モニリフォルミン

モニリフォルミン
名前
IUPAC名
3,4-ジオキソ-1-シクロブテン-1-オレートナトリウム
その他の名前
  • 3-ヒドロキシシクロブタ-3-エン-1,2-ジオンナトリウム塩
  • モニリフォルミン
  • セミスクエア酸ナトリウム塩
  • セミスクエア酸ナトリウム
識別子
  • 31876-38-7 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 36957 チェックはい
  • 40452
ユニイ
  • G5JMQ8SDF8 チェックはい
  • DTXSID10185731
  • InChI=1S/C4H2O3/c5-2-1-3(6)4(2)7/h1,5H チェックはい
    キー: KGPQKNJSZNXOPV-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C4H2O3/c5-2-1-3(6)4(2)7/h1,5H
    キー: KGPQKNJSZNXOPV-UHFFFAOYAJ
  • O=C1C(\O)=C/C1=O
プロパティ
NaC 4 H2O 3
モル質量 120.039  g·mol −1
外観 黄色の結晶固体
融点 345~355℃で溶解せずに分解する
とても良い
関連化合物
関連化合物
スクエア酸
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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化合物

モニリホルミンは、化学式M[C 4 HO 3 ](M + = K +または Na + )で表される有機化合物です。ナトリウム塩とカリウム塩はどちらも一般に水和物です(例: )。構造的には、3-ヒドロキシ-1,2-シクロブテンジオン( 1,2,3-シクロブタントリオンのエノラート)の共役塩基のアルカリ金属塩であり、スクエア酸に関連する平面分子です[1]これは珍しいマイコトキシンであり、家禽、特にアヒルの子にとって致命的な飼料汚染物質です

モニリフォルミンは、多くの穀類において、 Fusarium moniliformeFusarium avenaceumFusarium subglutinansFusarium proliferatumFusarium fujikuroiなどを含む複数のFusarium属菌によって生成されます。主に心毒性を有し、心室肥大を引き起こします。

生化学

実際、モニリフォルミンは呼吸反応のピルビン酸脱水素酵素複合体の活性を競合的に阻害し、解糖系の産物であるピルビン酸がアセチル CoAに変換されるのを防ぎます[2] [3] [4]モニリフォルミンの急性投与 (2.2 および 2.8 mg/kg 食餌) および亜急性投与 (1.5 から 3.2 mg/kg 食餌) を投与した 9 か月齢のメスのミンク( Mustela vison ) の右心室壁の超微細構造検査では、筋線維ミトコンドリアZ 細胞線と M 細胞線筋小胞体への著しい損傷と、細胞外コラーゲン沈着の増加が明らかになりました。[説明が必要]ミンクはモニリフォルミンの毒性に最も敏感な哺乳類であると考えられています。[5]化学的には、デオキシスクエア酸(別名セミスクエア酸) ナトリウム塩 です。

物理化学的情報

モニリホルミンは水やメタノールなどの極性溶媒に溶けます。

λmax:メタノール中では226 nmおよび259 nm。

参照

出典と参考文献

  1. ^ Springer, James P.; Clardy, Jon; Cole, Richard J.; Kirksey, Jerry W.; Hill, Richard K.; Carlson, Robert M.; Isidor, John L. (1974). 「新規シクロブタン系微生物毒素、モニリフォルミンの構造と合成」アメリカ化学会誌. 96 (7): 2267– 2268. doi :10.1021/ja00814a055. PMID  4833647.
  2. ^ Thiel, Pieter G (1978). 「fusarium moniliformeが産生するマイコトキシン、モニリフォルミンの毒性作用の分子メカニズム」.生化学薬理学. 27 (4): 483–6 . doi :10.1016/0006-2952(78)90381-7. PMID  629807.
  3. ^ Fermentekのモニリフォルミン製品ページ
  4. ^ Romerlab によるモニリホルミン情報リーフレット
  5. ^ Morgan MK, Fitzgerald SD, Rottinghaus GE, Bursian SJ, Aulerich RJ. 1999. Fusarium fujikuroi培養物から抽出したモニリフォルミンのミンクに対する毒性作用. Veterinary and Human Toxicology 1(1):pp-1-5
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