ギ酸メチル

ギ酸メチル
ギ酸メチルの構造式	ギ酸メチル分子の球棒モデル
名前
	推奨IUPAC名ギ酸メチル
	IUPAC体系名メチルメタノエート
	その他の名前 R-611
識別子
CAS番号	107-31-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:77699 はい;
チェムブル	ChEMBL295026 はい;
ケムスパイダー	7577 はい;
ECHA 情報カード	100.003.166
EC番号	209-282-1;
PubChem CID	7865;
ユニイ	1MPH591FTG はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5025609;
	InChI InChI=1S/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3 はいキー: TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3 キー: TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYAI;
	笑顔 O=COC;
プロパティ
化学式	C 2 H 4 O 2
モル質量	60.052 g·mol −1
外観	無色の液体
臭い	心地よい、空気のような
密度	0.98 g/cm 3
融点	−100 °C (−148 °F; 173 K)
沸点	32℃（90℉; 305K）
水への溶解度	30% (20℃)
蒸気圧	634 hPa (476 mmHg) (20°C)
磁化率（χ）	−32.0·10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	眼の損傷を引き起こす可能性がある
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H224、H302、H319、H332、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P330、P337+P313、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 4 0
引火点	−19 °C; −2 °F; 254 K
爆発限界	4.5%-23%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	1622 mg/kg（経口、ウサギ）
LC Lo (公表最低額)	50,000 ppm（モルモット、20分）
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	TWA 100 ppm (250 mg/m 3 )
REL（推奨）	TWA 100 ppm (250 mg/m 3 ) ST 150 ppm (375 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	4500 ppm
安全データシート（SDS）	オックスフォードMSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

ギ酸メチル（メチルメタノエートとも呼ばれる）は、ギ酸のメチルエステルです。化学式はHCOOCH ₃です。カルボン酸エステルの最も単純な例であり、エーテル臭、高い蒸気圧、低い表面張力を持つ無色の液体です。商業的に重要な他の多くの化合物の前駆体です。^[⁴^]

生産

実験室では、メタノールとギ酸の縮合反応によって、次のようにギ酸メチルを生成できます。

HCOOH + CH ₃ OH → HCOOH ₃ + H ₂ O

しかし、工業用のギ酸メチルは通常、メトキシドナトリウムなどの強塩基の存在下でメタノールと一酸化炭素（カルボニル化）の組み合わせによって製造される。^[⁴^]

このプロセスはBASFをはじめとする企業によって商業的に実施されており、ギ酸メチルへの選択率は96%です。このプロセスの触媒は、一般的に合成ガスから得られる一酸化炭素原料中に含まれる水分に敏感です。そのため、非常に乾燥した一酸化炭素が不可欠です。 ^[⁵^]

用途

ギ酸メチルは主にホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ギ酸の製造に使用されます。これらの化合物は、多くの有用な誘導体の前駆体または構成要素です。

高い蒸気圧を有するため、速乾性仕上げ剤やポリウレタンフォームの発泡剤として使用されています。^[⁶^]また、 CFC、HCFC、HFCの代替品としても使用されています。ギ酸メチルはオゾン層破壊係数がほぼゼロで、地球温暖化係数もゼロであり、大気寿命は3日と短いです。^[⁷^]

殺虫剤としても使用される。^{[ 8 ]}

ギ酸メチルの歴史的な用途の一つは冷蔵庫であり、時折注目を集めます。毒性の低い冷媒が導入される前は、有名なGEモニタートップの一部モデルなど、家庭用冷蔵庫で二酸化硫黄の代替としてギ酸メチルが使用されていました。

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0417」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
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^ "Ecomate" . Ecomate . Foam Supplies, Inc. 2023年5月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年6月14日閲覧。
^ Wypych, George (2017). 「2. 発泡剤の化学的起源」.発泡剤と発泡剤ハンドブック. トロント: ChemTec Publishing. pp. 3– 28. doi : 10.1016/B978-1-895198-99-7.50004-0 . ISBN 9781895198997生態学的影響大気寿命（日数）：3京都議定書準拠：はいモントリオール議定書準拠：はい地球温暖化係数：<1.5オゾン層破壊係数：0
^ Scharf, Michael E; Nguyen, Sam N; Song, Cheol (2006). 「キイロショウジョウバエをモデルとした揮発性低分子量殺虫剤の評価」 . Pest Management Science . 62 (7): 655– 663. doi : 10.1002/ps.1222 . ISSN 1526-4998 .

外部リンク

[PGCH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0417」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[IDLH-2] 「ギ酸メチル」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。

[3] 「メチルギ酸」 pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年12月19日閲覧。

[Ullmann_2009-4] Werner ReutemannとHeinz Kieczka「ギ酸」、Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002、Wiley-VCH、Weinheim。doi : 10.1002/14356007.a12_013

[5] W. Couteau、J. Ramioulle、米国特許 US4216339

[6] "Ecomate" . Ecomate . Foam Supplies, Inc. 2023年5月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年6月14日閲覧。

[FoamAndBlow_Excerpt-7] Wypych, George (2017). 「2. 発泡剤の化学的起源」.発泡剤と発泡剤ハンドブック. トロント: ChemTec Publishing. pp. 3– 28. doi : 10.1016/B978-1-895198-99-7.50004-0 . ISBN 9781895198997生態学的影響大気寿命（日数）：3京都議定書準拠：はいモントリオール議定書準拠：はい地球温暖化係数：<1.5オゾン層破壊係数：0

[8] Scharf, Michael E; Nguyen, Sam N; Song, Cheol (2006). 「キイロショウジョウバエをモデルとした揮発性低分子量殺虫剤の評価」 . Pest Management Science . 62 (7): 655– 663. doi : 10.1002/ps.1222 . ISSN 1526-4998 .

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