ジメチルエーテル

ジメチルエーテル

ジメチルエーテルの骨格式（すべての暗黙の水素を表示） ジメチルエーテルの球棒モデル
名前
IUPAC名 メトキシメタン
推奨IUPAC名 メトキシメタン[ 1 ]
その他の名前 ジメチルエーテル[ 1 ] R-E170デメオンジメチルオキシドダイメルAメチルエーテルメチルオキシド メテルウッドエーテル2-オキサプロパン
識別子
CAS番号	115-10-6^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
略語	DME
バイルシュタイン参考文献	1730743
チェビ	チェビ:28887^はい
チェムブル	ChEMBL119178^はい
ケムスパイダー	7956^はい
ECHA 情報カード	100.003.696
EC番号	204-065-8
ケッグ	C11144^はい
メッシュ	ジメチルエーテル
PubChem CID	8254
RTECS番号	PM4780000
ユニイ	AM13FS69BX^はい
国連番号	1033
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8026937
InChI InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3^はい キー: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 キー: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
笑顔 COC
プロパティ
化学式	C 2 H 6 O
モル質量	46.069  g·mol ^−1
外観	無色の気体
臭い	エーテル[ 2 ]
密度	2.1146 kg m ^−3（気体、0 °C、1013 mbar）[ 2 ] 0.735 g/mL （液体、-25 °C）[ 2 ]
融点	−141 °C; −222 °F; 132 K
沸点	−24℃; −11℉; 249K
水への溶解度	71 g/L（20℃（68℉））
ログP	0.022
蒸気圧	592.8 kPa [ 3 ]
磁化率（χ）	−26.3 × 10 ^−6  cm ^3モル^−1
双極子モーメント	1.30 D
熱化学
熱容量（℃）	65.57 JK ^−1モル^−1
標準生成エンタルピー（Δ f H ^⦵298）	−184.1 kJ モル^−1
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ^⦵298）	−1460.4 kJ モル^−1
危険
GHSラベル： [ 4 ]
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H220
注意事項	P210、P377、P381、P403
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 4 1
引火点	−41 °C (−42 °F; 232 K)
自然発火温度	350℃（662°F; 623K）
爆発限界	27%
安全データシート（SDS）	≥99% シグマアルドリッチ
関連化合物
関連エーテル	ジエチルエーテル ポリエチレングリコール
関連化合物	エタノール メタノール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ジメチルエーテル（DME 、メトキシメタンとも呼ばれる）は、化学式CH ₃ OCH ₃（エタノールの異性体であるため、C ₂ H ₆ Oと簡略化されることもある）で表される有機化合物です。最も単純なエーテルであるDMEは、無色の気体で、他の有機化合物の有用な前駆体であり、現在、様々な燃料用途への応用が実証されているエアロゾル推進剤です。

ジメチルエーテルは1835年にジャン＝バティスト・デュマとウジェーヌ・ペリゴによってメタノールと硫酸の蒸留によって初めて合成されました。^{[ 5 ]}

生産

1985年に西ヨーロッパではメタノールの脱水によって約5万トンが生産された。^{[ 6 ]}

2 CH ₃ OH → (CH ₃ ) ₂ O + H ₂ O

必要なメタノールは合成ガス（シンガス）から得られる。^{[ 7 ]} その他の改善点としては、メタノールの分離・精製を必要とせず、メタノール合成と脱水の両方を同一プロセスユニット内で行うことができる二重触媒システムが挙げられる。^{[ 7 ] [ 8 ]} 上記の一段階プロセスと二段階プロセスはどちらも市販されている。二段階プロセスは比較的単純で、初期コストも比較的低い。一段階液相プロセスは開発中である。^{[ 7 ] [ 9 ]}

バイオマスから

ジメチルエーテルは、リグノセルロース系バイオマスから生産できる合成第二世代バイオ燃料（BioDME）です。^{[ 10 ]} EUは2030年のバイオ燃料ミックスにBioDMEを含めることを検討しています。^{[ 11 ]}また、動物、食品、農業廃棄物から得られるバイオガスやメタンからも製造できます。 ^{[ 12 ] [ 13 ]}さらにはシェールガスや天然ガスからも製造できます。^{[ 14 ]}

ボルボ・グループは、欧州共同体第7次フレームワークプログラムプロジェクトBioDMEのコーディネーターであり^{[ 15 ] [ 16 ]} 、ケムレックのBioDMEパイロットプラントは、スウェーデンのピテオにある黒液ガス化に基づいています。^{[ 17 ]}

アプリケーション

ジメチルエーテルの最大の用途は、三酸化硫黄との反応を伴うメチル化剤、ジメチル硫酸の製造のための原料としてである。

${\displaystyle {\ce {CH3OCH3 + SO3 -> (CH3)2SO4}}}$

ジメチルエーテルは、モンサント社の酢酸プロセスに関連するカルボニル化技術を使用して酢酸に変換することもできます。^{[ 6 ]}

${\displaystyle {\ce {CH3-O-CH3 + 2 CO + H2O -> 2 CH3COOH}}}$

実験試薬および溶媒

ジメチルエーテルは低温溶媒および抽出剤であり、特殊な実験手順に使用できます。その低沸点（-23℃（-9℉））により有用性は限定されますが、同じ特性により反応混合物からの除去が容易になります。ジメチルエーテルは、有用なアルキル化剤であるトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートの前駆体です。^{[ 18 ]}

ニッチなアプリケーション

ジメチルエーテルとプロパンの混合物は、市販の「凍結スプレー」製品に使用されており、いぼを凍らせて治療します。^{[ 19 ] [ 20 ]}この用途では、ハロカーボン化合物（フレオン）に取って代わりました。

ジメチルエーテルは、メチルアセチレンとプロパジエンの混合物に代わる、特定の高温「Map-Pro」トーチガス混合物の成分でもあります。^{[ 21 ]}

ジメチルエーテルは、エアゾール製品の噴射剤としても使用されています。このような製品には、ヘアスプレー、虫除けスプレー、一部のエアゾール接着剤などがあります。

研究

燃料

Chemrecのパイロット施設におけるBioDME合成塔の設置

ジメチルエーテルの潜在的な主な用途は、家庭用や産業用の燃料として使用されるLPG中のプロパンの代替品としてである。^{[ 22 ]}ジメチルエーテルは、プロパン自動車用ガスのブレンドストックとしても使用できる。^{[ 23 ]}

また、ディーゼルエンジン^{[ 24 ]}やガスタービンの燃料としても有望である。ディーゼルエンジンの場合、セタン価が55と高いのが利点であり、石油由来の軽油の40～53と比較して優れている。 ^{[ 25 ]}ディーゼルエンジンをジメチルエーテル燃焼に改造するには、中程度の改造のみが必要である。この短炭素鎖化合物の単純さにより、燃焼中に粒子状物質の排出量が非常に少なくなる。これらの理由と硫黄分を含まないことから、ジメチルエーテルは欧州（EURO5）、米国（米国2010年）、日本（日本2009年）の最も厳しい排出ガス規制さえも満たしている。^{[ 26 ]}

非公式の世界長距離選手権であるヨーロッパ・シェル・エコマラソンでは、100%ジメチルエーテルを燃料とする車両が589 km/L（100 kmあたり0.170 L）の燃費を記録しました。これは、排気量50cm³の2ストロークエンジンを搭載したガソリンと同等の燃費です^。彼らは優勝しただけでなく、2007年に同じチームが樹立した306 km/L（100 kmあたり0.327 L）という従来の記録も破りました。^{[ 27 ]}

ジメチルエーテルの燃焼プロセスを研究するには、計算流体力学計算に使用できる 化学反応速度論的メカニズム^{[ 28 ]が必要である。}

冷媒

ジメチルエーテルは、ASHRAE冷媒指定R-E170の冷媒である。 ^{[ 29 ]}また、アンモニア、二酸化炭素、ブタン、プロピレンなどとの冷媒混合物にも使用される。ジメチルエーテルは最初の冷媒であった。1876年、フランス人技師シャルル・テリエは、元エルダー・デンプスター船から690トンの貨物船エボエ号を購入し、自ら設計したメチルエーテル冷凍装置を設置した。この船はル・フリゴリフィック号と改名され、アルゼンチンから冷蔵肉を輸入することに成功した。しかし、機械は改良の余地があり、1877年にはフェルディナン・カレが改良した冷凍装置を備えたパラグアイ号という別の冷蔵船が南米航路で就航した。^{[ 30 ]}

安全性

他のアルキルエーテルとは異なり、ジメチルエーテルは自動酸化されにくい。^{[ 31 ]}ジメチルエーテルは可燃性が高いものの、比較的毒性は低い。1948年7月28日、ルートヴィヒスハーフェンにあるBASFの工場で、タンクから30トンのジメチルエーテルが漏れ出し、空気中で発火して爆発事故が発生した。200人が死亡し、工場の3分の1が破壊された。^{[ 32 ]}

データシート

ジメチルエーテルの製造方法

蒸気圧

ジメチルエーテルの実験的蒸気圧^{[ 33 ]}

温度（K）	圧力（kPa）
233.128	54.61
238.126	68.49
243.157	85.57
248.152	105.59
253.152	129.42
258.16	157.53
263.16	190.44
268.161	228.48
273.153	272.17
278.145	321.87
283.16	378.66
288.174	443.57
293.161	515.53
298.172	596.21
303.16	687.37
305.16	726.26
308.158	787.07
313.156	897.59
316.154	968.55
318.158	1018.91
323.148	1152.35
328.149	1298.23
333.157	1457.5
333.159	1457.76
338.154	1631.01
343.147	1818.8
348.147	2022.45
353.146	2242.74
353.158	2243.07
358.145	2479.92
363.148	2735.67
368.158	3010.81
373.154	3305.67
378.15	3622.6
383.143	3962.25
388.155	4331.48
393.158	4725.02
398.157	5146.82
400.378	5355.8

参照

• メタノール経済

参考文献

1. 「P-6章 特定の化合物クラスへの応用」有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック）ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p. 703。doi ：10.1039/ 9781849733069-00648。ISBN 978-0-85404-182-4。
2. 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
3. “Dimethylether” . 2018年10月19日. 2021年11月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年11月10日閲覧。
4. GHS:労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
5. Ann. chim. phys., 1835, [2] 58, p. 19
6. Manfred Müller、Ute Hübsch、ウルマン工業化学百科事典の「ジメチルエーテル」、Wiley-VCH、ワインハイム、2005。doi : 10.1002/14356007.a08_541
7. "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF) . www.chemsystems.com . 2009年11月22日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2018年4月1日閲覧。
8. PS Sai Prasad他「燃料処理技術」2008年、89、1281。
9. 「Air Products Technology Offerings」airproducts.com . 2007年12月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月1日閲覧。
10. “BioDME” . www.biodme.eu . 2020年4月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月1日閲覧。
11. 「欧州連合におけるバイオ燃料、2006年」(PDF) . europa.eu . 2019年12月3日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2018年4月1日閲覧。
12. 「Oberon Fuelsが生産ユニットをオンライン化し、北米初の燃料グレードDME施設を開設」 2013年6月7日。2021年5月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年8月4日閲覧。
13. 「ミニGTLによる随伴ガス利用」（PDF）。2018年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2018年8月4日閲覧。
14. 小川 隆; 井上 典夫; 鹿田 勉; 猪越 修; 大野 陽太郎 (2004). 「天然ガスからのジメチルエーテル（DME）直接合成」.天然ガス変換 VII, 第7回天然ガス変換シンポジウム講演論文集. 表面科学と触媒の研究. 第147巻. pp.  379– 384. doi : 10.1016/S0167-2991(04)80081-8 . ISBN 9780444515995。
15. “Home | Volvo Group” . 2009年5月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年11月4日閲覧。
16. 「ボルボ・グループ - 輸送ソリューションを通じて繁栄を推進」 www.volvo.com 。 2020年6月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年4月1日閲覧。
17. Chemrecプレスリリース 2010年9月9日 2017年6月12日アーカイブ、 Wayback Machine
18. TJ Curphey (1988). 「トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート」 .有機合成;集成第6巻、1019ページ。
19. 「薬剤師のためのOTC療法ガイド：いぼのOTC治療」 2006年7月。 2010年6月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年5月2日閲覧。
20. 「アーカイブコピー」（PDF） .食品医薬品局. 2009年4月20日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2019年12月16日閲覧。
21. 「アーカイブコピー」（PDF） 。 2016年12月20日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2016年3月2日閲覧。
22. 「IDAファクトシート DME/LPGブレンド 2010 v1」（PDF）aboutdme.org。2011年7月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年4月1日閲覧。
23. Fleisch, TH; Basu, A.; Sills, RA (2012年11月). 「中国およびそれ以降のDME開発の現状、2012年」 . Journal of Natural Gas Science and Engineering . 9 : 94–107 . doi : 10.1016/j.jngse.2012.05.012 . 2022年5月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年11月21日閲覧。
24. nycomb.se、Nycomb Chemicals company 2008年6月3日アーカイブ、 Wayback Machine
25. 「Haldor Topsoe - 製品とサービス - テクノロジー - DME - アプリケーション - ディーゼル燃料としてのDME」。2007年10月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年11月4日閲覧。topsoe.com
26. 「アーカイブコピー」（PDF） 。 2009年1月7日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2011年11月4日閲覧。DMEトラックなどの環境に優しい大型車両の開発と推進に関する会議、ワシントンDC、2006年3月17日
27. 「デンマーク・エコカー・チーム - 実績一覧」 dtu.dk 2009年10月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年4月1日閲覧。
28. Shrestha, Krishna P.; Eckart, Sven; Elbaz, Ayman M.; Giri, Binod R.; Fritsche, Chris; Seidel, Lars; Roberts, William L.; Krause, Hartmut; Mauss, Fabian (2020). 「高温高圧下での層流炎速度測定実験に基づくジメチルエーテルおよびジメトキシメタンの酸化とNO相互作用に関する包括的な反応速度モデル」 . Combustion and Flame . 218 : 57– 74. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.04.016 . hdl : 10754/662921 . S2CID 219772095. 2022年5月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年5月18日閲覧。 
29. 「ASHRAE冷媒指定」 ASHRAE. 2021年5月25日. 2025年7月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2025年8月26日閲覧。
30. 冷凍肉貿易の歴史、26-28ページ
31. ジメチルエーテル（DME）の自動酸化に関する比較研究 ― ジエチルエーテル（DEE）およびジイソプロピルエーテル（DIPE）との比較― 内藤美智恵、クレア・ラドクリフ、和田雄二、星野隆、劉雄民、新井充、田村正光。プロセス産業における損失防止ジャーナル、第18巻、第4～6号、2005年7月～11月、469～473ページDOI
32. Welt im Film 167/1948 Archived 2021-01-29 at the Wayback Machine . filmothek.bundesarchiv.de
33. Wu, Jiangtao; Liu, Zhigang; Pan, Jiang; Zhao, Xiaoming (2003-11-25). "Vapor Pressure Measurements of Dimethyl Ether from (233 to 399) K" . J. Chem. Eng. Data . 49 : 32– 34. doi : 10.1021/je0340046 . 2022年5月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年1月7日閲覧。

外部リンク

• 国際DME協会
• NFPA 704 の NOAA サイト
• XTL & DME 研究所