ミタトリエンジオール その他の名前 SC-6924; マンベネ; アンベネ; 3-メトキシ-16α-メチルエストラ-1,3,5(10)-トリエン-16β,17β-ジオール; 16α-メチルエストリオール3-メチルエーテル; 16β-ヒドロキシ-16α-メチルエストラジオール3-メチルエーテル 投与経路 経口摂取 薬物クラス エストロゲン ;エストロゲンエーテル (8 R ,9 S ,13 S ,14 S ,16 S ,17 R )-3-メトキシ-13,16-ジメチル-7,8,9,11,12,14,15,17-オクタヒドロ-6 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-16,17-ジオール
CAS番号 PubChem CID ケムスパイダー ユニイ ケッグ チェビ CompToxダッシュボード (EPA ) 式 C 20 H 28 O 3 モル質量 316.441 g·mol −1 3Dモデル(JSmol ) CC12CCC3C(C1CC(C2O)(C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)OC
InChI=1S/C20H28O3/c1-19-9-8-15-14-7-5-13(23-3)10-12(14)4-6-16(15)17(19)11-20(2,22)18(19)21/h5,7,10,15-18,21-22H,4,6,8-9,11H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19+,20+/m1/s1
キー:OOVXZFCPCSVSEM-NADOGSGZSA-N
ミタトリエンジオール (開発コード名SC-6924 、以前の仮ブランド名Manvene 、Anvene )は、16α-メチル-16β-エピエストリオール 3-メチルエーテル または16β-ヒドロキシ-16α-メチルエストラジオール 3-メチルエーテルとしても知られる 合成 ステロイド性 エストロゲン 薬およびエストロゲンエーテル であり、エストリオール から誘導され、1950年代後半に臨床使用のために開発されましたが、市販されることはありませんでした。[ 1 ] アテローム性動脈硬化症 の治療、血清 脂質プロファイルの 改善、および心筋梗塞の リスクの軽減を目的とした、男性に対する弱く軽度のエストロゲン薬として研究されました。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] しかし、前臨床研究 ではミタトリエンジオールが弱いエストロゲンであるというプロファイルが裏付けられていたものの、臨床試験では エチニルエストラジオール や結合型エストロゲン などの他のエストロゲンと同様に、女性化 、乳房痛 、男性における女性化乳房などのエストロゲン性の 副作用 が認められ、その副作用のために最終的に使用が中止された。[ 8 ] [ 3 ] [ 2 ] この薬は多発性骨髄腫 、転移性骨疾患 、骨粗鬆症 の患者の骨痛 の治療にも研究され、有効性が認められた。[ 9 ]
参照
参考文献 ^ Pincus G (2013年10月22日).ホルモンとアテローム性動脈硬化症:1958年3月11日~14日にユタ州ブライトンで開催された会議の議事録 . エルゼビア・サイエンス. pp. 249, 254, 263, 371– 374, 411– 412, 443– 447, 460– 461. ISBN 978-1-4832-7064-7 。 ^ a b Marmorston J, Moore FJ, Kuzma OT, Magidson O, Weiner JM (1963). 「心筋梗塞患者におけるエストロゲンの脂質間関係への影響」. Experimental Biology and Medicine . 113 (2): 357– 361. doi : 10.3181/00379727-113-28365 . ISSN 1535-3702 . S2CID 72677634 . ^ a b Marmorston J, Moore FJ, Hopkins CE, Kuzma OT, Weiner J (1962年6月). 「心筋梗塞患者における 長期エストロゲン療法の臨床研究」. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine . 110 (2): 400– 408. doi : 10.3181/00379727-110-27531 . PMID 14470097. S2CID 24669631 . ^ Davis FW, Scarborough WR, Mason RE, Singewald ML, Baker BM (1958年1月). 「アテローム性動脈硬化症に対する実験的ホルモン療法:2つの新化合物の効果に関する予備的観察」. アメリカ 医学ジャーナル . 235 (1): 50– 59. doi : 10.1097/00000441-195801000-00006 . PMID 13487586. S2CID 762067 . ^ Cohen WD, Higano N, Robinson RW (1958年6月). 「新規エストロゲン類似体マンベネの血清脂質およびエストロゲン作用:冠動脈疾患男性におけるプレマリンとの比較」 . Circulation . 17 (6): 1035–1040 . doi : 10.1161/01.CIR.17.6.1035 . PMID 13547367 . ^ Spencer H, Kabakow B, Samachson J, Laszlo D (1959年12月). 「ヒトにおけるミタトリエンジオールの代謝効果」. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism . 19 (12): 1581– 1596. doi : 10.1210/jcem-19-12-1581 . PMID 13833251 . ^ Marmorston J, Magdison O, Kuzma O, Moore FJ (1960年9月). 「心筋梗塞男性におけるエストロゲン療法:投与量および投与期間の増加に伴う副作用」. JAMA . 174 (3): 241– 244. doi : 10.1001/jama.1960.03030030021004 . PMID 14421377 . ^ Bedford PD, Lodge B (1959年12月). 「新規抗脂質血症性エストロゲンステロイド(マンベネ)の毒性作用」. Journal of the American Geriatrics Society . 7 (12): 911– 915. doi : 10.1111 / j.1532-5415.1959.tb00364.x . PMID 13798190. S2CID 45355299 . ^ Kabakow B, Spencer H (1960年6月). 「多発性骨髄腫、転移性骨疾患、および骨粗鬆症におけるミタトリエンジオールの効果」. 内科アーカイブ . 105 (6): 905– 913. doi : 10.1001/archinte.1960.00270180083011 . PMID 14408289 .