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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
3-(メチルスルファニル)プロパナール | |
| その他の名前
3-(メチルメルカプト)プロピオンアルデヒド; 3-(メチルチオ)プロピオンアルデヒド; 3-(メチルチオ)プロパナール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.019.893 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 4 H 8 O S | |
| モル質量 | 104.17 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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メチオナールは、化学式CH 3 SCH 2 CH 2 CHOで表される有機化合物です。メチオニンの分解生成物である無色の液体です。ポテトチップスなどのポテトベースのスナック菓子によく見られる風味成分で、メチオナールを含む最も一般的な食品の一つです。[1]紅茶や緑茶ベースの製品にも微量に含まれています。メチオナールはアルデヒド基とチオエーテル基の両方を有しています。プロピレングリコールやジプロピレングリコールなどのアルコール溶媒に容易に溶解します。
発生
自然界において、メチオナールは熱誘起性の揮発性香気化合物です。例えば、還元糖とアミノ酸の加熱によるメイラード反応が、メチオナールの組成の根幹を形成します。メチオナールの生成は、メイラード反応の中間生成物であるα-ジカルボニル化合物とメチオニン（Met）のストレッカー分解反応による相互作用に起因します。[1]
- CH 3 SCH 2 CH 2 (NH 2 )CHCO 2 H + O → CH 3 SCH 2 CH 2 (HN=)CCO 2 H + H 2 O
- CH 3 SCH 2 CH 2 (HN=)CCO 2 H + H 2 O → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2
メチオナールは容易にメタンチオールに分解され、さらに酸化されてジメチルジスルフィドになります。ジメチルジスルフィドは、ジャガイモの風味に寄与する「反応性硫黄」の一部を形成しています。さらに、ストレッカー分解反応で生成されたメチオニンはアルキルピラジンを生成し、ロースト、トースト、または熱処理された食品の風味に貢献します。メチオナールは分解しやすいため、ジャガイモの加工中に大部分が失われます。
同様に、フラビンモノヌクレオチド（FMN）と光の存在下では、メチオニンは非酵素的にメチオナール、アンモニア、二酸化炭素に酸化される。[2]
- CH 3 SCH 2 CH 2 (NH 2 )CHCO 2 H → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2
準備と反応
メチオナールはメタンチオールとアクロレインの反応によって商業的に合成される。[3]
- CH 3 SH + CH 2 =CHCHO → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO
ストレッカー合成法を用いて、メチオナールはメチオニンに変換されます。動物飼料添加物の用途では、エナンチオマー的に純粋なメチオニンは不要です。[3]
メチオナールは有機化学において多用途の試薬である。[4]
生物学的経路
メチオナールまたはその前駆体であるメチオニンは、コストが高いため、ジャガイモの加工中に添加されません。[1]加熱処理されたジャガイモ食品の風味を強めるために、ジャガイモ食品中のメチオニンレベル、ひいてはメチオナールレベルを高めるバイオテクノロジー的アプローチが用いられています。
アミノトランスフェラーゼ酵素はメチオニンからアミンを除去し、α-ケト-γ-メチルチオ酪酸を形成する。α-ケト酸脱炭酸酵素の触媒作用により、このケトメチルチオ酪酸はメチオナールに変換される。[5]
- CH 3 S(CH 2 ) 2 CH(NH 2 )CO 2 H + O → CH 3 S(CH 2 ) 2 COCO 2 H + NH 3
- CH 3 S(CH 2 ) 2 COCO 2 H → CH 3 S(CH 2 ) 2 CHO + CO 2
参考文献
- ^ abc Faith C. Belanger、Rong Di、Daphna Havkin-Frenkel (2009) バイオテクノロジーによるジャガイモのメチオナール含有量の増加、Biotechnology in Flavor Production、185-188、doi :10.1002/9781444302493.ch9
- ^ SF Yang、HS Ku、HK Pratt (1967)「フラビンモノヌクレオチド存在下でのメチオニンおよびその類似体からのエチレンの光化学的生成」、The Journal of Biological Chemistry、242、5274-5280。
- ^ ab カールハインツ・ドラウツ、イアン・グレイソン、アクセル・クレーマン、ハンス＝ペーター・クリマー、ヴォルフガング・ロイヒテンベルガー、クリストフ・ヴェックベッカー (2006)。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_057.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ トラスコット、フィオナ、ウィリス、マイケル (2013). 「3-(メチルチオ)プロピオンアルデヒド/メチオナール」.有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rn01527. ISBN 978-0471936237。
- ^ María Del Carmen Martínez-Cuesta、Carmen Peláez、Teresa Requena (2013) メチオニン代謝：チーズ中の揮発性硫黄化合物の制御と多様化のための主要経路と酵素および戦略、Critical Reviews in Food Science and Nutrition、53:4、366-385。doi : 10.1080/10408398.2010.536918
