メチルペンチノール

メチルペンチノール
臨床データ
商号	オリバーン
その他の名前	メチルパラフィノール
投与経路	経口摂取
ATCコード	N05CM15 ( WHO );
法的地位
法的地位	BR :クラスC1（その他の規制物質）; 撤回;
識別子
	IUPAC名 3-メチルペンタ-1-イン-3-オール;
CAS番号	77-75-8 はい;
PubChem CID	6494;
ケムスパイダー	21106516 北;
ユニイ	B017BC5B1N;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5021756;
ECHA 情報カード	100.000.960
化学および物理データ
式	C 6 H 10 O
モル質量	98.145 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCC(C)(C#C)O;
	InChI InChI=1S/C6H10O/c1-4-6(3,7)5-2/h1,7H,5H2,2-3H3 北; キー:QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N 北;
	北はい（これは何ですか？）（確認）

メチルペンチノール（メチルパラフィノールとも呼ばれ、商品名はドルミソン、アテモリン、オブリボン）は、催眠・鎮静作用および抗けいれん作用を持ち、治療指数が非常に低い第三級ペンチノールです。 1913年にバイエル社によって発見され^[²^] 、その後まもなく不眠症の治療薬として使用され始めましたが、安全性プロファイルがはるかに良好な新薬の登場により、その使用は急速に段階的に廃止されました^[³^]^[⁴^]^[⁵^{] 。}

この薬は1956年から1960年代にかけて、速効性鎮静剤として米国、ヨーロッパ、その他の地域で再び販売されました。^{[ 6 ]}この薬はすぐにベンゾジアゼピンに取って代わられ、現在ではどこでも販売されていません。^{[ 7 ]}

合成

メチルペンチノールは、液体アンモニア中でブタノン（MEK）とアセチリドナトリウムを反応させることによって製造されます。この反応は無水条件下、不活性雰囲気下で行う必要があります。

アプリケーション

以下の合成における構成要素として:

フタロフィン（1,2-ベンゼンジカルボン酸モノ（1-エチル-1-メチル-2-プロピニル）エステル）[131-67-9]
アナンシオール（1-エチル-1-メチルプロピ-2-イニルカルバメート）[302-66-9]
バソン（2-ブロモエチニル-2-ブタノール）[2028-52-6]

参照

参考文献

^アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ DE 特許 289800、「Verfahren zur Darstellung der Oxyaxisderivate von Kohlenwasserstoffen」、1913 年 11 月 30 日発行、レバークーゼンのバイエルに譲渡
^ Hirsh HL, Orsinger WH (1952年1月). 「メチルパラフィノール ― 新しいタイプの睡眠薬。その治療効果と毒性に関する予備報告」. American Practitioner and Digest of Treatment . 3 (1): 23–6 . PMID 14903452 .
^ Schaffarzick RW, Brown BJ (1952年12月). 「メチルパラフィン（ドルミソン）とその他のアルコールの抗けいれん作用と毒性」. Science . 116 (3024): 663–5 . Bibcode : 1952Sci...116..663S . doi : 10.1126/science.116.3024.663 . PMID 13028241 .
^ Herz A (1954年3月). 「新しいタイプの催眠薬、不飽和第三級カルビノール、3-メチルペンチン-オール-3（メチルパラフィノール）の治療的使用に関する実験的研究」. Arzneimittel-Forschung . 4 (3): 198–9 . PMID 13159700 .
^ Weaver LC, Alexander WM, Abreu BE (1961年4月). 「メチルパラフィン関連化合物の抗てんかん活性」. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 131 : 116–22 . PMID 13783544 .
^ハインズ・RD (2002). 『忘却の追跡』327ページ.
^ DE 959485、Grimene W、Emde H、1957 年発行

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[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[2] DE 特許 289800、「Verfahren zur Darstellung der Oxyaxisderivate von Kohlenwasserstoffen」、1913 年 11 月 30 日発行、レバークーゼンのバイエルに譲渡

[3] Hirsh HL, Orsinger WH (1952年1月). 「メチルパラフィノール ― 新しいタイプの睡眠薬。その治療効果と毒性に関する予備報告」. American Practitioner and Digest of Treatment . 3 (1): 23–6 . PMID 14903452 .

[4] Schaffarzick RW, Brown BJ (1952年12月). 「メチルパラフィン（ドルミソン）とその他のアルコールの抗けいれん作用と毒性」. Science . 116 (3024): 663–5 . Bibcode : 1952Sci...116..663S . doi : 10.1126/science.116.3024.663 . PMID 13028241 .

[5] Herz A (1954年3月). 「新しいタイプの催眠薬、不飽和第三級カルビノール、3-メチルペンチン-オール-3（メチルパラフィノール）の治療的使用に関する実験的研究」. Arzneimittel-Forschung . 4 (3): 198–9 . PMID 13159700 .

[6] Weaver LC, Alexander WM, Abreu BE (1961年4月). 「メチルパラフィン関連化合物の抗てんかん活性」. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 131 : 116–22 . PMID 13783544 .

[7] ハインズ・RD (2002). 『忘却の追跡』327ページ.

[8] DE 959485、Grimene W、Emde H、1957 年発行

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