メズロシリン

メズロシリン

臨床データ
商号	ベイペン
AHFS / Drugs.com	Micromedex 詳細な消費者情報
妊娠 カテゴリー	B
投与経路	静脈内、筋肉内
ATCコード	J01CA10 ( WHO )
薬物動態データ
タンパク質結合	16～59%
代謝	肝臓（20～30％）
消失半減期	1.3～4.4時間
排泄	腎臓（50％）と胆汁
識別子
IUPAC名 (2 S ,5 R ,6 R )-3,3-ジメチル-6-{[(2 R )-2-({[3-(メチルスルホニル)-2-オキソイミダゾリジン-1-イル]カルボニル}アミノ)-2-フェニルアセチル]アミノ}-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸
CAS番号	51481-65-3^はい
PubChem CID	656511
ドラッグバンク	DB00948^はい
ケムスパイダー	570894^はい
ユニイ	OH2O403D1G
ケッグ	D05021^はい
チェビ	チェビ:6919^はい
チェムブル	ChEMBL1731^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID1023316
ECHA 情報カード	100.052.013
化学および物理データ
式	C 21 H 25 N 5 O 8 S 2
モル質量	539.58  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)N(S(=O)(=O)C)CC2)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C21H25N5O8S2/c1-21(2)14(18(29)30)26-16(28)13(17(26)35-21)22-15(27)12(11-7-5-4-6-8-11)23-19(31)24-9-10-25(20(24)32)36(3,33)34/h4-8,12-14,17H,9-10H2,1-3H3,(H,22,27)(H,23,31)(H,29,30)/t12-,13-,14+,17-/m1/s1^はい キー:YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N^はい
（確認する）

メズロシリンは広域スペクトルのペニシリン 系抗生物質です。グラム陰性菌と一部のグラム陽性 菌の両方に活性を示します。他のほとんどの広域スペクトルペニシリンとは異なり、肝臓から排泄されるため、上行性胆管炎などの胆道感染症に有効です。

作用機序

他のβ-ラクタム系抗生物質と同様に、メズロシリンはペニシリン結合タンパク質に結合して細菌細胞壁合成の第3段階（最終段階）を阻害する。これは最終的に細胞溶解につながる。^[要出典]

感受性微生物

グラム陰性

• バクテロイデス属（ B. fragilisを含む）
• エンテロバクター属
• 大腸菌
• インフルエンザ菌
• クレブシエラ属
• モルガネラ・モルガニ
• 淋菌
• プロテウス・ミラビリス
• プロテウス・ブルガリス
• プロビデンシア・レットゲリ
• 緑膿菌を含むシュードモナス属
• セラチア・マルセセンス

グラム陽性

• エンテロコッカス・フェカリス
• ペプトコッカス属
• ペプトストレプトコッカス属

合成

メズロシリン合成: ^{[1] [2]}

メズロシリンは、トリエチルアミン存在下でのアンピシリンとクロロカルバメート1の反応など、様々な方法で製造できます。クロロカルバメート1自体は、エチレンジアミンとホスゲンとの反応で環状尿素を形成し、続いてメタンスルホニルクロリドとのモノアミド形成を経て、もう一方の窒素原子とホスゲンおよびトリメチルシリルクロリドとの反応によって生成されます。^[要出典]

近縁の類似体であるアズロシリンも、基本的にメズロシリンと同じ方法で製造されるが、メチル化段階は省略される。^{[引用が必要]}

参考文献

1. W. シュロック、HR フルトヴェンジャー、HB ケーニッヒ、および KG メッツァー、ドイツのオッフェン。 2,318,955 (1973);化学。要約、82,31313b (1975)。
2. HB ケーニッヒ、KG メッツァー、HA オッフェ、および W. シュロック、Eur. J_。医学。 Ｃｈｅｍ．、１７、５９（１９８２）。

さらに読む

• Kristof R, Clusmann H, Koehler W, Fink K, Schramm J (1998). 「脳脊髄液交換法によるメズロシリン脳室内投与の偶発的高用量投与に対する治療」J Neurol Neurosurg Psychiatry . 64 (3): 379– 81. doi :10.1136/jnnp.64.3.379. PMC  2170014 . PMID  9527154.
• McCormick P, Greenslade L, Kibbler C, Chin J, Burroughs A, McIntyre N (1997). 「肝硬変患者における推定敗血症に対する経験的治療におけるセフタジジムとネチルマイシン＋メズロシリンの併用療法を比較する前向きランダム化試験」Hepatology . 25 (4): 833–6 . doi :10.1002/hep.510250408. PMID  9096584. S2CID  45046625.
• Rohde B, Werner U, Hickstein H, Ehmcke H, Drewelow B (1997). 「急性腎不全の集中治療患者における持続静脈血液透析（CVVHD）下におけるメズロシリンおよびスルバクタムの薬物動態」. Eur J Clin Pharmacol . 53 (2): 111–5 . doi :10.1007/s002280050347. PMID  9403281. S2CID  20525389.

外部リンク

• 疾患データベース（DDB）：30377
• 公爵