メチルホスホニルジクロリド

メチルホスホニルジクロリド
名前
	推奨IUPAC名メチルホスホン酸ジクロリド
	その他の名前メタンホスホン酸ジクロリドメタンホスホン酸ジクロリドメチルホスホニルジクロリドジクロロ
識別子
CAS番号	676-97-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	12150;
ECHA 情報カード	100.010.578
EC番号	211-634-4;
PubChem CID	12671;
国連番号	9206
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6060979;
	InChI InChI=1S/CH3Cl2OP/c1-5(2,3)4/h1H3 キー: SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/CH3Cl2OP/c1-5(2,3)4/h1H3 キー: SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYAS;
	笑顔 CP(=O)(Cl)Cl;
プロパティ
化学式	C H 3 Cl 2 O P
モル質量	132.91 g·mol −1
外観	白色結晶固体
密度	20℃で1.468 g/mL
融点	28～34℃（82～93℉、301～307K）
沸点	163℃（325℉; 436K）
水への溶解度	水と反応する
溶解度	エーテル、THF
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に有毒で、水と反応します
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314、H330
注意事項	P260、P264、P271、P280、P284、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P320、P321、P363、P403+P233、P405、P501
引火点	110℃以上
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	吸入により 26 ppm /4時間（ラット）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

メチルホスホニルジクロリド（DC）またはジクロロは、有機リン化合物です。オリゴヌクレオチド合成において商業的に利用されていますが^{[ 1 ]} 、いくつかの化学兵器の原料として最もよく知られています。白色の結晶性固体で、室温よりわずかに高い温度で融解します。^[²^]

合成と反応

メチルホスホニルジクロリドは、メチルジクロロホスフィンを塩化スルフリルで酸化することによって生成される。^{[ 3 ]}

CH ₃ PCl ₂ + SO ₂ Cl ₂ → CH ₃ P(O)Cl ₂ + SOCl ₂

また、様々なメチルホスホネート（例えばジメチルメチルホスホネート）から塩化チオニルによる塩素化によっても生成できる。様々なアミンがこの過程を触媒する。^{[ 4 ]}フッ化水素またはフッ化ナトリウムを用いると、メチルホスホニルジフルオリドを生成できる。アルコールを用いると、ジアルコキシドに変換される。^{[ 5 ]}

CH ₃ P(O)Cl ₂ + 2 HOR → CH ₃ P(O)(OR) ₂ + HCl

安全性

メチルホスホニルジクロリドは非常に毒性が強く、水と激しく反応して塩酸を放出します。また、サリンやソマンなどの有機リン系神経ガスの製造に使用されるため、化学兵器禁止条約の附則2にも記載されています。

参考文献

^ Aldrich Handbook & Catalog of Fine Chemicals . Milwaukee, WI: Aldrich Chemical Company . 1994. p. 871. HSDBに引用。
^ 「メチルホスホン酸ジクロリド安全データシート」 .メチルホスホン酸ジクロリド安全データシート. ミリポアシグマ. 2020年6月26日. 2022年4月27日閲覧。
^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. 「有機リン化合物」『Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry』Wiley-VCH, Weinheim, 2008年。doi: 10.1002 /14356007.a19_545.pub2。
^ Maier, Ludwig (1990). 「有機リン化合物 90.l アルキルホスホニルジクロリドおよびアリールホスホニルジクロリドの簡便なワンステップ合成」.リン、硫黄、ケイ素および関連元素. 47 ( 3–4 ): 465– 470. doi : 10.1080/10426509008038002 .
^ Carl Patois, Philippe Savignac, Elie About-Jaudet, Noël Collignon (1996). 「ビス(トリフルオロエチル)(カルボエトキシメチル)ホスホネート」.有機合成. 73 : 152. doi : 10.15227/orgsyn.073.0152 .{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[1] Aldrich Handbook & Catalog of Fine Chemicals . Milwaukee, WI: Aldrich Chemical Company . 1994. p. 871. HSDBに引用。

[2] 「メチルホスホン酸ジクロリド安全データシート」 .メチルホスホン酸ジクロリド安全データシート. ミリポアシグマ. 2020年6月26日. 2022年4月27日閲覧。

[Svara-3] Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. 「有機リン化合物」『Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry』Wiley-VCH, Weinheim, 2008年。doi: 10.1002 /14356007.a19_545.pub2。

[4] Maier, Ludwig (1990). 「有機リン化合物 90.l アルキルホスホニルジクロリドおよびアリールホスホニルジクロリドの簡便なワンステップ合成」.リン、硫黄、ケイ素および関連元素. 47 ( 3–4 ): 465– 470. doi : 10.1080/10426509008038002 .

[5] Carl Patois, Philippe Savignac, Elie About-Jaudet, Noël Collignon (1996). 「ビス(トリフルオロエチル)(カルボエトキシメチル)ホスホネート」.有機合成. 73 : 152. doi : 10.15227/orgsyn.073.0152 .{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

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名前



推奨IUPAC名メチルホスホン酸ジクロリド
その他の名前メタンホスホン酸ジクロリドメタンホスホン酸ジクロリドメチルホスホニルジクロリドジクロロ
識別子
CAS番号	676-97-1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	12150
ECHA 情報カード	100.010.578
EC番号	211-634-4
PubChem CID	12671
国連番号	9206
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6060979
InChI InChI=1S/CH3Cl2OP/c1-5(2,3)4/h1H3 キー: SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CH3Cl2OP/c1-5(2,3)4/h1H3 キー: SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYAS
笑顔 CP(=O)(Cl)Cl
プロパティ
化学式	C H ₃Cl ₂O P
モル質量	132.91 g·mol ⁻¹
外観	白色結晶固体
密度	20℃で1.468 g/mL
融点	28～34℃（82～93℉、301～307K）
沸点	163℃（325℉; 436K）
水への溶解度	水と反応する
溶解度	エーテル、THF
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に有毒で、水と反応します
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314、H330
注意事項	P260、P264、P271、P280、P284、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P320、P321、P363、P403+P233、P405、P501
引火点	110℃以上
致死量または濃度（LD、LC）：
LD ₅₀（中間投与量）	吸入により 26 ppm /4時間（ラット）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照