メチルビニルケトン
メチルビニルケトン[1]
メチルビニルケトンの骨格式
メチルビニルケトン分子の球棒モデル
名称
推奨IUPAC名
ブト-3-エン-2-オン
その他の名称
MVK
メチレンアセトン
識別子
  • 78-94-4 チェックはい
3Dモデル ( JSmol )
  • インタラクティブ画像
ChEBI
  • CHEBI:48058 チェックはい
ChemSpider
  • 6322 チェックはい
ECHA 情報カード 100.001.055
  • 6570
UNII
  • AR7642I1MP チェックはい
  • DTXSID3025671
  • InChI=1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 チェックはい
    凡例: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3
    凡例: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYAV
  • CC(=O)C=C
性質
C・4・H・6・O
モル質量 70.09 g/mol
密度 0.8407 g/cm3
融点 −7℃ (19°F; 266 K)
沸点 81.4℃ (178.5°F; 354.5 K)
危険有害性
GHSラベル
GHS06：有毒GHS07：感嘆符GHS02：可燃性GHS08：健康有害性GHS09：環境有害性
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)
NFPA 704 4色のダイヤモンドHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
3
2
引火点 −7℃ (19°F; 266 K)
370℃ (698°F; 643 K)
爆発限界 2.1% v/v (下限)、15.6% v/v (上限)
安全データシート(SDS) フィッシャーサイエンティフィック
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における材料について示されています。
チェックはい 確認 （何ですか  ？） チェックはい☒いいえ
化合物

メチルビニルケトン（MVK、IUPAC名：ブテノン）は、化学式CH3C(O)CH=CH2で表される有機化合物です。反応性の高い化合物で、エノンに分類され、実際には最も単純な例です。無色で可燃性、刺激臭のある非常に有毒な液体です。水および極性有機溶媒に溶けます。他の化合物の合成における有用な中間体です。[2]

製造

MVKは、アセトンとホルムアルデヒドの縮合とそれに続く脱水によって工業的に製造されています。同様に、塩化ジエチルアンモニウムとアセトンを用いたマンニッヒ反応によっても製造され、マンニッヒ付加物が生成されます。[2] [3]

CH 3 C(O)CH 3 + CH 2 O + [H 2 NEt 2 ]Cl → [CH 3 C(O)CH 2 CH 2 N(H)Et 2 ]Cl + H 2 O

このアンモニウム塩を加熱すると、塩化アンモニウムとMVKが放出されます。[3]

[CH 3 C(O)CH 2 CH 2 N(H)Et 2 ]Cl → CH 3 C(O)CH=CH 2 + [H 2 NEt 2 ]Cl

反応性と用途

MVKは効果的なマイケル受容体であるため、アルキル化剤として作用します。ステロイドの調製に有用な方法である ロビンソン環化における使用で早くから注目を集めました。

ロビンソン環化反応
ロビンソン環化反応

アルキル化能は、その高い毒性の源であると同時に、有機合成における有用な中間体となる特徴でもあります。MVKは自発的に重合します。この化合物は通常、重合を阻害するヒドロキノンと共に保管されます。

ビンクロゾリンは、MVKを用いて製造された市販の殺菌剤です

求電子性アルケンとして、シクロペンタジエンと付加物を形成します。得られたノルボルネン 誘導体は、抗コリン薬ビペリデンの合成における中間体です。シアノヒドリンを介して、ビンクロゾリンの前駆体でもあります。また、合成ビタミンAの前駆体でもあります。[2]

MVKは、エトルフィン、ブプレノルフィン、トルキンゾール、ブタクラモール、エトレチナートなどの医薬品の合成における中間体です。[要出典]

MVKは、ヴィーランド・ミーシャーケトンの合成に使用されます。

安全性

MVKは吸入すると非常に危険であり

参考文献

  1. ^ Merck Index、第11版、6052
  2. ^ abc Siegel, H.; Eggersdorfer, M. "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN  978-3-527-30673-2。
  3. ^ ab L. Wilds, Alfred; Nowak, Robert M.; McCaleb, Kirtland E. (1957). "1-ジエチルアミノ-3-ブタノン". Organic Syntheses . 37 : 18. doi :10.15227/orgsyn.037.0018.
  • ニュージャージー州メチルビニルケトンの有害物質ファクトシート
  • メチルビニルケトンのMSDSウェイバックマシンに2006年10月15日にアーカイブ
  • 環境化学において潜在的に重要な無機および有機化学種に関するヘンリーの法則定数の集成。サンダー、R. 1999年4月8日
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