧。
  7. ^ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxonole Blue 二カリウム塩: CAS-Nummer: 51858-17-4、EG-Nummer: 257-479-6、ECHA -InfoCard: 100.052.237、PubChem : 20833147。
  8. ^ Oxonol-Farbstoffに関するエントリ。ロンプオンラインで。 Georg Thieme Verlag、2019 年 7 月 22 日に取得。
  9. ^ Desvals, Arthur; Fortino, Mariagrazia; Lefebvre, Corentin; Rogier, Johann; Michelin, Clément; Alioui, Samy; Rousset, Elodie; Pedone, Alfonso; Lemercier, Gilles; Hoffmann, Norbert (2022-04-13). 「チオバルビツール酸基およびカルボン酸基を有するポリメチン染料の合成と特性評価」. New Journal of Chemistry . 46 (19): 8971– 8980. doi :10.1039/D2NJ00684G. ISSN  1369-9261. S2CID  248165785.
  10. ^ Nedjma, Mustapha; Hoffmann, Norbert; Belarbi, Abdel (2001-04-15). 「比色法を用いたペクチンリアーゼ活性の選択的かつ高感度な検出：ペクチンリアーゼ活性を有する微生物のスクリーニングへの応用」 .分析生化学. 291 (2): 290– 296. doi :10.1006/abio.2001.5032. ISSN  0003-2697. PMID  11401303.
  11. ^ Triarylmethan-Farbstoffに関するエントリ。ロンプオンラインで。 Georg Thieme Verlag、2019 年 2 月 1 日に取得。
  12. ^ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu CI Basic Yellow 28 (ベーシック イエロー 28): CAS-Number: 54060-92-3、EG-Number: 258-946-7、ECHA -InfoCard: 100.053.570、PubChem : 9570625、ChemSpider : 7845092、Wikidata : Q27254755。
  13. ^ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu CI Basic Red 22 : CAS-Nummer: 12221-52-2、EG-Nummer: 602-140-3、ECHA -InfoCard: 100.115.765、PubChem : 73759884、ChemSpider : 21167832、Wikidata :質問27268936。
  14. ^ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu CI Basic Blue 41 (ベーシック ブルー 41): CAS-Number: 12270-13-2、EG-Number: 235-546-0、ECHA -InfoCard: 100.032.302、PubChem : 83008、ChemSpider : 74891、Wikidata :質問27252322。
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