メチルピリロン

メチルピリロン
臨床データ
販売名	ノルダール、ダイメリン、ノクタン、メチプリロン、ノクタン
; 投与経路	経口
ATCコード	N05CE02 ( WHO );
法的地位
法的地位	BR：クラスB1（向精神薬）; CA：スケジュールIV; DE : Anlage II（認可取引のみ、処方箋不可）; 英国：クラスC; 米国：スケジュールIII;
薬物動態データ
タンパク質結合	60%
消失半減期	6～16時間
識別名
	IUPAC名 ( RS )-3,3-ジエチル-5-メチルピペリジン-2,4-ジオン;
CAS番号	125-64-4 はい;
PubChem CID	4162;
IUPHAR/BPS	7238;
ドラッグバンク	DB01107 はい;
ケムスパイダー	4018 はい;
ユニ	カット48I42オン;
ケッグ	D01150 いいえ;
ChEMBL	ChEMBL1200790 いいえ;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID7023306;
ECHA情報カード	100.004.315
化学的および物理的データ
化学式	C 10 H 17 N O 2
モル質量	183.251 g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像;
キラリティー	ラセミ混合物
	スマイルズ CCC1(CC)C(=O)NCC(C)C1=O;
	InChI InChI=1S/C10H17NO2/c1-4-10(5-2)8(12)7(3)6-11-9(10)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H,11,13) はい; キー：SIDLZWOQUZRBRU-UHFFFAOYSA-N はい;
	いいえはい（これは何ですか？）（確認）

化合物

医薬品化合物

メチプリロン、またはノルダールは、ピペリジンジオン誘導体の化学クラスの鎮静剤／精神安定剤、および催眠性中枢神経抑制剤であり、1940年代にホフマン・ラ・ロシュによって初めて開発されました。^{[2]この薬は}不眠症の治療に使用されていましたが、ベンゾジアゼピンなどの副作用の少ない新しい薬に置き換えられたため、現在ではほとんど使用されていません。^[3]

メチプリロンは 1975 年 6 月に米国市場から撤退し、1990 年 9 月にカナダ市場から撤退しました。他の商品名には、ノクタンやダイメリンなどがあります。

副作用

副作用には以下が含まれます

皮膚の発疹
発熱
うつ病
口や喉の潰瘍や痛み
異常な出血やあざ
心拍数の上昇
中枢神経抑制作用（精神状態の抑うつや混乱、不器用さ、協調運動障害、呼吸抑制、混乱、眠気、無気力、足や下肢の腫れ、めまいなど）
頭痛
複視
便秘、下痢
吐き気および/または嘔吐
運動失調、異常な脱力、不器用さ

薬物動態

健康なボランティアを対象とした300mgの単回経口投与試験では、ゼロ次吸収モデルがデータに最もよく適合することが示されました。半減期（9.2±2.2時間）、見かけのクリアランス（11.91±4.42mL/h/kg）、および見かけの定常分布容積（0.97±0.33L/kg）の平均（±SD）値が示されました。^[4]

ある症例報告では、メチプリロンの過剰摂取例における薬物動態は濃度依存性を示さなかったことが明らかにされており、その説明として飽和状態または代謝経路の阻害が挙げられた。治療用量における一般的に受け入れられている半減期は、酩酊状態の患者には適切ではなく、薬物が安全な濃度に達するのに必要な時間を過小評価することになる。^[5]

参考文献

^ Anvisa (2023年3月31日). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Listas of Substâncias Entorpecentes, Psicotropicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial] (ブラジルポルトガル語). Diário Oficial da União (2023年4月4日公開). オリジナルから2023年8月3日にアーカイブ。2023年8月16日閲覧
^ 米国特許2680116、Frick H、Lutz AH、「ピペリジオンおよびその製造方法」、1954年6月1日発行、Hoffmann-La Rocheに譲渡
^ Lomen P, Linet OI (1976). 「不眠症入院患者におけるトリアゾラムとメチプリロンの催眠効果」. The Journal of International Medical Research . 4 (1): 55–8 . doi :10.1177/030006057600400108. PMID 16792. S2CID 12500779.
^ Gwilt PR, Pankaskie MC, Thornburg JE, Zustiak R, Shoenthal DR (1985年9月). 「メチプリロン単回経口投与後の薬物動態」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 74 (9): 1001–3 . doi :10.1002/jps.2600740920. PMID 2866242.
^ Contos DA, Dixon KF, Guthrie RM, Gerber N, Mays DC (1991年8月). 「メチプリロン（ノルダール）の過剰投与患者における非線形排泄：臨床効果と血漿中濃度の相関」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 80 (8): 768–71 . doi :10.1002/jps.2600800813. PMID 1686463.

[1] Anvisa (2023年3月31日). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Listas of Substâncias Entorpecentes, Psicotropicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial] (ブラジルポルトガル語). Diário Oficial da União (2023年4月4日公開). オリジナルから2023年8月3日にアーカイブ。2023年8月16日閲覧

[2] 米国特許2680116、Frick H、Lutz AH、「ピペリジオンおよびその製造方法」、1954年6月1日発行、Hoffmann-La Rocheに譲渡

[3] Lomen P, Linet OI (1976). 「不眠症入院患者におけるトリアゾラムとメチプリロンの催眠効果」. The Journal of International Medical Research . 4 (1): 55–8 . doi :10.1177/030006057600400108. PMID 16792. S2CID 12500779.

[4] Gwilt PR, Pankaskie MC, Thornburg JE, Zustiak R, Shoenthal DR (1985年9月). 「メチプリロン単回経口投与後の薬物動態」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 74 (9): 1001–3 . doi :10.1002/jps.2600740920. PMID 2866242.

[5] Contos DA, Dixon KF, Guthrie RM, Gerber N, Mays DC (1991年8月). 「メチプリロン（ノルダール）の過剰投与患者における非線形排泄：臨床効果と血漿中濃度の相関」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 80 (8): 768–71 . doi :10.1002/jps.2600800813. PMID 1686463.

臨床データ


販売名	ノルダール、ダイメリン、ノクタン、メチプリロン、ノクタン
投与経路	経口
ATCコード	N05CE02 ( WHO )
法的地位
法的地位	BR：クラスB1（向精神薬）^[1] CA：スケジュールIV DE : Anlage II（認可取引のみ、処方箋不可）英国：クラスC 米国：スケジュールIII
薬物動態データ
タンパク質結合	60%
消失半減期	6～16時間
識別名
IUPAC名 ( RS )-3,3-ジエチル-5-メチルピペリジン-2,4-ジオン
CAS番号	125-64-4^はい
PubChem CID	4162
IUPHAR/BPS	7238
ドラッグバンク	DB01107^はい
ケムスパイダー	4018^はい
ユニ	カット48I42オン
ケッグ	D01150^いいえ
ChEMBL	ChEMBL1200790^いいえ
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID7023306
ECHA情報カード	100.004.315
化学的および物理的データ
化学式	C ₁₀H ₁₇N O ₂
モル質量	183.251 g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
キラリティー	ラセミ混合物
スマイルズ CCC1(CC)C(=O)NCC(C)C1=O
InChI InChI=1S/C10H17NO2/c1-4-10(5-2)8(12)7(3)6-11-9(10)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H,11,13)^はいキー：SIDLZWOQUZRBRU-UHFFFAOYSA-N^はい
^{いいえはい} （これは何ですか？）（確認）

メチルピリロン

副作用

薬物動態

関連項目

参考文献