メチルエクゴニン

メチルエクゴニン

名前
IUPAC名 メチル3-ヒドロキシ-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-カルボキシレート
その他の名前 エクゴニンメチルエステル 緊急時対応 メチルエクゴニン
識別子
CAS番号	7143-09-1^N
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 未指定のステレオセンター：インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL305331
ケムスパイダー	94674
PubChem CID	104904 未指定の立体中心: 251884
ユニイ	Y35FJB3QBJ
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID00891435
InChI InChI=1S/C10H17NO3/c1-11-6-3-4-7(11)9(8(12)5-6)10(13)14-2/h6-9,12H,3-5H2,1-2H3/t6-,7+,8-,9+/m0/s1 キー: QIQNNBXHAYSQRY-UYXSQOIJSA-N 未指定の立体中心: InChI=1S/C10H17NO3/c1-11-6-3-4-7(11)9(8(12)5-6)10(13)14-2/h6-9,12H,3-5H2,1-2H3 キー: QIQNNBXHAYSQRY-UHFFFAOYSA-N
笑顔 CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)O)C(=O)OC 未指定の立体中心: CN1C2CCC1C(C(C2)O)C(=O)OC
プロパティ
化学式	C 10 H 17 N O 3
モル質量	199.250  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

メチルエクゴニンは、エクゴニンメチル エステルとしても知られ、コカの葉に含まれる主要なトロパンアルカロイドです。^[1]コカインの代謝物であり[ ^{2] 、コカインの前駆体として使用されることがあります。また、} Datura stramonium ^[3]やDatura innoxia ^[4]など、多くのDatura属植物の根にも微量アルカロイドとして含まれています。

生合成

これは、 BAHDアシルトランスフェラーゼの助けを借りてコカ植物でコカインが生合成される前の最後のステップです。^[5]

動物実験

動物実験では、認知機能に有益な効果があり、コカインによる致死性から保護することが示唆されている。^{[6] [7]}非常に高用量でのみナトリウムチャネルの阻害が示された。 ^[8]

参照

• エクゴニン

参考文献

1. ジョンソン, エマニュエル L.; エムチェ, スティーブン D. (1994). 「エリスロキシルム・コカの葉における葉芽から落葉までのアルカロイド含有量の変動」 Annals of Botany . 73 (6): 645– 650. Bibcode :1994AnBot..73..645J. doi :10.1006/anbo.1994.1081. JSTOR  42759059.
2. Ambre JJ, Ruo TI, Smith GL, Backes D, Smith CM (1982). 「エクゴニンメチルエステル、コカインの主要代謝物」. Journal of Analytical Toxicology . 6 (1): 26–9 . doi :10.1093/jat/6.1.26. PMID  7078101.
3. El Bazaoui A, Bellimam MA, Soulaymani A (2011年3月). 「GC/MS法で同定されたDatura stramonium L.由来の9種類の新規トロパンアルカロイド」. Fitoterapia . 82 (2): 193–7 . doi :10.1016/j.fitote.2010.09.010. PMID  20858536.
4. エル・バザウイ、アーメド;ベリマム、私のアーメドさん。スレイマニ、アブデルマジッド (2012)。 「モロッコ産チョウセンアサガオのトロパンアルカロイド」。自然のためのツァイツシュリフト C . 67 ( 1–2 ): 8–14 .土井: 10.1515/znc-2012-1-202。ISSN  1865-7125。PMID  22486036。S2CID 21953079  。
5. Schmidt GW, Jirschitzka J, Porta T, Reichelt M, Luck K, Torre JC, Dolke F, Varesio E, Hopfgartner G, Gershenzon J, D'Auria JC (2015年1月). 「コカイン生合成の最終段階はBAHDアシルトランスフェラーゼによって触媒される」. Plant Physiology . 167 (1): 89– 101. doi :10.1104/pp.114.248187. PMC 4281001. PMID 25406120  . 
6. Curry SH, Marler M (2020年5月). 「エクゴニンメチルエステルのスコポラミン障害および老齢ラットの認知機能への影響」Psychopharmacology . 237 (5): 1331– 1342. doi :10.1007/s00213-020-05460-9. PMID  32034448. S2CID  211054455.
7. Hoffman RS, Kaplan JL, Hung OL, Goldfrank LR (2004). 「エクゴニンメチルエステルはマウスにおけるコカインによる致死性を抑制する」. Journal of Toxicology. Clinical Toxicology . 42 (4): 349– 54. doi :10.1081/clt-120039540. PMID  15461242. S2CID  34545574.
8. Matthews JC, Collins A (1983年2月). 「コカインおよびコカイン同族体とナトリウムチャネルとの相互作用」.生化学薬理学. 32 (3): 455–60 . doi :10.1016/0006-2952(83)90523-3. PMID  6303347.