ミプラ
ミプラ
臨床データ
その他の名前MiPLA; MIPLA; リゼルグ酸メチルイソプロピルアミド; N -メチル- N -イソプロピルリゼルグアミド; LAMIDE; LA-Me/iso
投与経路口頭[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
薬物クラスセロトニン受容体調節薬、5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用発現20～40分[ 3 ]
作用持続時間4～6時間[ 3 ]
識別子
  • (8β) -N-イソプロピル-N ,6-ジメチル-9,10-ジデヒドロエルゴリン-8-カルボキサミド
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
化学および物理データ
式C 20 H 25 N 3 O
モル質量323.440  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C4N(C)C1Cc2c[nH]c(ccc3)c2c3C1=CC4C(=O)N(C)C(C)C
  • InChI=1S/C20H25N3O/c1-12(2)23(4)20(24)14-8-16-15-6-5-7-17-19(15) 13(10-21-17)9-18(16)22(3)11-14/h5-8,10,12,14,18,21H,9,11H2,1-4H3
  • キー:ROICYBLUWUMJFF-UHFFFAOYSA-N
  （確認する）

MiPLAは、 N-メチル-N-イソプロピルリゼルグアミドまたはリゼルグ酸メチルイソプロピルアミドとしても知られ、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）に関連するリゼルグアミドファミリーの幻覚剤です。 [ 5 ] [ 1 ]経口摂取されます。[ 1 ] [ 2 ]この薬物はLSDの構造異性体であり、N、N-ジエチル基がN-メチルおよびN-イソプロピル基に置き換えられています。[ 5 ] [ 1 ] [ 6 ]幻覚剤としての効力はLSDよりわずかに弱いです。 [ 1 ] [ 2 ] MiPLAは新しいデザイナードラッグとして知られています。[ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

使用と効果

MiPLAは、人間に対してLSDの約33%～50%のサイケデリック効果を発揮します。 [ 1 ] [ 2 ]アレクサンダー・シュルギンによると、経口摂取した場合の用量は180～300μgで、LSDのような効果が得られました。これに対し、 LSDの場合は60～200μgの用量が用いられます。 [ 1 ] [ 2 ] MiPLAの特性と効果については、他にも次のように説明されています。[ 3 ]  

MiPLAの主な投与経路は経口です。使用者からの報告によると、MiPLAの幻覚作用はLSDと非常に類似しており、効力は低いものの、「…ソフトLSD…」と表現されることが多いようです。しかし、後遺症が強く、ネガティブな影響を与えるという報告もあります。有効用量は、希望する効果に応じて50～300マイクログラムです。効果は20～40分以内に現れ、4～6時間持続します。娯楽目的では、ブロッターまたは粉末として販売されています。[ 3 ]

MiPLAとその類似体であるEiPLAは、LSD自体の効力に近い唯一の既知の単純なN、N-ジアルキルリゼルガミドです。 [ 5 ]ジメチル、ジプロピル、メチルエチルなど、テストされた他のすべてのN、N-ジアルキル類似体は、LSDの約10分の1の効力しかありません。[ 10 ]しかし、sec-ブチルおよびtert-ブチル誘導体などの一部のN-モノアルキルリゼルガミドも、LSDに匹敵する活性と効力を示すことがわかりました。[ 11 ]さらに、N-モノイソプロピル誘導体のiPLAは、MiPLAよりわずかに弱いだけです。[ 12 ] [ 13 ]

相互作用

薬理学

薬力学

MiPLAはセロトニン受容体と相互作用することが分かっており、セロトニン5-HT 2A受容体の作動薬として作用する。[ 14 ] [ 15 ] [ 5 ] [ 13 ] [ 1 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]また、ドーパミンD 1およびD 2受容体とも相互作用する。[ 17 ] [ 16 ]この薬物は、げっ歯類の薬物弁別試験においてLSDの完全な代替となり、効力はLSDよりわずかに低い。[ 13 ] [ 5 ] [ 1 ] [ 20 ]さらに、MiPLAはげっ歯類で頭部のけいれん反応を引き起こし、これは幻覚作用の行動的代理であるが、LSDの約3分の1の効力である。[ 1 ] [ 20 ]この薬剤は、 EcPLAとほぼ同じような頭部痙攣反応を引き起こす効力を示した。[ 1 ]

化学

MiPLAは、N-メチル-N-イソプロピルリゼルグアミドまたはリゼルグ酸メチルイソプロピルアミドとしても知られ、置換リゼルグアミドであり、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD; N、N-ジエチルリゼルグアミド）の構造異性体であり、アミド窒素上のアルキル基がメチレンシャッフルを受けている。[ 6 ]

合成

MiPLAの化学合成については既に報告されている。[ 11 ] [ 9 ]

類似品

MiPLAの類似体にはiPLA、EiPLA、EPLA、EcPLA、DiPLA、LSB、LSPなどがある。[ 14 ]エステル誘導体1P-MiPLAと1cP-MiPLAは MiPLAのプロドラッグであると考えられている。 [ 6 ] [ 21 ] [ 22 ]

歴史

MiPLAは、LSDの構造活性相関研究の最中にサンド社のアルバート・ホフマンによって発見・記述され、イーライリリー社が1956年に特許を申請し、1961年に公開されました。[ 11 ]その後、 1990年代にパデュー大学のデイビッド・E・ニコルズ率いるチームによってより詳細な調査が行われました。 [ 1 ] [ 13 ] [ 5 ]この薬物の主な用途は、 LSDが幻覚作用を生み出すセロトニン5-HT 2A受容体の結合部位の研究です。[ 12 ] MiPLAは、 2018年に新しいデザイナードラッグとして初めて発見されました。[ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

社会と文化

オーストリア

MiPLA は厳密にはオーストリアでは違法ではありませんが、LSD の類似物として NPSG (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz Österreich) に該当する可能性があります。

カナダ

MiPLAは2025年現在、カナダでは規制物質ではありません。 [ 23 ]

フランス

MiPLAはフランスでは違法である。[ 4 ]

ドイツ

MiPLAは、2019年7月18日現在、ドイツにおいてNpSG（新向精神物質法）[ 24 ]に基づいて規制されています。 [ 25 ]市場に出す目的での製造・輸入、他人への投与、取引は処罰の対象となります。所持は違法ですが、処罰の対象にはなりません。[ 26 ]

スイス

MiPLAは、スイスでは、Verzeichnis E point 263に基づくリゼルグ酸の定義された誘導体として規制物質とみなされます。科学的または工業的用途で使用する場合は合法です。[ 27 ]

イギリス

MiPLA は、英国では2016 年精神活性物質法により規制物質となっています。

アメリカ合衆国

MiPLAはアメリカ合衆国では規制対象となっていないが[ 28 ]、LSDの類似体とみなされる可能性があり、連邦類似物法の下では人体への摂取を目的とした所持は違法となる。しかし、LSDの異性体であるため、アメリカ合衆国ではスケジュールIの規制物質となる可能性がある。[ 6 ] [ 29 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n Halberstadt AL, Klein LM, Chatha M, Valenzuela LB, Stratford A, Wallach J, Nichols DE, Brandt SD (2019年2月). 「LSD類似体N-エチル-N-シクロプロピルリゼルガミド（ECPLA）の薬理学的特徴」 . Psychopharmacology (Berl) . 236 (2): 799– 808. doi : 10.1007 / s00213-018-5055-9 . PMC  6848745. PMID 30298278  .
  2. ^ a b c d e Shulgin AT (2016) 薬理学ノート9. オンラインで入手可能: https://www.erowid.org/library/books_online/shulgin_labbooks/shulgin_pharmacology_notebook9_searchable.pdf [アクセス日: 2018年1月20日]
  3. ^ a b c d e "MIPLA (Метилизопропиллизергамид)" . АИПСИН (ロシア語) 。2025 年11 月 3 日に取得。
  4. ^ a b "Arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des Substance classées comme stupéfiants" . www.legifrance.gouv.fr (フランス語)。 2021年5月20日。
  5. ^ a b c d e f Huang X, Marona-Lewicka D, Pfaff RC, Nichols DE (1994年3月). 「N-イソプロピルリゼルガミド誘導体の薬物識別および受容体結合研究」.薬理学生化学および行動. 47 (3): 667– 673. doi : 10.1016 / 0091-3057(94)90172-4 . PMID 8208787. S2CID 16490010 .  
  6. ^ a b c d Wachełko O, Nowak K, Tusiewicz K, Zawadzki M, Szpot P (2025年1月). 「生体サンプル中の15種類のデザイナーLSD類似体の測定のための高感度UHPLC-MS/MS法と安定性試験への応用」. Analyst . 150 (2): 290– 308. doi : 10.1039/d4an01361a . PMID 39636448 . 
  7. ^ a b田中 R、川村 M、袴塚 T、木倉花尻 R (2020). 「シート状危険有害製品中のLSD誘導体1cP-LSD、MIPLA、1B-LSDの同定」薬学雑誌。140 (11): 1405–1413 . doi : 10.1248/yakushi.20-00124。PMID 33132277。 
  8. ^ a b Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Blanckaert P, Dowling G, Grill M, Schwelm HM, Auwärter V, Chapman SJ (2022年3月). 「麦と籾殻を分ける：リゼルガミドLSD、MIPLA、LAMPAの分析に関する考察」 . Drug Test Anal . 14 (3): 545– 556. doi : 10.1002/dta.3103 . PMID 34022102 . 
  9. ^ a b c Shoda T, Tsuji G, Kawamura M, Kurohara T, zawa T, Kikura-Hanajiri R, Demizu Y (2024年6月). 「リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）類似体N-メチル-N-イソプロピルリゼルグアミド（MiPLA）の構造解析：NMRスペクトルにおける回転異性体からの知見」. Drug Test Anal . 16 (6): 588– 594. doi : 10.1002/dta.3586 . PMID 37830386 . 
  10. ^ Hofmann A (1959年6月). 「精神刺激薬；化学的および薬理学的側面」(PDF) . Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica 8 : 240–258 . PMID 13852489 . 
  11. ^ a b c米国特許2997470、Pioch RP、「リゼルグ酸アミド」、公開日1956年3月5日、発行日1961年8月22日 
  12. ^ a b Nichols DE (2001). 「LSDとそのリゼルガミド類似物質」(PDF) .ヘフター・レビュー・オブ・サイケデリック・リサーチ. 2.サンタフェ、ニューメキシコ州: ヘフター・リサーチ・インスティテュート: 80–87 .
  13. ^ a b c d Pfaff RC, Huang X, Marona-Lewicka D, Oberlender R, Nichols DE (1994). "Lysergamides revisited" (PDF) . NIDA Research Monograph . 146 : 52– 73. PMID 8742794.オリジナル(PDF)から2023年8月5日にアーカイブ。 2025年10月22日閲覧。図12に示すように、N-メチル-N-イソプロピル、N-エチル-N-イソプロピル、N,N-ジイソプロピルに加えて、N-イソプロピルの合成により、イソプロピルアミドのシリーズが最近完成しました。N,N-ジイソプロピルアミドを除き、すべての化合物は、LSDと生理食塩水を識別するように訓練されたラットのDDパラダイムにおいて完全に置換されます。表6に、ラット皮質ホモゲネートからの[3H]-ケタンセリンの置換に関する受容体結合データを示します。[...] 表6. N-メチル-N-イソプロピルリゼルガミドの放射性リガンド結合データ：[3H]-ケタンセリンの置換（未発表結果）[...] 
  14. ^ a b Nichols DE (2018).サイケデリックスの化学と構造活性相関. Current Topics in Behavioral Neurosciences. Vol. 36. pp.  1– 43. doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN 978-3-662-55878-2. PMID  28401524 .
  15. ^ Nichols DE (2012). 「セロトニン5-HT2A作動薬の構造活性相関」 . Wiley Interdisciplinary Reviews: Membrane Transport and Signaling . 1 (5): 559– 579. doi : 10.1002/wmts.42 . ISSN 2190-460X . 
  16. ^ a b Watts VJ, Lawler CP, Fox DR, Neve KA, Nichols DE, Mailman RB (1995年4月). 「LSDおよび構造類似体：D1ドーパミン受容体における薬理学的評価」Psychopharmacology (Berl) . 118 (4): 401– 409. doi : 10.1007/BF02245940 . PMID 7568626 . 
  17. ^ a b McCorvy JD (2013年1月16日).変異誘発とリガンドライブラリーを用いた5-HT2A受容体の結合部位のマッピング：サイケデリックスの分子作用に関する洞察（博士論文）. パデュー大学. 2025年5月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2025年5月27日閲覧– Purdue e-Pubs経由。{{cite thesis}}: CS1 maint: bot: 元のURLステータス不明（リンク）
  18. ^ Parrish JC (2007年10月30日). 「幻覚剤作用の分子論的理解に向けて」 . Purdue e-Pubs .
  19. ^ Braden MR (2007).幻覚剤作用の生物物理学的理解に向けて（博士論文）. パデュー大学. ProQuest 304838368 . 
  20. ^ a b Halberstadt AL, Chatha M, Klein AK, Wallach J, Brandt SD (2020年5月). 「マウスの頭部痙攣反応試験における幻覚剤の効力と、他の種における行動および主観的影響との相関」 . Neuropharmacology . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152 .  
  21. ^ Tusiewicz K, Wachełko O, Zawadzki M, Szpot P (2024年12月). 「GC-MS（EI）およびUV分光法によるデザイナーLSD類似体の同定に関する法医学的側面」 . Molecules . 29 (23): 5717. doi : 10.3390/molecules29235717 . PMC 11643092. PMID 39683876 .  
  22. ^田中 亮、河村 正之、水谷 聡、花尻 柊（2023年7月）. 「シート製品中のLSD類似体、1cP-AL-LAD、1cP-MIPLA、1V-LSDおよびLSZの同定」 .法医学毒性学. 41 (2): 294– 303. doi : 10.1007/s11419-023-00661-1 . PMC 10310582. PMID 36809464 .  
  23. ^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。
  24. ^ "Anlage NpSG" (ドイツ語)。 Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz [連邦法務・消費者保護省] 。2019 年12 月 10 日に取得。
  25. ^ “Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes und von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes” (PDF)。Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Teil I Nr. 27（ドイツ語）。 Bundesanzeiger Verlag。 2019 年 7 月 17 日。1083 ～ 1094ページ 。2020 年1 月 1 日に取得。
  26. ^ "§ 4 NpSG" (ドイツ語)。 Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz [連邦法務・消費者保護省] 。2019 年12 月 10 日に取得。
  27. ^ 「Verordnung des EDI über die Verzeicchnisse der Betäubungsmittel、向精神薬 Stoffe、Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien」 (ドイツ語)。 Bundescanzlei [スイス連邦首相府] 。2020 年1 月 1 日に取得。
  28. ^オレンジブック：規制物質および規制化学物質リスト（2026年1月）（PDF）、米国：米国司法省：麻薬取締局（DEA）：転用管理部、2026年1月
  29. ^麻薬取締局（2007年12月3日）「スケジュールI規制物質の規制に関連する「位置異性体」の定義」連邦官報。
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=MiPLA&oldid=1334194438」から取得