メチルエピチオスタノール
化合物
医薬品化合物
メチルエピチオスタノール
臨床データ
その他の名前エピスタン、ヘマポリン、ハボック、エピプレックス、メチルエピチオスタノール、メテピチオスタン、17α-メチルエピチオスタノール、2α,3α-エピチオ-17α-メチル-4,5α-ジヒドロテストステロン、2α,3α-エピチオ-17α-メチル-DHT

投与経路		経口摂取[1]
薬物クラスアンドロゲン、アナボリックステロイド、抗エストロゲン
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
識別子
  • (1 S ,2 S ,4 R ,6 S ,8 S ,11 R ,12 S ,15 S ,16 S )-2,15,16-トリメチル-5-チアペンタシクロ[9.7.0.0 2 , 8 .0 4 , 6 .0 12 , 16 ]オクタデカン-15-オール
CAS番号
  • 4267-80-5
PubChem CID
  • 71752521
ケムスパイダー
  • 48063843
ユニイ
  • Z50OE1022B
化学および物理データ
式C 20 H 32 O S
モル質量320.54  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • CC12CCC3C(C1CCC2(C)O)CCC4C3(CC5C(C4)S5)C
  • InChI=1S/C20H32OS/c1-18-11-17-16(22-17)10-12(18)4-5-13-14(18)6-8-19(2)15(13)7-9-20(19,3)21/h12-17,21H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15-,16-,17+,18-,19-,20-/m0/s1
  • キー:UPLPHRJJTCUQAY-WIRWPRASSA-N

メチルエピチオスタノールは、エピスタン、ヘマポリン、ハボック、エピプレックスなどのニックネームで知られ、ジヒドロテストステロン（DHT）グループの合成および経口活性同化 アンドロゲンステロイド（AAS）であり、1974年に文献で初めて説明されましたが、医療用に販売されることはありませんでした。[1] [2] [3]これは、かつて日本で乳がんの治療に使用されていたAASおよび抗エストロゲンであるエピチオスタノールの17α-メチル化誘導体です。[1] [2]メピチオスタンと同様に、メチルエピチオスタノールはエピチオスタノールの経口活性変異体です。[1] [2]この薬物は、C17αメチル基のために、肝毒性の可能性が高いと考えられています。[1]

メチルエピチオスタノールは、 2009年頃に栄養補助食品に含まれる新規デザイナーステロイドとしてインターネット上に登場しました。[1] 2015年には、オンラインで販売されている30種類以上の製品で、製品ラベルに成分として記載されていることが確認されました。[1]

2014年にデザイナーアナボリックステロイド規制法が可決され、米国では規制物質となり、同法で規制される27種類の新しいステロイドの中に明示的に記載されました。

[1] [4] [5]

化学

メチルエピチオスタノールは、2α,3α-エピチオ-17α-メチル-4,5α-ジヒドロテストステロン（2α,3α-エピチオ-17α-メチル-DHT）または2α,3α-エピチオ-17α-メチル-5α-アンドロスタン-17β-オールとしても知られ、合成 アンドロスタン ステロイドであり、 DHTの17α-アルキル化 誘導体です。[1] [2]エピチオスタノール（2α,3α-エピチオ-DHT）およびメピチオスタン（エピチオスタノール17-メチルオキシシクロペンチルエーテル）と密接に関連しています。[1]

参考文献

  1. ^ abcdefghij Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED (2015年3月). 「デザイナーステロイド - 市販サプリメントとそのアンドロゲン成分：増加している問題のレビュー」.アンドロロジー. 3 (2): 150– 155. doi : 10.1111/andr.307 . PMID  25684733. S2CID  6999218.
  2. ^ abcd Miyake T, Uchida K, Kakushi H, Nomura Y, Kadowaki M (1974年8月). "2alpha, 3alpha-epithio-5alpha-androstan-17beta-yl 1-methoxycyclopentyl ether (10361-S), a new orally active anabolic-androgenic steroid". Japanese Journal of Pharmacology . 24 (4): 551– 558. doi : 10.1254/jjp.24.551 . PMID  4455965.
  3. ^ "2,3-チオエポキシマドール". PubChem . 米国国立医学図書館.
  4. ^ 岡野 正之、佐藤 正之、池北 明、影山 誠（2009年11月）. 「栄養補助食品中の非ケトステロイド17α-メチルエピチオスタノールおよびデオキシメチルテストステロンの分析」.薬物検査分析. 1 ( 11–12 ): 518–525 . doi :10.1002/dta.72. PMID  20355167.
  5. ^ 岡野 正之、佐藤 正之、池北 明、影山 誠（2009年11月）. 「栄養補助食品中の非ケトステロイド17α-メチルエピチオスタノールおよびデオキシメチルテストステロンの分析」.薬物検査分析. 1 ( 11–12 ): 518–525 . doi :10.1002/dta.72. PMID  20355167.
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