メチルメタクアロン

メチルメタクアロン

臨床データ
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	DE : Anlage I（科学研究目的のみ）
識別子
IUPAC名 3-(2,4-ジメチルフェニル)-2-メチルキナゾリン-4(3H ) -オン
CAS番号	3244-75-5^はい
PubChem CID	63382
ケムスパイダー	57045^はい
ユニイ	OBQ1BQR74T
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID00172675
化学および物理データ
式	C 17 H 16 N 2 O
モル質量	264.328  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C1c3c(\N=C(/N1c2ccc(cc2C)C)C)cccc3
InChI InChI=1S/C17H16N2O/c1-11-8-9-16(12(2)10-11)19-13(3)18-15-7-5-4-6-14(15)17(19)20/h4-10H,1-3H3^はい キー:MPMDMUROZIYIIM-UHFFFAOYSA-N^はい
（確認する）

メチルメタクアロン（MMQ）はキナゾリノンであり、メタクアロンの類似体です。親化合物と同様の鎮静作用および催眠作用（ GABA _A受容体のβサブタイプに対する作動作用による）を有し、動物モデルでは約3倍の効力を示します。^[1]メチルメタクアロンは、フェニル環の4位メチル化によってメタクアロンと異なります。1999年にドイツで違法となり、ほぼ同時期にDEA（麻薬取締局）によって「法医学的関心のある薬物」に指定されましたが、それ以外の情報はほとんどありません。この化合物は、ドイツの闇市場でメタクアロンのデザイナードラッグ 類似体として販売されていたようです。^{[2] [3]}

メチルメタクアロンの動物実験では、有効な鎮静用量をわずかに上回るだけでけいれんを引き起こすことが示されており、 ^[4]人間の使用者からの逸話的な報告では、けいれん誘発作用がある可能性があることが確認されており、過剰に摂取するとこの化合物が特に危険になる可能性があります。

参考文献

1. DE Patent 1124504B - Verfahren zur Herstellung von 2-メチル-3-(2',4'-ジメチルフェニル)-4-オキソ-3,4-ジヒドロキナゾリン
2. Klein RF, Hays PA (2003年1月～6月). 「法医学的に重要な薬物の検出と分析、1992～2001年；文献レビュー」(PDF) . Microgram Journal . 1 ( 1-2 ). DEA: 60. 2011年7月19日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
3. Angelos SA, Lankin DC, Meyers JA, Raney JK (1993年3月). 「2次元NMR法によるメタクアロンのメチル誘導体の構造同定」. Journal of Forensic Sc​​iences . 38 (2): 455–65 . doi :10.1520/JFS13428J. PMID  8455002.
4. ボルツェ KH、デル HD、レーヴァルト H、ローレンツ D、ルーベルグ・シュヴェーア M (1963 年 8 月)。 「[催眠薬および抗けいれん薬としての置換4-キナゾリノン誘導体]」。Arzneimittel-Forschung (ドイツ語)。13 : 688–701。PMID 14085923  。​