モノクロトホス
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| 名称 | |
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| 推奨IUPAC名 ジメチル( 2E )-4-(メチルアミノ)-4-オキソブト-2-エン-2-イルホスフェート | |
| その他の名称 3-ヒドロキシ-N-メチルクロトンアミドジメチルホスフェート、モノクロン | |
| 識別記号 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ChEBI |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA情報カード | 100.027.311 |
| KEGG |
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公衆化学CID | |
| 大学 |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| 性質 | |
| C 7 H 14 NO 5 P | |
| モル質量 | 223.2 g/mol |
| 外観 | 無色から赤褐色の固体 |
| 臭い | 軽度、エステル臭[ 1 ] |
| 密度 | 1.33 g/cm 3 |
| 融点 | 55℃ (131℉; 328 K) |
| 沸点 | 120℃ (248℉; 393 K) 0.0005mmHg |
| 混和性[ 1 ] | |
| 蒸気圧 | 0.000007 mmHg (20°C) [ 1 ] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH） | |
主な危険 | 血中コリンエステラーゼ[ 1 ] |
| 引火点 | > 93℃; 200°F; 366K [ 1 ] |
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |
PEL（許可） | なし[ 1 ] |
REL（推奨） | TWA 0.25 mg/m 3 [ 1 ] |
IDLH（差し迫った危険） | ND [ 1 ] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
モノクロトホスは有機リン系殺虫剤です。鳥類と人間に対して急性毒性があるため、米国、EU、インド、その他多くの国で禁止されています
用途
モノクロトホスは主に農業において、比較的安価な殺虫剤として使用されています。しかし、自殺の道具としてもよく使用されます。[ 2 ]キュウリの殺虫剤として使用されています
インド・ビハール州の学校で23人の児童が死亡した原因物質はモノクロトホスであると考えられています。2013年7月、インド・サラン地区で児童たちは、この殺虫剤の容器に保管されていた油で調理された給食を食べて亡くなりました。 [ 3 ] [ 4 ]
毒性
野生生物に対して
モノクロトホスの使用により、アルゼンチンでのオオタカの大量死を含む広範囲にわたる鳥類の死が発生しました。 [ 5 ]
糖尿病誘発性
ゲノム生物学誌に掲載された研究[ 6 ]で、研究者らは、有機リン系殺虫剤が腸内細菌叢を介して糖尿病を誘発することを実証しました。彼らは、モノクロトホスを典型的な有機リン系殺虫剤として研究に用い、慢性摂取すると、モノクロトホスは腸内細菌叢によって分解され、最終生成物は耐糖能異常の原因となる糖新生によってグルコースに変換されることを示しました。すべての研究は、マドゥライの村々から採取したヒトサンプルで検証されました
心毒性
最近の研究[ 7 ]では、ウィスターラットにモノクロトホスのLD50投与量の1/50 （0.36 mg/kg体重）を3週間毎日経口投与しました。モノクロトホスを投与された動物は、血中に軽度の高血糖と脂質異常症を示しました。心臓の酸化ストレスは、タンパク質カルボニルの蓄積、脂質過酸化、グルタチオン産生によってもたらされました。心臓マーカー（cTn-I、CK-MB、LDH）は血漿中のレベルの上昇を示し、心臓組織の損傷を示唆しました。心臓組織の組織病理学的検査では、筋線維間の非特異的な炎症変化と浮腫の兆候が見られ、モノクロトホスが組織損傷を誘発したことが確認されました。したがって、この予備研究の結果は、ラットにおけるモノクロトホスの長期摂取による心毒性作用を示しており、MCPが独立した強力な環境性心血管リスク因子となる可能性があることを示唆しています
急性影響
神経成長因子（50 ng/ml）がPC12細胞に機能分化を誘導することが報告されている。モノクロトホスに曝露されたPC12細胞において、ミトコンドリアを介したアポトーシス誘導が示された研究が行われた。選択された用量のモノクロトホスに曝露された細胞では、活性酸素種、脂質過酸化物、およびグルタチオンジスルフィド/還元型グルタチオンの比の顕著な誘導が観察された。PC12細胞をモノクロトホスに曝露した後、カスパーゼ3、カスパーゼ9、BAX、p53、p21、PUMA、およびシトクロムcのタンパク質およびmRNA発現レベルが有意に上昇したのに対し、 Bcl-2、Bcl-w、およびMcl-1のレベルは低下した。TUNEL法、DNAラダー法、微小核誘導法から、PC12細胞を高濃度モノクロトホス（10 −5 M ）に長期曝露すると、壊死細胞数の増加によりアポトーシスイベント数が減少することが示されている。モノクロトホスによって誘導されるBAXおよびシトクロムcタンパク質の細胞質とミトコンドリア間の転座は、ミトコンドリア膜の透過性におけるモノクロトホスの役割を確認した。ミトコンドリアを介したアポトーシス誘導は、カスパーゼカスケードの活性増加によって確認された。これらのアポトーシス変化は、モノクロトホス（10 −5 M）に曝露されたPC12細胞における特定のシトクロムP450（CYP1A1 / 1A2、2B1 /2B2、2E1 ）の発現レベルの上昇と相関している可能性がある。[ 8 ]
参考文献
- ^ a b c d e f g h NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0435」。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ 「モノクロトホスを用いた自殺未遂」(PDF) 。 2013年11月2日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2013年10月31日閲覧。
- ^インドにおける安価な食品の探求における毒薬
- ^インドの学校で汚染された給食により子供たちが死亡 2016年8月21日アクセス
- ^ Goldstein, Michael I.; Lacher, TE; Woodbridge, B.; Bechard, MJ; Canavelli, SB; Zaccagnini, ME; Cobb, GP; Scollon, EJ; Tribolet, R.; Hopper, MJ (1999年6月). 「モノクロトホス誘発性スワンソンタカの大量死亡（アルゼンチン、1995～96年）」. Ecotoxicology . 8 (3). Kluwer Academic Publishers: 201– 214. Bibcode : 1999Ecotx...8..201G . doi : 10.1023/A:1026496331396 . S2CID 82846473 .
- ^ Velmurugan, Ganesan; et, al. (2017). 「腸内微生物による有機リン系殺虫剤の分解：糖新生を介して耐糖能障害を誘発する」 . Genome Biology . 18 (1): 8. doi : 10.1186/s13059-016-1134-6 . PMC 5260025. PMID 28115022 .
- ^ Velmurugan, G.; Venkatesh Babu, DD; Ramasamy, Subbiah (2013). 「モノクロトホスの長期摂取はラットの心臓に酸化ストレスと心筋障害を引き起こす」. Toxicology . 307 : 103–8 . Bibcode : 2013Toxgy.307..103V . doi : 10.1016/j.tox.2012.11.022 . PMID 23228476 .
- ^モノクロトホスはPC12細胞におけるアポトーシスを誘導する：異物代謝シトクロムP450の役割
外部リンク
- 農薬特性データベース（PPDB）におけるモノクロトホス
