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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
2-(メチルアミノ)エタン-1-オール | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1071196 | |
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.374 |
| EC番号 |
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| メッシュ | N-メチルアミノエタノール |
PubChem CID
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| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 2735 |
CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 3 H 9 N O | |
| モル質量 | 75.111 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | アンモニア性 |
| 密度 | 0.935 g mL −1 |
| 融点 | −4.50 °C; 23.90 °F; 268.65 K |
| 沸点 | 158.1 °C; 316.5 °F; 431.2 K |
| 混和性 | |
| ログP | 1.062 |
| 蒸気圧 | 70 Pa（20℃時） |
屈折率（nD ）
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1.439 |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
 
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| 危険 | |
| H302、H312、H314 | |
| P280、P305+P351+P338、P310 | |
| 引火点 | 76℃（169℉; 349K） |
| 350℃（662°F; 623K） | |
| 爆発限界 | 1.6～19.8% |
| 関連化合物 | |
関連アルカノール
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関連化合物
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ジエチルヒドロキシルアミン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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N-メチルエタノールアミンは、化学式CH 3 NHCH 2 CH 2 OHで表されるアルカノールアミンです。可燃性、腐食性、無色の粘性液体です。 [2]コリンの生合成中間体です。
アミン基とヒドロキシル 基の両方を有するため、ポリマーや医薬品を含む様々な製品の化学合成において有用な中間体です。また、溶媒としても使用され、例えば天然ガスの処理においては、類縁体であるエタノールアミンやジメチルエタノールアミンと併用されます。
生産
N-メチルエタノールアミンは、水溶液中でエチレンオキシドと過剰のメチルアミンを反応させることで工業的に製造されます。この反応では、1:1付加生成物であるNMEA（ 1）と、さらにエチレンオキシドを添加することで得られる1:2付加生成物であるメチルジエタノールアミン（MDEA）（2）の混合物が得られます。
目的生成物を高収率で得るために、反応物は連続的に流通反応器に供給され、2倍以上の過剰量のメチルアミンと反応させられる。[3]下流工程では、過剰のメチルアミンと水が除去され、分留によって生成物混合物からNMEA（沸点160℃）とMDEA（沸点243℃）が単離される。メチルエタノールアミンへのエチレンオキシドの付加によって生成されるポリ（メチルエタノールアミン）は、蒸留残渣に残留する。
プロパティ
N-メチルエタノールアミンは、無色透明で吸湿性があり、アミンのような臭いを持つ液体で、水やエタノールと任意の割合で混和します。水溶液は強塩基性で反応し、腐食性を示します。この物質は容易に生分解し、水と混和するため生体蓄積の可能性はありません。NMEAは変異原性はありませんが、亜硝酸塩の存在下では、第二級アミンであるため、発がん性ニトロソアミンを生成する可能性があります。[4]
使用
他のアルキルアルカノールアミンと同様に、N-メチルエタノールアミンは、顔料などの他の成分の可溶化剤や安定剤として、水性および溶剤ベースの塗料やコーティングに使用されます。
陰極浸漬コーティングにおいて、N-メチルアミノエタノールはエポキシ樹脂の部分中和のための陽イオン中和剤として機能します。また、高分子量ポリエポキシドとポリオールとの反応において鎖延長剤としても機能します。
N-メチルアミノエタノールは塩基であるため、脂肪酸と中性塩を形成し、優れた乳化特性を持つ界面活性剤（石鹸）として使用され、繊維製品やパーソナルケア製品の洗浄剤として使用されています。綿とポリエステルの混紡素材の漂白においては、NMEAは増白剤として使用されます。[5]
N-メチルアミノエタノールのメチル化により、ジメチルアミノエタノールおよびコリン[(2-ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムクロリド]を調製することができる。
N-メチルアミノエタノールと脂肪酸との反応では、脱水反応により長鎖N-メチル-N- (2-ヒドロキシエチル)アミドが生成される。これらは中性界面活性剤として用いられる。また、このようなアミドは、重質油や中間留分において流動性向上剤や流動点降下剤としても作用する。[6] N-メチルアミノエタノール の触媒酸化により、非タンパク質性アミノ酸であるサルコシンが得られる。[7]
N-メチルアミノエタノールは、抗ヒスタミン剤および抗うつ剤のミアンセリン（トルビン）や非鎮痛剤のネフォパム（アジャン）への反応シーケンスの第一段階など、作物保護化合物や医薬品の合成における構成要素としての役割を果たしています。[8]
他のアジリジン類と同様に、N-メチルアジリジンはN-メチルアミノエタノールからウェンカー合成によって得られる。これは、硫酸エステルを経由するか、またはヒドロキシ基を塩素原子（例えば塩化チオニルまたはクロロ硫酸[9]）で置換してN-メチル-2-クロロエチルアミンとし、その後強塩基（HClの分解）を用いて分子内求核置換反応を行うことによって行われる。
二硫化炭素と反応してN-メチル-2-チアゾリジンチオンを生成します。
参照
参考文献
- ^ Merck Index、第12版、6096。
- ^ Matthias Frauenkron、Johann-Peter Melder、Günther Ruider、Roland Rossbacher、Hartmut Höke「エタノールアミンとプロパノールアミン」、ウルマン工業化学百科事典、2002、Wiley-VCH、ワインハイム。 土井：10.1002/14356007.a10_001
- ^ Miura Trading & Finvest Pvt. Ltd.: メチルエタノールアミン技術 Archived 2016-03-06 at the Wayback Machine (PDF; 152 kB).
- ^ 製品安全性評価、DOW N-メチルエタノールアミン、The Dow Chemical Company、2010 年 3 月 24 日版。
- ^ ダウ・ケミカル社：アルキルアルカノールアミン、Wayback Machineで2018年1月28日にアーカイブ、2003年3月。
- ^ US RE30238、EH Specht & JH O'Mara、1980年3月25日発行
- ^ 米国特許 US 8,227,638、クレアチン、クレアチン一水和物およびグアニジノ酢酸の製造方法、発明者: F. Thalhammer、T. Gastner、開発者: Alzchem Trostberg GmbH、2012年7月24日。
- ^ A. クリーマン u. J. Engel、Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthese、Patente、Anwendungen、2. überarb。あなた。えーっと。 8 月号、Georg Thieme Verlag、シュトゥットガルト、ニューヨーク、1982 年、ISBN 3-13-558402-X。
- ^ JH Drese、「希薄源からのCO2回収のためのアミノシリカ吸着剤の設計、合成、特性評価」（PDF; 5.3 MB）、ジョージア工科大学博士論文、2010年12月、S. 175。
